Palladium-catalyzed cross-coupling reaction and gold-catalyzed cyclization for preparation of ethyl 2-Aryl 2,3-Alkadienoates and α-Aryl γ-Butenolides

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue , 2011, Pages 2911-2915

  Mo, Juntae ^a   Hwang, Hoon ^a   Lee, Phil Ho ^a  

^a Kangwon National University   (South Korea)

Author keywords

Cross coupling reaction; Cyclization; Gold; Indium; Palladium

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL REACTIONS; GOLD; INDIUM; PALLADIUM;

ALLENYL; ARYL IODIDES; BUTENOLIDES; CROSS COUPLING REACTIONS; CYCLIZATION REACTIONS; PALLADIUM-CATALYZED CROSS-COUPLING REACTIONS; SYNTHETIC METHODS;

CYCLIZATION;

EID: 84860176542     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.8.2911     Document Type: Article

References (107)

1. Heck, R. F. Palladium Reagents in Organic Synthesis; Academic Press: New York, 1985
2. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
3. Torssell, K. G. B. Natural Product Chemistry; Wiley: Chichester, 1983.
4. Thomson, R. H. The Chemistry of Natural Products; Blackie and Son: Glasgow, 1985.
5. Yamamura, K.; Ono, S.; Ogoshi, H.; Masuda, H.; Kuroda, Y. Synlett 1989, 18.
6. Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711.
7. Ennis, D. S.; McManus, J.; Wood-Kaczmar, W.; Richardson, J.; Smith, G. E.; Crastairs, A. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 248.
8. Baudoin, O.; Cesario, M.; Guenard, D.; Gueritte, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 1199.
9. Krause, N., Hashmi, A. S. K., Eds. Modern Allene Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; Vols. 1 and 2.
10. Schuster, H. F., Coppola, G. M., Eds.; Allenes in Organic Synthesis; Wiley-Interscience: New York, 1984.
11. Taylor, E. C.; Robey, R. L.; Mc Killop, A. J. Org. Chem. 1972, 37, 2797.
12. Silveira, A. Jr.; Angelastro, M.; Israel, R.; Totino, F.; Williamsen, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 3522.
13. Myrboh, B.; Ila, H.; Junjappa, H. Synthesis 1982, 1100.
14. Moriarty, R. M.; Vaid, R. K.; Ravikumar, V. T.; Hopkins, T. E.; Farid, P. Tetrahedron 1989, 45, 1605.
15. Lang, R. W.; Hansen, H.-J.; Helv. Chim. Acta 1980, 63, 438.
16. Tsuji, J.; Sugiura, T.; Minami, I. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 731.
17. Conrads, M.; Mattay, J. Synthesis 1991, 11.
18. Buono, G. Tetrahedron Lett. 1972, 3257.
19. Gillmann, T.; Weeber, T. Synlett 1994, 649.
20. Gillmann, T.; Heckhoff, S.; Weeber, T. Synth. Commun. 1994, 24, 2133.
21. Perez, I.; Sestelo, J. P.; Sarandeses, L. A. Org. Lett. 1999, 1, 1267.
22. Lee, P. H.; Sung, S.-Y.; Lee, K. Org. Lett. 2001, 3, 3201.
23. Lee, P. H.; Sung, S.-Y.; Lee, K.; Chang, S. Synlett 2002, 146.
24. Lee, K.; Lee, J.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 8265.
25. Lee, K.; Seomoon, D.; Lee, P. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3901.
26. Lee, P. H.; Lee, S. W.; Lee, K. Org. Lett. 2003, 5, 1103.
27. Damle, S. V.; Seomoon, D.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 7085.
28. Lee, P. H.; Lee, S. W.; Seomoon, D. Org. Lett. 2003, 5, 4963.
29. Lee, S. W.; Lee, K.; Seomoon, D.; Kim, S.; Kim, H.; Kim, H.; Shim, E.; Lee, M.; Lee, S.; Kim, M.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2004, 69, 4852.
30. Lee, P. H.; Seomoon, D.; Lee, K.; Kim, S.; Kim, H.; Kim, H.; Shim, E.; Lee, M.; Lee, S.; Kim, M.; Sridhar, M. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1641.
31. Lee, P. H.; Kim, S.; Lee, K.; Seomoon, D.; Kim, H.; Lee, S.; Kim, M.; Han, M.; Noh, K.; Livinghouse, T. Org. Lett. 2004, 6, 4825.
