Pd/Cu-catalyzed cascade Sonogashira coupling/cyclization reactions to highly substituted 3-formyl furans

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 5, 2011, Pages 1342-1346

  Yang, Jingyu ^a   Wang, Chengyu ^a   Xie, Xin ^a   Li, Hongfeng ^a   Li, Ende ^a   Li, Yanzhong ^a  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CASCADE REACTIONS; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; SONOGASHIRA COUPLING; TERMINAL ALKYNE;

ACETYLENE; CATALYSIS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 79951664053     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00985g     Document Type: Article

References (72)

1. K. C. Nicolaou D. J. Edmonds P. G. Bulger Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7134 7186
2. L. F. Tietze Chem. Rev. 1996 96 115 136
3. X. L. Hou, Z. Yang, H. N. C. Wong, in Progress in Heterocyclic Chemistry, vol.15 (ed.:, G. W. Gribble, and, T. L. Gilchrist,), Pergamon, Oxford, 2003, pp. 167
4. S. Cacchi J. Organomet. Chem. 1999 576 42 64
5. B. A. Keay and P. W. Dibble, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, vol. 2 (ed.:, A. R. Katritzky,,, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven,), Elsevier, Oxford, 1997, pp. 395
6. H.-K. Lee K.-F. Chan C.-W. Hui H.-K. Yim X.-W. Wu H. N. C. Wong Pure Appl. Chem. 2005 77 139 143
7. M. Maier, in Organic Synthesis Highlights II, (ed.:, H. Waldmann,), VCH, Weinheim, 1995, pp. 231
8. B. H. Lipshuts Chem. Rev. 1986 86 795 819
9. N. T. Patil Y. Yamamoto Chem. Rev. 2008 108 3395 3442
10. X. L. Hou, Z. Yang, K.-S. Yeung, H. N. C. Wong, in Progress in Heterocyclic Chemistry, Vol. 19 (ed.:, G. W. Gribble,,, J. Joule,), Pergamon, Oxford, 2008, pp. 176
11. S. F. Kirsch Org. Biomol. Chem. 2006 4 2076 2080
12. B. A. Keay Chem. Soc. Rev. 1999 28 209 215
13. T. L. Gilchrist J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 2849 2866
14. A. S. Dudnik V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5195 5197
15. T. Schwier A. W. Sromek D. M. L. Yap D. Chernyak V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9868 9878
16. C.-Y. Zhou P. W. H. Chan C.-M. Che Org. Lett. 2006 8 325 328
17. S. Ma Z. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1775 1778
18. M. H. Suhre M. Reif S. F. Kirsch Org. Lett. 2005 7 3925 3927
19. S. Ma L. Li Org. Lett. 2000 2 941 944
20. A. S. K. Hashmi L. Schwarz J.-H. Choi T. M. Frost Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2285 2288
21. J. A. Marshall X.-J. Wang J. Org. Chem. 1994 59 7169 7171
22. A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1581 1583
23. A. Sniady K. A. Wheeler R. Dembinski Org. Lett. 2005 7 1769 1772
24. Y. Fukuda H. Shiragami K. Utimoto H. Nozaki J. Org. Chem. 1991 56 5816 5819
25. A. V. Kel'in V. Gevorgyan J. Org. Chem. 2002 67 95 98
26. T. Yao X. Zhang R. C. Larock J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11164 11165
27. N. T. Patil H. Wu Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2005 70 4531 4534
28. Y. Liu S. Zhou Org. Lett. 2005 7 4609 4611
29. T. Yao X. Zhang R. C. Larock J. Org. Chem. 2005 70 7679 7685
30. C. Oh V. Reddy A. Kim C. Rhim Tetrahedron Lett. 2006 47 5307 5310
