Azide/alkyne-"Click"-reactions of encapsulated reagents: Toward self-healing materials

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 32, Issue 5, 2011, Pages 419-425

  Gragert, Maria ^a   Schunack, Marlen ^a   Binder, Wolfgang H ^a  

^a MARTIN LUTHER UNIVERSITY HALLE WITTENBERG   (Germany)

Author keywords

"click" chemistry; cationic polymerization; crosslinking; poly(isobutylene); self healing polymer

Indexed keywords

''CLICK''-CHEMISTRY; HIGH MOLECULAR WEIGHT; LIQUID POLYMERS; MATRIX; POLY(ISOBUTYLENE); REACTIVE COMPONENTS; ROOM TEMPERATURE; SELF-HEALING MATERIALS; SELF-HEALING POLYMER; SELF-HEALING PROPERTIES; STORAGE MODULI; TELECHELICS; TWO-COMPONENT;

ACETYLENE; BROMINE; BUTENES; CROSSLINKING; ENCAPSULATION; LIQUIDS; POLYMERS;

CATIONIC POLYMERIZATION;

ALKYNE; AZIDE; POLYENE; POLYISOBUTYLENE; POLYMER;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; CYCLIZATION; SURFACE PROPERTY;

ALKYNES; AZIDES; CATALYSIS; CLICK CHEMISTRY; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; POLYENES; POLYMERS; SURFACE PROPERTIES;

EID: 79951888343     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201000687     Document Type: Article

References (54)

