A sustainable synthesis of 2-benzoxazyl and 2-benzothiazyl ketones from alkynyl bromides and 2-amino(thio)phenols promoted by a recyclable catalytic system

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 4, 2012, Pages 992-996

  Cui, Liangyan ^a   He, Yan ^a   Fan, Xuesen ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

2 benzothiazyl ketone; 2 benzoxazyl ketone; alkynyl bromide; FeCl 3 6H 2O; ionic liquid

Indexed keywords

EID: 84859825972     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201100472     Document Type: Article

References (64)

1. Chekler, E. L. P.; Katoch-Rouse, R.; Kiselyov, A. S.; Sherman, D.; Ouyang, X. H.; Kim, K.; Wang, Y.; Hadari, Y. R.; Doody, J. F.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 4344.
2. Gillis, J. C.; Brogden, R. N.,. Drugs, 1997, 53, 139.
3. Kellen, J. A.,. Curr. Drug Targets, 2001, 2, 423.
4. Tomaselli, G.,. Heart Drug, 2001, 1, 183.
5. Boger, D. L.; Miyauchi, H.; Hedrick, M. P.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1517.
6. Viaud, M. C.; Jamoneau, P.; Baudin, M.-L.; Savelon, L.; Guillaumet, G.,. Tetrahedron, 1997, 53, 5159.
7. Katritzky, A. R.; Suzuki, K.; Singh, S. K.; He, H. Y.,. J. Org. Chem., 2003, 68, 5720.
8. Chatani, N.; Fukuyama, T.; Tatamidani, H.; Kakiuchi, F.; Murai, S.,. J. Org. Chem., 2000, 65, 4039.
9. Yang, X. L.; Xu, C. M.; Lin, S. M.; Chen, J. X.; Ding, J. C.; Wu, H. X.; Su, W. K.,. J. Braz. Chem. Soc., 2009, 21, 37.
10. Boga, C.; Stengel, R.; Abdayem, R.; Vecchio, E. D.; Forlani, L.; Todesco, P. E.,. J. Org. Chem., 2004, 69, 8903.
11. Chinchilla, R.; Najera, C.; Yus, M.,. Chem. Rev., 2004, 104, 2667.
12. Marcantonio, K. M.; Frey, L. F.; Murry, J. A.; Chen, C. Y.,. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8845.
13. Frey, L. F.; Marcantonio, K. M.; Chen, C. Y.; Wallace, D. J.; Murry, J. A.; Tan, L.; Chen, W.; Dolling, U. H.; Grabowski, E. J. J.,. Tetrahedron, 2003, 59, 6363.
14. Kernag, C. A.; Bobbitt, J. M.; McGrath, D. V.,. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1635.
15. Boudreau, J.; Doucette, M.; Ajjou, A. N.,. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1695.
16. Dieter, R. K.,. Tetrahedron, 1999, 55, 4177.
17. Schoenberg, A.; Heck, R. F.,. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 7761.
18. Sergeev, A.; Spannenber, G. A.; Beller, M.,. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 15549.
19. Liu, J.; Peng, X.; Sun, W.; Zhao, Y.; Xia, C.,. Org. Lett., 2008, 10, 3933.
20. Liu, Q.; Li, G.; He, J.; Liu, J.; Li, P.; Lei, A.,. Angew. Chem., 2010, 122, 3443.
21. Zhang, Z.; Liu, Y.; Gong, M.; Zhao, X.; Zhang, Y.; Wang, J.,. Angew. Chem., 2010, 122, 1157.
22. Ambrosini, L. M.; Cernak, T. A.; Lambert, T. H.,. Synthesis, 2010, 870.
23. Wu, X. F.; Anbarasan, P.; Neumann, H.; Beller, M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 7316.
24. Sharma, A.; Schwab, R. S.; Braga, A. L.; Barcellos, T.; Paixão, M. W.,. Tetrahedron Lett., 2008, 49, 5172.
25. Braga, A. L.; Reckziegel, A.; Menezes, P. H.; Stefani, H. A.,. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 393.
26. Hirano, S.; Fukudome, Y.; Tanaka, R.; Sato, F.; Urabe, H.,. Tetrahedron, 2006, 62, 3896.
27. Kuijpers, B. H. M.; Dijkmans, G. C. T.; Groothuys, S.; Quaedflieg, P. J.; Blaauw, L. M.; Floris, R. H.; Delft, L.; Rutjes, F. P. J. T.,. Synlett, 2005, 3059.
28. Matsuyama, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M.,. Org. Lett., 2009, 11, 18.
29. Kawano, T.; Matsuyama, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M.,. J. Org. Chem., 2010, 75, 1764.