31. X. Liu Z. Pan X. Shu X. Duan Y. Liang Synlett 2006 12 1962 1964
32. F. Liu Y. Yu J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5505 5508
33. Y. Xiao J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1903 1906
34. Y. Liu F. Song Z. Song M. Liu B. Yan Org. Lett. 2005 7 5409 5412
35. X. Du F. Song Y. Lu H. Chen Y. Liu Tetrahedron 2009 65 1839 1845
36. Y. Hu Y. Zhang Z. Yang R. Fathi J. Org. Chem. 2002 67 2365 2368
37. G. Zhang L. Cui Y. Wang L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1474 1475
38. N. T. Patil H. Wu Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2005 70 4531 4534
39. T. Jin Y. Yamamoto Org. Lett. 2008 10 3137 3139
40. A. S. K. Hashmi P. Sinha Adv. Synth. Catal. 2004 346 432 438
41. A. S. Karpov E. Merkul T. Oeser T. J. J. Muller Chem. Commun. 2005 2581 2583
42. M. H. Suhre M. Reif S. F. Kirsch Org. Lett. 2005 7 3925 3927
43. X. Feng Z. Tan D. Chen Y. Shen C.-C. Guo J. Xiang C. Zhu Tetrahedron Lett. 2008 49 4110 4112
44. T.-T. Kao S.-E. Syu Y.-W. Jhang W. Lin Org. Lett. 2010 12 3066 3069
45. H. Cao H. Jiang W. Yao X. Liu Org. Lett. 2009 11 1931 1933
46. H. Cao H. Jiang R. Mai S. Zhu C. Qi Adv. Synth. Catal. 2010 352 143 152
47. X. Du H. Chen Y. Liu Chem.-Eur. J. 2008 14 9495 9498
48. P. S. Bailey J. V. Waggoner G. Nowlin G. L. Rushton J. Am. Chem. Soc. 1954 76 2249 2251
49. K. Hiroya K. Ogasawara Synlett 1995 175 176
50. M. Braun A. Hohmann J. Rahematpura C. Buehne S. Grimme Chem.-Eur. J. 2004 10 4584 4593
51. A. Husain M. S. Y. Khan S. M. Hasan M. M. Alam Eur. J. Med. Chem. 2005 40 1394 1404
52. A. D. Wright R. D. Nys C. K. Angerhofer J. M. Pezzuto M. Gurrath J. Nat. Prod. 2006 69 1180 1187
53. S. N. Patil F. Liu Org. Lett. 2007 9 195 198
54. J. Kobayashi D. Watanabe N. Kawasaki M. Tsuda J. Org. Chem. 1997 62 9236 9239
55. J. Kobayashi M. Tsuda M. Ishibashi Pure Appl. Chem. 1999 71 1123 1126
56. P. Jakubec D. M. Cockfield D. J. Dixon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16632 16633
57. G. C. M. Lee J. M. Holmes D. A. Harcourt M. E. Garst J. Org. Chem. 1992 57 3126 3131
58. B. A. Keay Chem. Soc. Rev. 1999 28 209 215
59. V. P. Baillargeon J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1986 108 452 461
60. T. D. Hubert D. P. Eyman D. F. Wiemer J. Org. Chem. 1984 49 2279 2281
61. D.-T. Hsu C.-H. Lin J. Org. Chem. 2009 74 9180 9187
62. F. Feist Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1902 35 1545 1547
63. X. Yuan X. Xu X. Zhou J. Yuan L. Mai Y. Li J. Org. Chem. 2007 72 1510 1513
64. X. Xu J. Yang L. Liang J. Liu L. Mai Y. Li Tetrahedron Lett. 2009 50 57 59
65. X. Zhou H. Zhang J. Yuan L. Mai Y. Li Tetrahedron Lett. 2007 48 7236 7239
66. X. Xu J. Liu L. Liang Y. Li Adv. Synth. Catal. 2009 351 2599 2604
67. H. Li J. Liu B. Yan Y. Li Tetrahedron Lett. 2009 50 2353 2357
68. H. Li J. Yang Y Liu Y. Li J. Org. Chem. 2009 74 6797 6801
69. E. Li X. Xu H. Li H. Zhang X. Xu X. Yuan Y. Li Tetrahedron 2009 65 8961 8968
70. X. Xu X. Xu H. Li X. Xie Y. Li Org. Lett. 2010 12 100 103
71. J. Yang C. Wang X. Xie H. Li Y. Li Eur. J. Org. Chem. 2010 4189 4193
72. A. S. Dudnik A. W. Sromek M. Rubina J. T. Kim A. V. Kel'in V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1440 1452