32. Lee, P. H.; Seomoon, D.; Lee, K.; Org. Lett. 2005, 7, 343.
33. Lee, P. H.; Lee, K.; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3253.
34. Lee, P. H.; Shim, E.; Lee, K.; Seomoon, D.; Kim, S. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 157.
35. Mo, J.; Kim, S. H.; Lee, P. H. Org. Lett. 2010, 12, 424.
36. Lee, P. H.; Lee, K.; Kang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1139.
37. Lee, P. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 17.
38. Seomoon, D.; Lee, K.; Kim, H.; Lee, P. H. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5197.
39. Lee, J.-Y.; Lee, P. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1929.
40. Seomoon, D.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 1165.
41. Lee, W.; Kang, Y.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 4326.
42. Lee, K.; Lee, P. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4302.
43. Lee, J.-Y.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 7413.
44. Kim, S.; Seomoon, D.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2009, 1873.
45. Kim, H.; Lee, K.; Kim, S.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2010, 46, 6341.
46. Kang, D.; Eom, D.; Kim, H.; Lee, P. H. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2330.
47. Lee, P. H.; Park, Y.; Park, S.; Lee, E.; Kim, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 760.
48. Lee, P. H.; Kim, H.; Lee, K. Adv. Synth. Cat. 2005, 347, 1219.
49. Lee, P. H.; Kim, H.; Lee, K.; Kim, M.; Noh, K.; Kim, H.; Seomoon, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1840.
50. Lee, P. H.; Kim, H.; Lee, K.; Seomoon, D.; Kim, S.; Kim, H.; Kim, H.; Lee, M.; Shim, E.; Lee, S.; Kim, M.; Han, M.; Noh, K.; Sridhar, M. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1687.
51. Lee, P. H.; Seomoon, D.; Kim, S.; Nagaiah, K.; Damle, S. V.; Lee, K. Synthesis 2003, 2189.
52. Lee, K.; Kim, H.; Miura, T.; Kiyota, K.; Kusama, H.; Kim, S.; Iwasawa, N.; Lee, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9682.
53. Miura, T.; Kiyota, K.; Kusama, H.; Lee, K.; Kim, H.; Kim, S.; Lee, P. H.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2003, 5, 1725.
54. Lee, P. H.; Seomoon, D.; Lee, K.; Heo, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 2510.
55. Iwasawa, N.; Miura, T.; Kiyota, K.; Kusama, H.; Lee, K.; Lee, P. H. Org. Lett. 2002, 4, 4463.
56. K. Bang, K. Lee, Y. K. Park, Lee, P. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1272.
57. Lee, P. H.; Kim, K.; Kim, S. Org. Lett. 2001, 3, 3205.
58. Lee, P. H.; Lee, K.; Sung, S.-Y.; Chang, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 8646.
59. Lee, P. H.; Bang, K.; Lee, K.; Sung, S.-Y.; Chang, S. Synth. Commun. 2001, 31, 3781.
60. Lee, P. H.; Lee, K.; Chang, S. Synth. Commun. 2001, 31, 3189.
61. Lee, P. H.; Bang, K.; Ahn, H.; Lee, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 1385.
62. Lee, P. H.; Seomoon, D.; Lee, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 1380.
63. Choi, S.; Hwang, H.; Lee, P. H. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1351.
64. Lee, K.; Lee, P. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 487.
65. Lee, P. H.; Bang, K.; Lee, K.; Lee, C.-H.; Chang, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7521.
66. Lee, P. H.; Ahn, H.; Lee, K.; Sung, S.-Y.; Kim, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 37.
67. Lee, P. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 17.
68. Seomoon, D.; A, J.; Lee, P. H. Org. Lett. 2009, 11, 2401.
69. A, J.-M.; Lee, P. H. Bull. Korean Chem. Soc 2009 30 471
