Diastereoselective Pictet - Spengler approach for the synthesis of pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepin-2-one peptide turn mimics

Organic Letters

Volumn 10, Issue 13, 2008, Pages 2841-2844

  Deaudelin, Philippe ^a   Lubell, William D ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; AMIDE; AZEPINE DERIVATIVE; BIOMIMETIC MATERIAL; PEPTIDE; PYRROLE DERIVATIVE;

AMINATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKENES; AMIDES; AMINATION; AZEPINES; BIOMIMETIC MATERIALS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PYRROLES; STEREOISOMERISM;

EID: 51649087976     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol8009978     Document Type: Article

References (40)

1. (a) Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235.
2. (b) Patchett, A. A.; Nargund, R. P. Annu. Rep. Med. Chem. 2000, 35, 289.
3. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893.
4. (a) Wyatt, P. G.; Allen, M. J.; Chilcott, J.; Hickin, G.; Miller, N. D.; Woolard, P. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1301.
5. (b) Bolli, M. H.; Marfurt, J.; Grisostomi, C.; Boss, C.; Binkert, C.; Hess, P.; Treiber, A.; Thorin, E.; Morrison, K.; Buchmann, S.; Bur, D.; Ramuz, H.; Clozel, M.; Fischli, W.; Weller, T. J. Med. Chem. 2004, 47, 2776.
6. (c) Armour, D. R.; Aston, N. M.; Morriss, K. M. L.; Congreve, M. S.; Hawcock, A. B.; Marquess, D.; Mordaunt, J. E.; Richards, S. A.; Ward, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2037.
7. (d) Kees, K. L.; Cheeseman, R. S.; Prozialeck, D. H.; Steiner, K. E. J. Med. Chem. 1989, 32, 13.
8. (e) Kornecki, E.; Ehrlich, Y. H.; Lenox, R. H. Science 1984, 226, 1454.
9. (a) Stevens, S. Y.; Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Swanson, P. C.; Ellman, J. A.; Glick, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10650.
10. (b) Thurston, D. E. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Macmillan: London, UK, 1993; Vol. 1, p 54.
11. (a) Micale, N.; Vairagoundar, R.; Yakovlev, A. G.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem. 2004, 47, 6455.
12. (b) Ramdas, L.; Bunnin, B. A.; Plunkett, M. J.; Sun, G.; Ellman, J.; Gallick, G.; Budde, R. J. A. Arch. Biochem. Biophys. 1999, 368, 394.
13. (c) Proudfoot, J. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 163.
14. (a) Micale, N.; Kozikowski, A. P.; Ettari, R.; Grasso, S.; Zappalà, M.; Jeong, J.-J.; Kumar, A.; Hanspal, M.; Chishti, A. H. J. Med. Chem. 2006, 49, 3064.
15. (b) Im, I.; Webb, T. R.; Gong, Y.-D.; Kim, J.-I.; Kim, Y.-C. J. Comb. Chem. 2004, 6, 207.
16. Iden, H. S.; Lubell, W. D. Org. Lett. 2006, 8, 3425.
17. Bolos, J.; Perez, A.; Gubert, S.; Anglada, L.; Sacristan, A.; Ortiz, J. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 3535.
18. De Lucca, G. V.; Otto, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1639.
19. Kaneko, T.; Wong, H.; Doyle, T. W.; Rose, W. C.; Bradner, W. T. J. Med. Chem. 1985, 28, 388.
20. Ilyn, A. P.; Trifilenkov, A. S.; Kuzovkova, J. A.; Kutepov, S. A.; Nikitin, A. V.; Ivachtchenko, A. V. J. Org. Chem. 2005, 70, 1478.
21. Funke, C.; Es-Sayed, M.; de Meijere, A. Org. Lett. 2000, 2, 4249.
22. Pictet, A.; Spengler, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911, 44, 2030.
23. Duncton, M. A. J.; Smith, L. M., II.; Burdzovic-Wizeman, S.; Burns, A.; Liu, H.; Mao, Y.; Wong, W. C.; Kiselyov, A. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 9629.
24. Pyrrolodiazepines were unstable intermediates that underwent Smiles rearrangement to produce pyrrolo[1,2-f]pteridines in: Xiang, J.; Zheng, L.; Chen, F.; Dang, Q.; Bai, X. Org. Lett. 2007, 9, 765.
25. Marcotte, F.-A.; Lubell, W. D. Org. Lett. 2002, 4, 2601.
26. Blanco, M.-J.; Sardina, F. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 4748.
27. Falb, E.; Yechezkel, T.; Salitra, Y.; Gilon, C. J. Pept. Res. 1999, 53, 507.
28. Atherton, E.; Fox, H.; Harkiss, D.; Logan, C. J.; Sheppard, R. C.; Williams, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 537.
29. Abdel-Magid, A. F.; Mehrman, S. J. Org. Proc. Res. Dev. 2006, 10, 971.
30. Ando, W.; Tsumaki, H. Chem. Lett. 1981, 693.
31. Cox, E. D.; Cook, J. M. Chem. Rev. 1995, 95, 1797.
32. Xiang, J.; Zheng, L.; Chen, F.; Dang, Q.; Bai, X. Org. Lett. 2007, 9, 765.
33. Rousseau, J.-F.; Dodd, R. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 2731.
34. Raiman, M. V.; Pukin, A. V.; Tyvorskii, V. I.; De Kimpe, N.; Kulinkovick, O. G. Tetrahedron 2003, 59, 5265.
35. Raheem, I. T.; Thiara, P. S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2008, 10, 1577.
36. Fridkin, G.; Lubell, W. D. Org. Lett. 2008, 10, 849.
37. Seayad, J.; Seayad, A. M.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1086.
38. Diness, F.; Beyer, J.; Meldal, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8056.
39. Royer, J.; Bonin, M.; Micouin, L. Chem. Rev. 2004, 104, 2311.
40. Rose, G. D.; Gierasch, L. M.; Smith, J. D. Adv. Protein Chem. 1985, 37, 1.