Palladium-catalyzed multialkynyl cross-coupling reactions with tetraalkynylindates

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2010, Pages 2330-2336

  Kang, Dongjin ^a   Eom, Dahan ^a   Kim, Hyunseok ^a   Lee, Phil Ho ^a  

^a Kangwon National University   (South Korea)

Author keywords

Alkynes; Cross coupling; Indium; Palladium

Indexed keywords

EID: 77950819467     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000027     Document Type: Article

References (88)

1. For recent reviews, see: a) E.-I. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Ed.: E.-I. Negishi), Wiley-Interscience, New York, 2002, p. 215;
2. b) K. Sonogashira, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46;
3. c) E.-I. Negishi, L. Anastasia, Chem. Rev. 2003, 105, 1979.
4. a) K. Kondo, S. Yasuda, T. Sakaguchi, M. Miya, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 55.
5. a) B. Kohne, K. Praefcke, Chimia 1987, 41, 196;
6. b) M. Ebert, D. A. Jungbauer, R. Kleppinger, J. H. Wendorff, B. Kohne, K. Praefcke, Liq. Cryst. 1989, 4, 53;
7. c) K. Praefcke, B. Kohne, D. Singer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 177;
8. d) S. Kumar, S. K. Varshney, Angew. Chem. Int. Ed, 2000, 39, 3140.
9. O. Mongin, N. Hoyler, A. Gossauer, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1193.
10. B. Kayser, J. Altman, W. Beck, Chem. Eur. J. 1999, 5, 754.
11. a) W. B. Wan, S. C. Brand, J. J. Pak, M. M. Haley, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2044;
12. b) J. M. Kehoe, J. H. Kiley, J. J. English, C. A. Johnson, R. C. Petersen, M. M. Haley, Org. Lett. 2000, 2, 969; for recent reviews, see:
13. c) M. M. Haley, Synlett 1998, 557;
14. d) U. H. F. Bunz, Y. Rubin, Y. Tobe, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 107;
15. e) M. M. Haley, W. B. Wan in Advances in Strained and Interesting Organic Molecules (Eds.: B. Halton), JAI Press, New York, 2000, vol.8, pp. 1-41.
16. E.-I. Negishi, in: Handbook of Organapalladium Chemistry for Organic Synthesis (Ed.: E.-I. Negishi), Wiley-Interscience, New York, 2002; pp. 229-247.
17. a) V. Farina, V. Krishnamurthy, W. J. Scott, Org. React. 1997, 50, 1;
18. b) M. Kosugi, K. Fugami, in: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Ed.: E.-I. Negishi), Wiley-Interscience, New York, 2002, pp. 263-283.
19. a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457;
20. b) A. Suzuki in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Ed.: E.-I. Negishi), Wiley-Interscience, New York, 2002, pp. 249-262.
21. a) K. Sonogashira, in: Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 203;
22. b) K. Sonogashira, in: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Ed.: E.-I. Negishi), Wiley-Interscience, New York, 2002, pp. 493-529;
23. c) M. B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry, 5th ed., Wiley, New York, 2001, p. 937;
24. d) D. Elbaum, T. B. Nguyen, W L. Jorgensen, S. L. Schreiber, Tetrahedron 1994, 50, 1503;
25. e) J.-P. Gotteland, I. Brunei, F. Gendre, J. Desire, A. Delhon, D. Junquera, P. Oms, S. Halazy, J. Med. Chem. 1995, 38, 3207.
26. a) A. S. K. Hashmi, C. Lothschutz, R. Dopp, M. Rudolph, T. D. Ramamurthi, F. Rominger, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8243;
27. b) B. Panda, T. Sarkar, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 301.
28. a) C.-J. Li, Chem. Rev. 1993, 93, 2023;
29. b) P. Cintas, Synlett 1995, 1087;
30. c) C.-J. Li, Tetrahedron 1996, 52, 5643;
31. d) C.-J. Li, T.[-H. Chan (Eds.), Organic Reactions in Aqueous Media, Wiley, New York, 1997;
32. e) C.-J. Li, T.-H. Chan, Tetrahedron 1999, 55, 11149;
33. f) G. Babu, P. T. Perumal, Aldrichimica Ada 2000, 33, 16;
34. g) K. K. Chauhan, C. G. Frost, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 3015;
35. h) A. N. Pae, Y. S. cho, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 715;
36. i) J. Podlech, T. C. Maier, Synthesis 2003, 633.
37. a) M. Roychowdhury, Am. Ind. Hyg. Assoc. J. 1993, 54, 607;
38. b) R. E. Chapin, M.W. Harris, E. S. Hunter III, B.J. Davis, B. J. Collins, A. C. Lockhart, Fundam. Appl. Toxicol. 1995, 27, 140;
39. c) M. Nakajima, M. Sasaki, Y. Kobayashi, Y. Ohno, M. Usami, Teratog. Carcinog. Mutagen. 1999, 19, 205.
40. a) I. Perez, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lett. 1999, 1, 1267;
41. b) D. Gelman, H. Schumann, J. Blum, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7555;