1. M. M. Caruso, D. A. Davis, Q. Shen, S. A. Odom, N. R. Sottos, S. R. White, J. S. Moore, Chem. Rev. 2009, 109, 5755.
2. J.-M. Lehn, Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 814.
3. W. H. Binder, R. Zirbs, " Supramolecular Polymers and Networks with Hydrogen Bonds in the Main- and Side-Chain ", in: Adv. Polym. Sci.: "Hydrogen Bonded Polymers ", 2007, 1.
4. C. Weder, Nature 2009, 459, 45.
5. D. A. Davis, A. Hamilton, J. Yang, L. D. Cremar, D. Van Gough, S. L. Potisek, M. T. Ong, P. V. Braun, T. J. Martinez, S. R. White, J. S. Moore, N. R. Sottos, Nature 2009, 459, 68.
6. D. Y. Wu, S. Meure, D. Solomon, Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 479
7. R. P. Wool, Soft Matter 2008, 4, 400.
8. P. Cordier, F. Tournilhac, C. Soulie-Ziakovic, L. Leibler, Nature 2008, 451, 977.
9. A. Lendlein, S. Kelch, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2034.
10. F. Herbst, M. Schulz, W. H. Binder, Nachr. Chem. 2010, 734.
11. W. C. Yount, D. M. Loveless, S. L. Craig, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2746.
12. K. Takeda, M. Tanahashi, H. Unno, Sci. Technol. Adv. Mater. 2003, 4, 435.
13. S. J. Rowan, P. Suwanmala, S. Sivakova, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 3589.
14. J. Ribas-Arino, M. Shiga, D. Marx, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10609.
15. M. J. Kryger, M. T. Ong, S. A. Odom, N. R. Sottos, S. R. White, T. J. Martinez, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4558.
16. M. D. Parris, B. A. MacKay, J. W. Rathke, R. J. Klingler, R. E. Gerald, Macromolecules 2008, 21, 8181.
17. S. L. Potisek, D. A. Davis, N. R. Sottos, S. R. White, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13808.
18. C. R. Hickenboth, J. S. Moore, S. R. White, N. R. Sottos, J. Baudry, S. R. Wilson, Nature 2007, 446, 423.
19. J. M. J. Paulusse, J. P. J. Huijbers, R. P. Sijbesma, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4928.
20. E. Goiti, M. B. Huglin, J. M. Rego, Eur. Polym. J. 2004, 40, 219.
21. C. M. Chung, Y. S. Roh, S. Y. Cho, J. G. Kim, Chem. Mater. 2004, 16, 3982.
22. H. Otsuka, K. Aotani, Y. Higaki, A. Takahara, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4064.
23. C. R. Hickenboth, J. D. Rule, J. S. Moore, Tetrahedron 2008, 64, 8435.
24. Y. C. Yuan, M. Z. Rong, M. Q. Zhang, J. Chen, G. C. Yang, X. M. Li, Macromolecules 2008, 41, 5197.
25. Y.-L. Liu, C.-Y. Hsieh, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 905.
26. A. S. Jones, J. D. Rule, J. S. Moore, S. R. White, N. R. Sottos, Chem. Mater. 2006, 18, 1312.
27. E. N. Brown, S. R. White, N. R. Sottos, J. Mater. Sci. 2004, 39, 1703.
28. M. R. Kessler, N. R. Sottos, S. R. White, Compos. Part A 2003, 34, 743.
29. S. R. White, N. R. Sottos, P. H. Geubelle, J. S. Moore, M. R. Kessler, S. R. Sriram, E. N. Brown, S. Viswanathan, Nature 2001, 409, 794.
30. A. C. Jackson, J. A. Bartelt, K. Marczewski, N. R. Sottos, P. V. Braun, Macromol. Rapid Commun. 2010, ASAP.
31. C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
32. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
33. W. H. Binder, F. Herbst, " Click Chemistry in Polymer Science ", in: McGraw-Hill Yearbook of Science & Technology, D. Blumel, Ed., McGraw-Hill, New York 2011.
34. W. H. Binder, R. Zirbs, " " Click" -Chemistry in Macromolecular Synthesis ", in: Encyclopedia of Polymer Science and Technology, John Wiley & Sons, Inc, 2009, DOI: 10.1002/0471440264.pst565.
35. W. H. Binder, R. Sachenshofer, " " Click"-Chemistry on Supramolecular Materials ", in: Click Chemistry for Biotechnology and Materials Science, J. Lahann, Ed., Wiley-Blackwell, Chichester, UK, 2009, p. 119.
36. W. H. Binder, R. Sachsenhofer, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 952.
37. W. H. Binder, R. Sachsenhofer, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 15.
38. W. H. Binder, C. Kluger, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1791.
39. Y. Liu, D. D. Díaz, A. A. Accurso, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, M. G. Finn, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 5182
40. X. Sheng, T. C. Mauldin, M. R. Kessler, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4093.
41. D. D. Díaz, S. Punna, P. Holzer, A. K. McPherson, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, M. G. Finn, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 4392.
42. H. Barqawi, W. H. Binder, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4855.
43. M. Gaudemar, Ann. Chim. 1956, 13, 161.
44. US-Patent 3120566, (1964), invs.:, M. S. Cohen, D. D. Perry, P. J. Keenan.
45. K. Banert, J. Wutke, T. Rüffer, H. Lang, Synthesis 2008, 2008, 2603.
46. S. E. Korostova, A. I. Mikhaleva, S. G. Shevchenko, L. N. Sobenina, V. D. Feldman, N. I. Shishov, Zh. Prikl. Khim. 1990, 63, 234.
47. W. H. Binder, L. Petraru, T. Roth, P. W. Groh, V. Pálfi, S. Keki, B. Ivan, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1317.
48. M. Rother, Diploma Thesis, Institut für Chemie, MLU Halle-Wittenberg 2009.
49. M. K. Mishra, B. Wang, J. P. Kennedy, Polym. Bull. 1987, 17, 307.
50. E. N. Brown, M. R. Kessler, N. R. Sottos, S. R. White, J. Microencapsul. 2003, 20, 719.
51. T. Roth, P. W. Groh, V. Pálfi, B. Iván, W. H. Binder, Polym. Prepr. 2005, 46, 1166.
52. W. H. Binder, D. Machl, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 188.
53. E. H. Ryu, Y. Zhao, Org. Lett. 2005, 7, 1035.
54. V. O. Rodionov, V. V. Fokin, M. G. Finn, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2210.