Highly regioselective synthesis of 1,3-diiodonaphthalene derivatives via a sequential cascade iodocyclization

Organic Letters

Volumn 14, Issue 8, 2012, Pages 1990-1993

  Wang, Li Jing ^a   Zhu, Hai Tao ^a   Lu, Lei ^a   Yang, Fang ^a   Liu, Xue Yuan ^a   Liang, Yong Min ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84860109218     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300457c     Document Type: Article

References (53)

1. Godoi, B.; Schumacher, R.-F.; Zeni, G. Chem. Rev. 2011, 111, 2937
2. Yamamoto, Y.; Gridnev, I.-D.; Patil, N.-T.; Jin, T. Chem. Commun. 2009, 5075
3. Larock, R.-C. In Acetylene Chemistry. Chemistry, Biology, and Material Science; Diederich, F.; Stang, P.-J.; Tykwinski, R.-R, Eds.; Wiley-VCH: New York, 2005; Chapter 2, pp 51-99.
4. Huang, X.; Fu, W.; Miao, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2359
5. Zhou, H.; Yao, J.; Liu, G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 226
6. Liu, Y.; Zhou, S. Org. Lett. 2005, 7, 4609
7. Sniady, A.; Wheeler, K.-A.; Dembinski, R. Org. Lett. 2005, 7, 1769
8. Liu, Y.-H.; Song, F.-J.; Cong, L.-Q. J. Org. Chem. 2005, 70, 6999
9. El-Taeb, G. M. M.; Evans, A.-B.; Knight, D. W.; Jones, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5945
10. Bew, S.-P.; Knight, D. W. Chem. Commun. 1996, 1007
11. Kruglov, A. A. Zh. Obshch. Khim. 1937, 7, 2605
12. Mehta, S.; Waldo, J.-P.; Larock, R.-C. J. Org. Chem. 2009, 74, 1141
13. Yue, D.; Yao, T.; Larock, R.-C. J. Org. Chem. 2005, 70, 10292
14. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Di Giuseppe, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Org. Lett. 2002, 4, 2409
15. Banwell, M.-G.; Flynn, B.-L.; Wills, A.-C.; Hamel, E. Aust. J. Chem. 1999, 52, 767
16. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Moro, L. Synlett 1999, 1432
17. Yoshida, M.; Al-Amin, M.; Shishido, K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6268
18. Knight, D. W.; Redfern, A. L.; Gilmore, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 622
19. Knight, D.-W.; Redfern, A.-L.; Gilmore, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2874
20. Amjad, M.; Knight, D. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 539
21. Yue, D.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 1037
22. Barluenga, J.; Trincado, M.; Rublio, E.; Gonzalez, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2406
23. Yamamoto, Y.; Gridnev, I.-D.; Patil, N.-T.; Jin, T. Chem. Commun. 2009, 5075
24. Fischer, D.; Tomeba, H.; Pahadi, N.-K.; Patil, N.-T.; Huo, Z.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15720
25. Huo, Z.; Tomeba, H.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5531
26. Fischer, D.; Tomeba, H.; Pahadi, N.-K.; Patil, N.-T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4764
27. Huang, Q.-H.; Hunter, J.-A.; Larock, R.-C. J. Org. Chem. 2002, 67, 3437
28. Huang, Q.-H.; Hunter, J.-A.; Larock, R.-C. Org. Lett. 2001, 3, 2973
29. Zhang, X.; Yao, T.; Campo, M.-A.; Larock, R.-C. Tetrahedron 2010, 66, 1177
30. Huo, Z.; Gridnev, I.-D.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 1266
31. Zhang, X.; Campo, M.-A.; Yao, T.; Larock, R.-C. Org. Lett. 2005, 7, 763
32. Hessian, K.-O.; Flynn, B.-L. Org. Lett. 2003, 5, 4377
33. Yue, D.; Larock, R.-C. J. Org. Chem. 2002, 67, 1905
34. Flynn, B.-L.; Verdier-Pinard, P; Hamel, E. Org. Lett. 2001, 3, 651
35. Rossi, R.; Carpita, A.; Bellina, F.; Stabile, P.; Mannina, L. Tetrahedron. 2003, 59, 2067
36. Yao, T.; Larock, R.-C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5936
37. Oliver, M.-A.; Gandour, R.-D. J. Org. Chem. 1984, 49, 558
38. Biagetti, M.; Bellina, F.; Carpita, A.; Stabile, P.; Rossi, R. Tetrahedron 2002, 58, 5023
39. Yao, T.; Larock, R.-C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7401
40. Zhang, X.; Sarkar, S.; Larock, R.-C. J. Org. Chem. 2006, 71, 236
41. Barluenga, J.; Vazque-Villa, H.; Merino, I.; Ballesteros, A.; Gonzalez, J.-M. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 5790
42. Yang, F.; Jin, T.; Yamamoto, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 4013
43. Lian, J.-J.; Liu, R.-S. Chem. Commun. 2007, 1337
44. Dawei, Y.; Della.-Cá, N.; Larock, R.-C. J. Org. Chem. 2006, 71, 3381
45. Barluenga, J.; Vazquez-Villa, H.; Ballesteros, A.; Gonzalez, J.-M. Org. Lett. 2003, 5, 4121
46. Khan, Z.-A.; Wirth, T. Org. Lett. 2009, 11, 229
47. Bi, H.-P.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H.; Gou, F.-R.; Huang, S.-H.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2007, 9, 397
48. Chen, C.-C.; Yang, S.-C.; Wu, M.-J. J. Org. Chem. 2011, 76, 10269
49. Shaukat, A.; Li, Y.-X.; Saeed, A.; Yang, F.; Chen, Z.-S.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2012, 77, 424
50. Shaukat, A.; Zhu, H.-T.; Xia, X.-F.; Ji, K.-G.; Yang, Y.-F.; Song, X.-R.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2011, 13, 2598
51. Ji, K.-G.; Zhu, H.-T.; Yang, F.; Shaukat, A.; Xia, X.-F.; Yang, Y.-F.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5670
52. Zhu, H.-T.; Ji, K.-G.; Yang, F.; Wang, L.-J.; Zhao, S.-C.; Shaukat, A.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2011, 13, 684
53. Yang, F.; Ji, K.-G.; Zhu, H.-T.; Shaukat, A.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 4986