Selective C-acylation of 2-aminoimidazo[1,2- a ]pyridine: Application to the synthesis of imidazopyridine-fused [1,3]diazepinones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 7, 2012, Pages 3679-3685

  Masurier, Nicolas ^a   Aruta, Roberta ^a   Gaumet, Vincent ^b   Denoyelle, Séverine ^a   Moreau, Emmanuel ^b   Lisowski, Vincent ^a   Martinez, Jean ^a   Maillard, Ludovic T ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

^b INSERM   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLATION; PYRIDINE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINE; DIAZEPINE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ACYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ACYLATION; BENZODIAZEPINES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; IMIDAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84859594019     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300364d     Document Type: Article

References (41)

1. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2246
2. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893-930
3. Duarte, C. D.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 1108-1119
4. Webb, R. R.; Barker, P. L.; Baier, M.; Reynolds, M. E.; Robarge, K. D.; Blackburn, B. K.; Tischler, M. H.; Weese, K. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2113-2116
5. Bouhlal, D.; Godé, P.; Goethals, G.; Massoui, M.; Villa, P.; Martin, P. Heterocycles 2001, 55, 303-312
6. Grasberger, B. L.; Lu, T.; Schubert, C.; Parks, D. J.; Carver, T. E.; Koblish, H. K.; Cummings, M. D.; LaFrance, L. V.; Milkiewicz, K. L.; Calvo, R. R.; Maguire, D.; Lattanze, J.; Franks, C. F.; Zhao, S.; Ramachandren, K.; Bylebyl, G. R.; Zhang, M.; Manthey, C. L.; Petrella, E. C.; Pantoliano, M. W.; Deckman, I. C.; Spurlino, J. C.; Maroney, A. C.; Tomczuk, B. E.; Molloy, C. J.; Bone, R. F. J. Med. Chem. 2005, 48, 909-912
7. Parks, D. J.; Lafrance, L. V.; Calvo, R. R.; Milkiewicz, K. L.; Gupta, V.; Lattanze, J.; Ramachandren, K.; Carver, T. E.; Petrella, E. C.; Cummings, M. D.; Maguire, D.; Grasberger, B. L.; Lu, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 765-770
8. Brouillette, Y.; Lisowski, V.; Fulcrand, P.; Martinez, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 2662-2665
9. Brouillette, Y.; Sujol, G.; Martinez, J.; Lisowski, V. Synthesis 2009, 389-394
10. Baraldi, P. G.; Manfredini, S.; Periotto, V.; Simoni, D.; Guarneri, M.; Borea, P. A. J. Med. Chem. 1985, 28, 683-685
11. Lee, J. Y.; Kim, Y. C. ChemMedChem 2009, 4, 733
12. Hosmane, R. S.; Bhan, A.; Karpel, R. L.; Siriwardane, U.; Hosmane, N. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 5882-5890
13. Funke, C.; Es-Sayed, M.; de Meijere, A. Org. Lett. 2000, 2, 4249-4251
14. Deaudelin, P.; Lubell, W. D. Org. Lett. 2008, 10, 2841-2844
15. Boutard, N.; Dufour-Gallant, J.; Deaudelin, P.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 4533-4545
16. Ryabova, S. Y.; Rastorgueva, N. A.; Lisitsa, E. A.; Alekseeva, L. M.; Granik, V. G. Russ. Chem. Bull. 2003, 52, 1386-1398
17. Ryabova, S. Y.; Alekseeva, L. M.; Rastorgueva, N. A.; Lisitsa, E. A.; Papakhin, D. M.; Parshin, V. A.; Granik, V. G. Russ. Chem. Bull 2006, 55, 2278-2284
18. Lam, P. Y.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N. Science 1994, 263, 380-384
19. Takayama, T.; Umemiya, H.; Amada, H.; Yabuuchi, T.; Koami, T.; Shiozawa, F.; Oka, Y.; Takaoka, A.; Yamaguchi, A.; Endo, M.; Sato, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 112-116
20. Bookser, B. C.; Kasibhatla, S. R.; Appleman, J. R.; Erion, M. D. J. Med. Chem. 2000, 43, 1495-1507
21. Wang, L.; Hosmane, R. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2893-2896
22. Rotas, G.; Natchkebia, K.; Natsvlishvili, N.; Kekelidze, M.; Kimbaris, A.; Varvounis, G.; Mikeladze, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3220-3223
23. Rival, Y.; Grassy, G.; Michel, G. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1170
24. Rival, Y.; Grassy, G.; Taudou, A.; Ecalle, R. Eur. J. Med. Chem. 1991, 26, 13
25. Hamdouchi, C.; de Blas, J.; del Prado, M.; Gruber, J.; Heinz, B. A.; Vance, L. J. Med. Chem. 1999, 42, 50-59
26. Lhassani, M.; Chavignon, O.; Chezal, J. M.; Teulade, J. C.; Chapat, J. P.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; Clercq, E. D.; Gueiffier, A. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 271
27. Veron, J. B.; Allouchi, H.; Enguehard-Gueiffier, C.; Snoeck, R.; Andrei, G.; De Clercq, E.; Gueiffier, A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9536-9545
28. Andaloussi, M.; Moreau, E.; Masurier, N.; Lacroix, J.; Gaudreault, R. C.; Chezal, J. M.; El Laghdach, A.; Canitrot, D.; Debiton, E.; Teulade, J. C.; Chavignon, O. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2505-2517
29. Cupido, T.; Rack, P. G.; Firestone, A. J.; Hyman, J. M.; Han, K.; Sinha, S.; Ocasio, C. A.; Chen, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2321-2324
30. Rupert, K. C.; Henry, J. R.; Dodd, J. H.; Wadsworth, S. A.; Cavender, D. E.; Olini, G. C.; Fahmy, B.; Siekierka, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 347-350
31. Hanson, S. M.; Morlock, E. V.; Satyshur, K. A.; Czajkowski, C. J. Med. Chem. 2008, 51, 7243-7252
32. Masurier, N.; Moreau, E.; Lartigue, C.; Gaumet, V.; Chezal, J. M.; Heitz, A.; Teulade, J. C.; Chavignon, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 5989-5992
33. Chaubet, G.; Maillard, L. T.; Martinez, J.; Masurier, N. Tetrahedron 2011, 67, 4897-4904
34. Vega, J. A.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J.; Ezquerra, J.; Hamdouchi, C. Tetrahedron 1999, 55, 2317
35. Hamdouchi, C.; Sanchez, C.; Ezquerra, J. Synthesis 1998, 867-872
36. Paudler, W. W.; Blewitt, H. L. J. Org. Chem. 1965, 30, 4081-4084
37. Paudler, W. W.; Blewitt, H. L. Tetrahedron 1965, 21, 353-361
38. Chayer, S.; Schmitt, M.; Collot, V.; Bourguignon, J. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9685
39. Al-Shaar, A. H. M.; Gilmour, D. W.; Lythgoe, D. J.; McClenaghan, I.; Ramsden, C. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2779-2788
40. Gilman, N. W.; Rosen, P.; Earley, J. V.; Cook, C.; Todaro, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3969-3978
41. Baffoe, J.; Hoe, M. Y.; Toure, B. B. Org. Lett. 2010, 12, 1532-1535