Synthesis of 4H-cyclopenta[c]furans via cooperative PdCl2–FeCl2 catalyzed cascade cyclization reaction involving a novel acyl rearrangement process

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 39, 2012, Pages 4698-4700

  Jiang, Huanfeng ^a   Pan, Xiaoyan ^a   Huang, Liangbin ^a   Zhao, Jian ^a   Shi, Dabin ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4H CYCLOPENTA[C]FURAN DERIVATIVE; ACETYLENE; CHLORIDE; FURAN DERIVATIVE; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 84859943478     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc31138k     Document Type: Article

References (82)

1. C.-J. Li, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 335
2. C.-J. Li, Chem. Rev., 1993, 93, 6
3. C.-J. Li, Chem. Rev., 2005, 105, 3095
4. E. Negishi, L. Anastasia, Chem. Rev., 2003, 103, 1979
5. Z. U. Levi, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 2796
6. E. Negishi, M. Qian, F. Zeng, L. Anastasia, D. Babinski, Org. Lett., 2003, 5, 1597
7. Y. Liu, H. Gao, Org. Lett., 2006, 8, 309
8. Y. Li, X. Liu, H. Jiang, Z. Feng, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3338
9. Y. Li, X. Liu, H. Jiang, B. Liu, Z. Chen, P. Zhou, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 6341
10. G. M. Sammis, H. Danjo, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9928
11. I. Ibrahem, A. Córdova, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1952
12. S. Mukherjee, B. List, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 11336
13. D. A. Nicewicz, D. W. C. MacMillan, Science, 2008, 322, 77
14. M. Ikeda, Y. Miyake, Y. Nishibayashi, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 7289
15. B. M. Trost, X. Luan, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 1706
16. T. Vlaar, E. Ruijter, R. V. A. Orru, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 809
17. J. Yang, C. Wang, X. Xie, H. Li, E. Li, Y. Li, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 1342
18. E. Lohou, V. Collot, S. Stiebing, S. Rault, Synthesis, 2011, 2651
19. K. H. Kim, H. S. Lee, S. H. Kim, S. H. Kim, J. N. Kim, Chem.–Eur. J., 2010, 16, 2375
20. N. Chernyak, D. Tilly, Z. Li, V. Gevorgyan, Chem. Commun., 2010, 46, 150
21. G. Blond, C. Bour, B. Salem, J. Suffert, Org. Lett., 2008, 10, 1075
22. K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, P. G. Bulger, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 7134
23. M. Tamura, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 1487
24. M. Tamura, J. K. Kochi, Synthesis, 1971, 303
25. M. Tamura, J. K. J. Kochi, J. Organomet. Chem., 1971, 31, 289
26. J. K. Kochi, Acc. Chem. Res., 1974, 7, 351
27. S. Neumann, J. K. Kochi, J. Org. Chem., 1975, 40, 599
28. R. S. Smith, J. K. Kochi, J. Org. Chem., 1976, 41, 502
29. J. Legros, C. Bolm, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 4225
30. J. Legros, C. Bolm, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5487
31. M. Nakanishi, C. Bolm, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 861
32. F. Shi, M. K. Tse, Z. P. Li, M. Beller, Chem.–Eur. J., 2008, 14, 8793
33. F. G. Gelalcha, B. Bitterlich, G. Anilkumar, M. K. Tse, M. Beller, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 7293
34. Z. Lu, G. B. Chai, S. M. Ma, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 14546
35. D. Zhang, J. M. Ready, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 15050
36. E. Shirakawa, T. Yamagami, T. Kimura, S. Yamaguchi, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 17164
37. R. Li, S. R. Wang, W. Lu, Org. Lett., 2007, 9, 2219
38. M. Nakamura, A. Hirai, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 978
39. M. Nakamura, K. Matsuo, T. Inoue, E. Nakamura, Org. Lett., 2003, 5, 1373
40. T. Yamagami, R. Shintani, E. Shirakawa, T. Hayashi, Org. Lett., 2007, 9, 1045
41. T. Yasukawa, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12680
42. W. Huang, X. Zhou, K. Kanno, T. Takahashi, Org. Lett., 2004, 6, 2429
