Efficient preparation of 1,3-butadiene and cyclohexene derivatives possessing 2-aminomethyl group through indium-mediated 1,3-butadien-2-ylation

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 31, Issue 2, 2010, Pages 503-506

  Seomoon, Dong ^a   Mo, Juntae ^a   Kang, Dongjin ^a   Eom, Dahan ^a   Lee, Phil Ho ^a  

^a Kangwon National University   (South Korea)

Author keywords

1,3 butadien 2 ylation; Addition; Diels Alder reaction; Imine; Organoindium

Indexed keywords

EID: 77951798444     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2010.31.02.503     Document Type: Article

References (61)

1. Enders, D.; Reinhold, U. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1895.
2. Davis, F. A.; Zhou, P.; Chen, B.-C. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 13.
3. Job, A.; Janeck, C. F.; Bettray,W.; Peters, R.; Enders, D. Tetrahedron 2002, 58, 2253.
4. Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984.
5. Alvaro, G.; Savoia, D. Synlett 2002, 651.
6. Zhou, P.; Chen, B.; Davis, F. A. Tetrahedron 2004, 60, 8003.
7. Friestad, G. K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3157.
8. Beuchet, P.; Marrec, N. L.; Mosset, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5959.
9. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207.
10. Basile, T.; Bocoum, A.; Savoia, D.; Umani-Ronichi, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7766.
11. Chan, T. H.; Lu, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8605.
12. Bloch, R. Chem. Rev. 1998, 98, 1407.
13. Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
14. Lu, W.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 8589.
15. Lu, W.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3467.
16. Yanada, R.; Kaieda, A.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 7516.
17. Lee, J. G.; Choi, K. I.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Kang, Y.; Cho, Y. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1314.
18. Miyabe, H.; Yamaoka, Y.; Naito, T.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1415.
19. Yamada, K.-I.; Tomioka, K. Chem. Rev. 2008, 108, 2874.
20. Hosomi, A.; Masunari, T.; Tominaga, Y.; Hojo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1051.
21. Sheares, V. V.; Wu, L.; Li, Y.; Emmick, T. K. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 4070.
22. Jones, G. D.; Meyer, W. C.; Tefertiller, N. B.; Macwilliams, D. C. J. Polym. Sci. 1970, 8, 2123.
23. Coulson, D. R. J. Org. Chem. 1973, 38, 1483.
24. Castagnolo, D.; Renzulli, M. L.; Galletti, E.; Corelli, F.; Botta, M. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2893.
25. Carruthers, W. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1990.
26. Oppolzer, W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Paquette, L. A., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1991; Vol.5, p 315.
27. Kappe, C. O.; Murphree, S. S.; Padwa, A. Tetrahedron 1997, 53, 14179.
28. Marsault, E.; Toró, A.; Nowak, P.; Deslongchamps, P. Tetrahedron 2001, 57, 4243.
29. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1668.
30. Li, C.-J. Chem. Rev. 1993, 93, 2023.
31. Li, C.-J. Tetrahedron 1996, 52, 5643.
32. Li, C.-J.; Chan, T.-H. Organic Reactions in Aqueous Media; Wiley: New York, 1997.
33. Li, C.-J.; Chan, T.-H. Tetrahedron 1999, 55, 11149.
34. A, J. M.; Lee, P. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 471.
35. Lee, P. H.; Sung, S.-Y.; Lee, K. Org. Lett. 2001, 3, 3201.
36. Seomoon, D.; Lee, K.; Kim, H.; Lee, P. H. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5197.
37. Lee, K; Lee, J.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 8265.
38. Lee, P. H.; Sung, S.-Y.; Lee, K.; Chang, S. Synlett 2002, 146.
39. Lee, P. H.; Seomoon, D.; Lee, K.; Kim, S.; Kim, H.; Kim, H.; Shim, E.; Lee, M.; Lee, S.; Kim, M.; Sridhar, M. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1641.
40. Lee, J.-Y.; Lee, P. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1929.
41. Seomoon, D.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 1165
42. Lee, K.; Seomoon, D.; Lee, P. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3901.
43. Lee, P. H.; Lee, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3253.
44. Lee, P. H.; Lee, K.; Kang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1139.
45. Lee, K.; Lee, P. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 487.
46. Perez, I.; Sestelo, J. P.; Sarandeses, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4155.
47. Lee, P. H.; Lee, S. W.; Lee, K. Org. Lett. 2003, 5, 1103.
48. Lee, W.; Kang, Y.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 4326.
49. Kim, D.-H.; Hong, C.-K.; Lee, P. H.; Kang, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 2270.
50. Lee, P. H.; Lee, S. W.; Seomoon, D. Org. Lett. 2003, 5, 4963.
51. Lee, S. W.; Lee, K.; Seomoon, D.; Kim, S.; Kim, H.; Kim, H.; Shim, E.; Lee, M.; Lee, S.; Kim, M.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2004, 69, 4852.
52. Lee, J.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 7413.
53. Iwasawa, N.; Miura, T.; Kiyota, K.; Kusami, H.; Lee, K.; Lee, P. H. Org. Lett. 2002, 4, 4463.
54. Miura, T.; Kiyota, K.; Kusama, H.; Lee, K.; Kim, H.; Kim, S.; Lee, P. H.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2003, 5, 1725.
55. Lee, K.; Kim, H.; Miura, T.; Kiyota, K.; Kusama, H.; Kim, S.; Iwasawa, N.; Lee, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9682.
56. Aufdermarsh, Jr. C. A. J. Org. Chem. 1964, 29, 1994.
57. Nunomoto, S. J. Org. Chem. 1979, 44, 4788.
58. Lu, W.; Ma, J.; Yang, Y.; Chan, T.-H. Org. Lett. 2000, 2, 3469.
59. Kim, S.; Seomoon, D.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2009, 1873.
60. Seomoon, D.; A, J.; Lee, P. H. Org. Lett. 2009, 11, 2401.
61. Johnson, A. W. J. Chem. Soc. 1946, 1009.