Synthesis of spirolactams via Diels-Alder addition of 1,3-butadienes to an á-methylene lactam

Arkivoc

Volumn 2005, Issue 1, 2004, Pages 39-52

  Brimble, Margaret A ^a   Crimmins, Daryl ^a   Trzoss, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

methylenelactams; Diels alder reaction; Gymnodimine; Spirolactams; Spirolides

Indexed keywords

1,3 BUTADIENE DERIVATIVE; CYCLOPENTADIENE DERIVATIVE; IMINE; LACTAM; LEWIS ACID; MARINE TOXIN;

ARTICLE; CATALYSIS; DIELS ALDER REACTION; SYNTHESIS;

EID: 15244353096     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (33)

1. Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093.
2. Garthwaite, I. Trends in Food Science and Technology 2000, 11, 235.
3. Lu, C. K.; Lee, G. H.; Huang, R.; Chou, H. N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1713.
4. Hu, T. M.; Curtis, J. M.; Oshima, Y.; Quilliam, M. A.; Walter, J. A.; Watson Wright, W. M.; Wright, J. L. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2159.
5. Hu, T. M.; Burton, I. W.; Cembella, A. D.; Curtis, J. M.; Quilliam, M. A.; Walter, J. A.; Wright, J. L. C. J. Nat. Prod. 2001, 64, 308.
6. Cembella, A. D.; Lewis, N. I.; Quilliam, M. A. Nat. Toxins 1999, 7, 197.
7. Uemura, D.; Chou, T.; Haino, T.; Nagatsu, A.; Fukuzawa, S.; Zheng, S. Z.; Chen, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1155.
8. Chou, T.; Kamo, O.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4023.
9. Takada, N.; Umemura, N.; Suenaga, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3495.
10. Hu, T. M.; Curtis, J. M.; Walter, J. A.; Wright, J. L. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7671.
11. Stewart, M.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Robinson, W. T.; Hannah, D. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4889.
12. Ahn, Y.; Cardenas, G. I.; Yang, J.; Romo, D. Org. Lett. 2001, 3, 751.
13. Furkert, D. P.; Brimble, M. A. Organic Lett. 2002, 4, 3655.
14. Brimble, M. A.; Trzoss, M. Tetrahedron 2004, 60, 5613.
15. Yang, J.; Cohn, S. T.; Romo, D. Org. Lett. 2000, 2, 763.
16. (a) Tsujimoto, T.; Ishihara, J.; Horie, M.; Murai, A. Synlett 2002, 399;
17. (b) Ishihara, J.; Horie, M.; Shimada, Y.; Tojo, S.; Murai, A. Synlett 2002, 403.
18. McCauley, J. A.; Nagasawa, K.; Lander, P. A.; Mischke, S. G.; Semones, M. A.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7647.
19. Sakamoto, S.; Sakazaki, H.; Hagiwara, K.; Kamada, K.; Ishii, K.; Noda, T.; Inoue, M.; Hirama, M. Angew. Chemie Int. Ed. Engl., in press.
20. White, J. D.; Wang, G; Quaranta, L. Org. Lett. 2003, 5, 4983.
21. Nagasaka, T.; Tamano, H.; Hamaguchi, F. Heterocycles 1986, 24, 1231.
22. Guillena, G.; Mico, I.; Najera, C.; Ezquerra, J.; Pedregal, C. Anales de Quimica Int. Ed. 1996, 92, 362.
23. (a) Piers, E.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 1980, 45, 4264; Piers, E.; Chong, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 934.
24. (a) Piers, E.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 1980, 45, 4264; Piers, E.; Chong, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 934.
25. For reviews see: (a) Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Asymmetry, 1998, 9, 1. (b) Johnson, J. S.; Evans, D. A. Acc. Chem. Res., 2000, 33, 325.
26. For reviews see: (a) Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Asymmetry, 1998, 9, 1. (b) Johnson, J. S.; Evans, D. A. Acc. Chem. Res., 2000, 33, 325.
27. Evans, D. A.; Murry, J. A.; von Matt, P.; Norcross, R. D.; Miller, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 798.
28. Berson, J. A.; Hamlet, Z.; Mueller, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 297.
29. Roush, W. A.; Brown, B. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 3380.
30. Betzer, J. B.; Delaloge, F.; Muller, B.; Pancrazi, A.; J. Prunet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 7768.
31. Roush, W. R.; Russo-Rodriguez, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 598.
32. Chenevert, R.; Dasser, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4529.
33. Iannazzo, D.; Piperno, A.; Pistara, V.; Rescifina, A.; Romeo, R. Tetrahedron. 2002, 58, 581.