43. K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem., 2007, 72, 5362
44. Y. Harada, J. Nakanishi, H. Fujihara, M. Tobisu, Y. Fukumoto, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5766
45. J. Hsieh, C. Cheng, Chem. Commun., 2008, 2992
46. N. R. Rondla, S. M. Levi, J. M. Ryss, R. A. V. Berg, C. J. Douglas, Org. Lett., 2011, 13, 1940
47. T.-C. Wu, Y.-T. Wu, Synlett, 2011, 741
48. P. D. Thornton, N. Brown, D. Hill, B. Neuenswander, G. H. Lushington, C. Santini, K. R. Buszek, ACS Comb. Sci., 2011, 13, 443
49. X.-F. Wu, B. Sundararaju, P. Anbarasan, H. Neumann, P. H. Dixneuf, M. Beller, Chem.–Eur. J., 2011, 17, 8014
50. G. Bhargava, B. Trillo, M. Araya, F. López, L. Castedo, J. L. Mascareñas, Chem. Commun., 2010, 46, 270
51. D. Gatineau, D. Moraleda, J.-V. Naubron, T. Bürgi, L. Giordano, G. Buono, Tetrahedron: Asymmetry, 2009, 20, 1912
52. R. G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley-VCH, Weinheim, 1997
53. P. J. Stang, R. R. Tykwinski and F. Diederich, Acetylene Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
54. H. Cao, H. Jiang, G. Yuan, Z. Chen, C. Qi, H. Huang, Chem.–Eur. J., 2010, 16, 10553
55. H. Cao, H. Jiang, W. Yao, X. Liu, Org. Lett., 2009, 11, 9
56. H. Cao, H. Jiang, R. Mai, S. Zhu, C. Qi, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 143
57. H. Jiang, W. Yao, H. Cao, H. Huang, D. Cao, J. Org. Chem., 2010, 75, 5347
58. S. Kramer, Y. Odabachian, J. Overgaard, M. Rottländer, F. Gagoz, T. Skrydstrup, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 5090
59. G. Evano, A. Coste, K. Jouvin, Angew. Chem., 2010, 122, 2902
60. G. Evano, A. Coste, K. Jouvin, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 2840
61. K. A. DeKorver, H. Li, A. G. Lohse, R. Hayashi, Z. Lu, Y. Zhang, R. P. Hsung, Chem. Rev., 2010, 110, 5064
62. Y.-T. Wu, M.-Y. Kuo, Y.-T. Chang, C.-C. Shin, T.-C. Wu, C.-C. Tai, T.-H. Cheng, W.-S. Liu, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 9891
63. T.-C. Wu, C.-C. Tai, H.-C. Tiao, Y.-T. Chang, C.-C. Liu, C.-H. Li, C.-H. Huang, M.-Y. Kuo, Y.-T. Wu, Chem.–Eur. J., 2011, 17, 7220
64. Z. Shi, B. Zhang, Y. Cui, N. Jiao, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 4036
65. L. Wang, S. Peng, J. Wang, Chem. Commun., 2011, 47, 5422
66. M. Avram, E. Avram, F. Chiraleu, E. Sliam, C. D. Nenitzescu, Chem. Ber., 1975, 108(6) 1830
67. B. M. Trost, X. Luan, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 1706
68. B. M. Trost, J. Xie, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 6231
69. B.-H. Xu, G. Kehr, R. Fröhlich, B. Wibbeling, B. Schirmer, S. Grimme, G. Erker, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1
70. N. T. Patil, N. K. Pahadi, Y. Yamamoto, J. Org. Chem., 2005, 70, 10096
71. J. A. Brekan, T. E. Reynolds, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1472
72. Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis, ed. E.-I. Negishi and A. D. Meijere, John Wiley & Sons. Inc., New York, 2002, vol. 1, pp. 17–36
73. I. Nakamura, G. B. Bajracharya, Y. Mizushima, Y. Yamamoto, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 22
74. L. Zhou, F. Ye, Y. Zhang, J. B. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 13590
75. C. Peng, Y. Wang, J. B. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 1566
76. X. Zhao, G. Wu, C. Yan, K. Lu, H. Li, Y. Zhang, J. B. Wang, Org. Lett., 2010, 12, 5580
77. Q. Xiao, J. Ma, Y. Yang, Y. Zhang, J. B. Wang, Org. Lett., 2009, 11, 4732
78. P. Panne, J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 22
79. J. L. Paih, C. V.-L. Bray, S. Dérien, P. H. Dixneuf, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 7391
80. S. J. Mahmood, M. M. Hossain, J. Org. Chem., 1998, 63, 3333
81. M. S. Sigman, C. E. Kerr, B. E. Eaton, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7545
82. S. J. Mahmood, A. K. Saha, M. M. Hossain, Tetrahedron, 1998, 54, 349