30. Yao, B.; Liang, Z.; Niu, T.; Zhang, Y.,. J. Org. Chem., 2009, 74, 4630.
31. Hara, R.; Liu, Y.; Sun, W.; Takahashi, T.,. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4103.
32. Shi, F.; Tse, M. K.; Li, Z. P.; Beller, M.,. Chem. Eur. J., 2008, 14, 8793.
33. Nakanishi, M.; Bolm, C.,. Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 861.
34. Oldenburg, P. D.; Shteinman, A. A.; Que, J. L.,. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 15672.
35. Xu, X. B.; Liu, J.; Liang, L. F.; Li, H. F.; Li, Y. Z.,. Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 2599.
36. Mao, J. C.; Xie, G. L.; Zhan, J. M.; Hua, Q. Q.; Shi, D. Q.,. Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 1268.
37. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L.,. Chem. Rev., 2004, 104, 6217.
38. Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 3317.
39. Correa, A.; Mancheno, O. G.; Bolm, C.,. Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1108.
40. Sherry, B. D.; Fürstner, A.,. Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1500.
41. Chen, M. S.; White, M. C.,. Science, 2010, 327, 566.
42. Zhu, S. F.; Cai, Y.; Mao, H. X.; Xie, J. H.; Zhou, Q. L.,. Nature Chem., 2010, 2, 546.
43. Chai, G. B.; Lu, Z.; Fu, C. L.; Ma, S. M.,. Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 1946.
44. Wu, W. Y.; Wang, J. C.; Tsai, F. Y.,. Green Chem., 2009, 11, 326.
45. Liu, Z. Q.; Wang, J. G.; Zhao, Y. K.; Zhou, B.,. Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 371.
46. Fan, J. M.; Gao, L. F.; Wang, Z. Y.,. Chem. Commun., 2009, 5021.
47. Huang, W.; Zheng, P. Z.; Zhang, Z. X.; Liu, R. T.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G.,. J. Org. Chem., 2008, 73, 6845.
48. Huang, W.; Shen, Q. S.; Wang, J. L.; Zhou, X. G.,. J. Org. Chem., 2008, 73, 1586.
49. Kischel, J.; Mertins, K.; Michalik, D.; Zapf, A.; Beller, M.,. Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 865.
50. Ranke, J.; Stolte, S.; Strörmann, R.; Arning, J.; Jastorff, B.,. Chem. Rev., 2007, 107, 2183.
51. Zhong, T.; Le, Z. G.; Xie, Z. B.; Cao, X.; Lü, X. X.,. Chin. J. Org. Chem., 2010, 30, 981.
52. Stolte, S.; Matzke, M.; Arning, J.; Böschen, A.; Pitner, W. R.; Welz-Biermann, U.; Jastorff, B.; Ranke, R.,. Green Chem., 2007, 9, 1170.
53. Zhang, Y.; Jin, H.; You, X. W.; Shang, Z. C.,. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31, 387.
54. Afonso, C. A. M.; Branco, L. C.; Candeias, N. R.; Gois, P. M. P.; Lourenco, N. M. T.; Mateus, N. M. M.; Rosa, J. N.,. Chem. Commun., 2007, 2669.
55. Qin, J.; Zhang, J.; Wu, B.; Zheng, Z. G.; Yang, M.; Yu, X. Q.,. Chin. J. Chem., 2009, 27, 1782.
56. Fan, X. S.; He, Y.; Wang, Y. Y.; Zhang, X. Y.; Wang, J. J.,. Chin. J. Chem., 2011, 29, 773.
57. Parvulescu, V. I.; Hardacre, C.,. Chem. Rev., 2007, 107, 2615.
58. Fan, X. S.; Wang, Y. Y.; He, Y.; Zhang, X. Y.; Wang, J. J.,. Tetrahedron Lett., 2010, 51, 3493.
59. Zhang, X. Y.; Li, X. Y.; Li, D. F.; Qu, Q. R.; Wang, J. J.; Loiseau, P. M.; Fan, X. S.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 6280.
60. Fan, X. S.; Feng, D.; Qu, Y. Y.; Zhang, X. Y.; Wang, J. J.; Loiseau, P. M.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 809.
61. Fan, X. S.; He, Y.; Wang, Y. Y.; Zhang, X. Y.; Wang, J. J.,. Tetrahedron Lett., 2011, 52, 899.
62. Okutani, M.; Mori, Y.,. J. Org. Chem., 2009, 74, 442.
63. Fan, X. S.; He, Y.; Zhang, X. Y.; Guo, S. H.; Wang, Y. Y.,. Tetrahedron, 2011, 67, 6369.
64. Fischmeister, C.; Doucet, H.,. Green Chem., 2011, 13, 741.