42. c) I. Perez, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4155;
43. d) T. Hirashita, H. Yamamura, M. Kawai, S. Araki, Chem. Commun. 2001, 387;
44. e) K. Takami, H. Yorimitsu, H. Shnokubo, S. Matsubara, K. Oshima, Org. Lett. 2001, 3, 1997;
45. f) M. A. Pena, I. Perez, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Chem. Commun. 2002, 2246;
46. g) U. Lehmann, S. Awasthi, T. Minehan, Org. Lett. 2003, 5, 2405;
47. h) M. A. Pena, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Synthesis 2003, 780;
48. i) D. Rodriguez, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, J. Org. Chem. 2004, 69, 8136;
49. j) M. A. Pena, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Synthesis 2005, 485;
50. k) M. Barbero, S. Cadamuro, S. Dughera, C. Giaveno, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4884;
51. l) C. Croix, A. Balland-Longeau, A. Duchene, J. Thibonnet, Synth. Commun. 2006, 36, 3261;
52. m) M. A. Pena, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, J. Org. Chem. 2007, 72, 1271;
53. n) J. Caeiro, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Chem. Eur. J. 2008, 14, 741;
54. o) R. Riveiros, L. Saya, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1959.
55. a) RH. Lee, S.-Y. Sung, K. Lee, Org. Lett. 2001, 3, 3201;
56. b) K. Lee, J. Lee, P. H. Lee, J. Org. Chem. 2002, 67, 8265;
57. c) P. H. Lee, D. Seomoon, K. Lee, S. Kim, H. Kim, H. Kim, E. Shim, M. Lee, S. Lee, M. Kim, M. Sridhar, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1641;
58. d) D. Seomoon, K. Lee, H. Kim, P. H. Lee, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5197;
59. e) D. Seomoon, P. H. Lee, J. Org. Chem. 2008, 73, 1165.
60. a) K. Lee, D. Seomoon, P. H. Lee, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3901;
61. b) P. H. Lee, K. Lee, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3253;
62. c) P. H. Lee, K. Lee, Y. Kang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1139.
63. S. Kim, D. Seomoon, P. H. Lee, Chem. Commun. 2009, 1873.
64. a) P. H. Lee, S. W. Lee, D. Seomoon, Org. Lett. 2003, 5, 4963;
65. b) S. W. Lee, K. Lee, D. Seomoon, S. Kim, H. Kim, H. Kim, E. Shim, M. Lee, S. Lee, M. Kim, P. H. Lee, J. Org. Chem. 2004, 69, 4852.
66. P. H. Lee, J. Lee, J. Org. Chem. 2008, 73, 7413.
67. W. Lee, Y. Rang, P. H. Lee, J. Org. Chem. 2008, 73, 4326.
68. a) V. Farina, in: Comprehensive Organometallic Chemistry II (Eds.: E.W. Abel, G. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon Press, Oxford, 1995, vol.12, chapter 3.4, pp. 161-240;
69. b) W. J. Scott, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033;
70. c) V. Farina, B. Krishnan, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9585;
71. d) V. Farina, B. Krishnan, D. R. Marshall, G. P. Roth, J. Org. Chem. 1993, 58, 5434;
72. e) A. L. Casado, P. Espinet, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8978;
73. f) C. Amatore, A. Jutand, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314.
74. a) H. C. Clark, A. L. Pickard, J. Organomet. Chem. 1967, 8, 427;
75. b) O. T. Beachley Jr., R. N. Rusinko, Inorg. Chem. 1979, 18, 1966;
76. c) H. Schumann, U. Hartmann, W. Wassermann, Polyhedron 1990, 9, 353;
77. d) R. C. Crittendon, B. C. Beck, J. Su, X.-W. Li, G. H. Robinson, Organometallics 1999, 18, 156;
78. e) I. Perez, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4155;
79. f) K. Takami, H. Yorimitsu, H. Shinokubo, S. Matsubara, K. Oshima, Org. Lett. 2001, 3, 1997;
80. g) L. Baker, T. Minehan, Org. Lett. 2003, 5, 2405.
81. a) G. Pilcher, H. A. Skinner, The Chemistry of the Metal-Carbon Bond (Eds.: F. R. Hartley, S. Patai), Wiley, Chichester, 1982, vol.1, chapter 2, p. 68;
82. b) M. E. O'Neill, K. Wade, in: Comprehensive Organometallic Chemistry (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon Press, Oxford, 1982, vol.1, chapter 1, p. 8;
83. c) R. Nomura, S.-I. Miyazaki, H. Matsuda, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2738.
84. P. Pierrat, P. C. Gros, Y. Fort, J. Comb. Chem. 2005, 7, 879.
85. B. Wang, M. Bonin, L. Micouin, Org. Lett. 2004, 6, 3481.
86. H.-F. Chow, C.-W. Wan, K.-H. Low, Y.-Y. Yeung, J. Org. Chem. 2001, 66, 1910.
87. A. Furstner, G. Seidel, Tetrahedron 1995, 57, 11165.
88. M. L. Keshtov, N. M. Belomoina, A. S. Peregudov, A. L. Rusanov, A. R. Khokhlov, Dokl. Chem. 2007, 412, 14.