Palladium-catalyzed [3C + 2C + 2C] cycloaddition of enynylidenecyclopropanes: Efficient construction of fused 5-7-5 tricyclic systems

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 2, 2010, Pages 270-272

  Bhargava, Gaurav ^a   Trillo, Beatriz ^a   Araya, Marisel ^a   López, Fernando ^b   Castedo, Luis ^a   Mascareñas, José L ^a  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; ALKYLIDENECYCLOPROPANE DERIVATIVE; ALKYNE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; ENYNYLIDENECYCLOPROPANE DERIVATIVE; FUSED ALICYCLIC COMPOUND; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 75649086917     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b919258a     Document Type: Article

References (45)

1. P. A. Wender S. T. Handy D. L. Wright Chemistry & Industry 1997 765 769
2. T. Hudlicky and M. G. Natchus, in Organic Synthesis: Theory and Applications, ed., T. Hudlicky, JAI Press, Greenwich, 1993, vol. 2, pp. 1-26
3. P. A. Wender Chem. Rev. 1996 96 1 2
4. P. A. Wender B. L. Miller Nature 2009 460 197 201
5. G. Balme, G. Bouyssi and N. Monteiro, in Multicomponent Reactions, ed., J. Zhu, and, H. Bienaymé, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, pp. 224-276
6. R. V. A. Orru M. de Greef Synthesis 2003 1471 1499
7. J. Montgomery Acc. Chem. Res. 2000 33 467 473
8. B. Heller M. Hapke Chem. Soc. Rev. 2007 36 1085 1094
9. E. Guitián, D. Pérez and D. Peña, in Topics in Organometallic Chemistry, ed., J. Tsuji, Springer Verlag, Weinheim, 2005, vol. 14, pp. 109-146
10. P. R. Chopade J. Louie Adv. Synth. Catal. 2006 348 2307 2327
11. S. Saito Y. Yamamoto Chem. Rev. 2000 100 2901 2915
12. T. Shibata Adv. Synth. Catal. 2006 348 2328 2336
13. P. A. Wender G. G. Gamber R. D. Hubbard S. M. Pham L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2836 2837
14. P. A. Wender G. G. Gamber R. D. Hubbard L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2876 2877
15. M. H. Baik E. W. Baum M. C. Burland P. A. Evans J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1602 1603
16. P. A. Evans E. W. Baum J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11150 11151
17. P. A. Evans J. E. Robinson E. W. Baum A. N. Fazal J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8782 8783
18. S. R. Gilbertson B. DeBoef J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8784 8785
19. Y. Ni J. Montgomery J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2609 2614
20. P. A. Evans P. A. Inglesby J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12838 12839
21. S. Saito S. Komagawa I. Azumaya M. Masuda J. Org. Chem. 2007 72 9114 9120
22. K. Maeda S. Saito Tetrahedron Lett. 2007 48 3173 3176
23. S. Komagawa S. Saito Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2446 2449
24. L. G. Zhao A. de Meijere Adv. Synth. Catal. 2006 348 2484 2492
25. J. Barluenga R. Vicente P. Barrio L. A. Lopez M. Tomas J. Borge J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14354 14355
26. S. Y. Kim S. I. Lee S. Y. Choi Y. K. Chung Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4914 4917
27. K. Kamikawa Y. Shimizu S. Takemoto H. Matsuzaka Org. Lett. 2006 8 4011 4014
28. J. J. Kaloko Y. H. Gary T. I. Ojima Chem. Commun. 2009 4569 4571
29. B. Bennacer M. Fujiwara S. Y. Lee I. Ojima J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17756 17767
30. Q. F. Huang R. Hua Chem.-Eur. J. 2007 13 8333 8337
31. T. Iwayama Y. Sato Chem. Commun. 2009 5245 5247
32. N. Saito K. Shiotani A. Kinbara Y. Sato Chem. Commun. 2009 4284 4286
33. T. Kondo M. Nomura Y. Ura K. Wada T. A. Mitsudo J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14816 14817
34. P. A. Wender M. P. Croatt N. M. Deschamps Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2459 2462
35. N. Tsukada Y. Sakaihara Y. Inoue Tetrahedron Lett. 2007 48 4019 4021
36. R. Grigg L. X. Zhang S. Collard A. Keep Chem. Commun. 2003 1902 1903
37. Y. Sato T. Tamura A. Kinbara M. Mori Adv. Synth. Catal. 2007 349 647 661
38. C. Romero D. Peña D. Pérez E. Guitian J. Org. Chem. 2008 73 7996 8000
39. A. Delgado J. R. Rodríguez L. Castedo J. L. Mascareñas J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9282 9283
40. J. Durán M. Gulías L. Castedo J. L. Mascareñas Org. Lett. 2005 7 5693 5696
41. M. Gulías R. García A. Delgado L. Castedo J. L. Mascareñas J. Am. Chem. Soc. 2006 128 384 385
42. B. Trillo M. Gulías F. López L. Castedo J. L. Mascareñas Adv. Synth. Catal. 2006 348 2381 2384
43. M. Gulías J. Durán F. López L. Castedo J. L. Mascareñas J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11026 11027
44. R. García-Fandino M. Gulías L. Castedo J. R. Granja J. L. Mascareñas D. J. Cárdenas Chem.-Eur. J. 2008 14 272 281
45. T. Suzuki H. Fujimoto Inorg. Chem. 2000 39 1113 1119