70. Park, J.; Kim, S. H.; Lee, P. H. Org. Lett. 2008, 10, 5067.
71. Park, C.; Lee, P. H. Org. Lett. 2008, 10, 3359.
72. Yu, H.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 5183.
73. Lee, K.; Lee, P. H. Org. Lett. 2008, 10, 2441.
74. Kim, S.; Lee, P. H. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2262.
75. Kim, S.; Lee, K.; Seomoon, D.; Lee, P. H. Adv. Synth. Catal, 2007, 349, 2449.
76. Lee, K.; Lee, P. H. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8877.
77. Seomoon, D.; Mo, J.; Kang, D.; Eom, D.; Lee, P. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 503.
78. Eom, D.; Kim, S. H.; Lee, P. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 645.
79. Kim, H.; Shin, D.; Lee, K.; Lee, S.; Kim, S.; Lee, P. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 742.
80. Kim, S.; Kang, D.; Shin, S.; Lee, P. H. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1899.
81. Lee, P. H.; Mo, J. T.; Kang, D.; Eom, D.; Park, C.; Lee, C.-H.; Jung, Y. M.; Hwang, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 312.
82. Pour, M.; Spulak, M.; Balsanek, V.; Kunes, J.; Buchta, V.; Waisser, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1893.
83. Pour, M.; Spulak, M.; Buchta, V.; Kubanova, P.; Voprsalova, M.; Wsol, V.; Fakova, H.; Koudelka, P.; Pourova, H.; Schiller, R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2701.
84. Pour, M.; Spulak, M.; Balsanek, V.; Kunes, J.; Kubanova, P.; Buchta, V. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2843.
85. Oh, C. H.; Park, S. J.; Ryu, J. H.; Gupta, A. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7039.
86. Crimmins, M. T.; Nantermet. P. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 4235.
87. Crimmins, M. T.; Nantermet, P. G.; Trotter, B. W.; Vallin, I. M.; Watson, P. S.; McKerlie, L .A.; Reinhold, T. L.; Cheung, A. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 1038.
88. Jordan, R. W.; Villeneuve, K.; Tam, W. J. Org. Chem. 2006, 71, 5830.
89. Trost, B. M.; Ball, Z. T.; Joge, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7922.
90. Oh, C. H.; Park, S. J.; Ryu, J. H.; Gupta, A. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7039.
91. MacInnes, I.; Walton, J. C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, 1077.
92. Lowe, J. T.; Youngsaye, W.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 3639.
93. Cai, G.; Zhu, W.; Ma, Dawei. Tetrahedron 2006, 62, 5697.
94. Cable, J. R.; Tramontano, A.; Midland, M. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 28.
95. Rao, K. S.; Mullanti, K.; Reddy, S.; Pal, M.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2287.
96. Xantphos: 4, 5-bis(diphenylphosphino)-9, 9-dimethylxanthene.
97. DPEphos: bis(2-diphenylphosphinophenyl)ether.
98. Mathews, C. J.; Taylor, J.; Tyte, M. J.; Worthington, P. A. Synlett 2005, 538.
99. Kang, J.-E.; Lee, E.-S.; Park, S.-I.; Shin, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7431.
100. Shin, S. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1925.
101. Hammond, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17642.
102. Eom D.; Kang, D.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2010, 75, 7447.
103. Lee, P. H.; Kim, S.; Park, A.; Chary, B. C.; Kim, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6806.
104. Kim, S.; Kang, D.; Shin, S.; Lee, P. H. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1899.
105. Park C.; Lee, P. H. Org. Lett. 2008, 10, 3359.
106. Kim S.; Lee, P. H. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 547.
107. Lee, K.; Lee, P. H. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2092.