Reactivity study of 1H-thieno[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-dione toward the synthesis of bicyclic 3,4-dihydro-1H-thieno[3,2-e][1,4]diazepine-2,5-dione analogues

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 7, 2007, Pages 2662-2665

  Brouillette, Yann ^a   Lisowski, Vincent ^a   Fulcrand, Pierre ^a   Martinez, Jean ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIONE DERIVATIVES;

AMINO ACIDS; DERIVATIVES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

KETONES;

1H THIENO[3,2 D][1,3]OXAZINE 2,4 DIONE; 3,4 DIHYDRO 1H THIENO[3,2 E][1,4]DIAZEPINE 2,5 DIONE DERIVATIVE; CLOTIAZEPAM; DIAZEPINE DERIVATIVE; ETIZOLAM; ISRAPAFANT; OXAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

AMIDES; ANHYDRIDES; AZEPINES; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZINES;

EID: 34047212739     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0622882     Document Type: Article

References (43)

1. Grasberger, B. L.; Lu, T. B.; Schubert, C.; Parks, D. J.; Carver, T. E.; Koblish, H. K.; Cummings, M. D.; LaFrance, L. V.; Milkiewicz, K. L.; Calvo, R. R.; Maguire, D.; Lattanze, J.; Franks, C. F.; Zhao, S. Y.; Ramachandren, K.; Bylebyl, G. R.; Zhang, M.; Manthey, C. L.; Petrella, E. C.; Pantoliano, M. W.; Deckman, I. C.; Spurlino, J. C.; Maroney, A. C.; Tomczuk, B. E.; Molloy, C. J.; Bone, R. F. J. Med. Chem. 2005, 48, 909-912.
2. Koblish, H. K.; Zhao, S. Y.; Franks, C. F.; Donatelli, R.; Tominovich, R.; LaFrance, L.; Leonard, K.; Gushue, J.; Parks, D.; Calvo, R.; Milkiewicz, K.; Marugan, J. J.; Raboisson, P.; Cummings, M.; Grasberger, B.; Lu, T. B.; Molloy, C. J.; Maroney, A. C. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 9087S-9087S.
3. Parks, D. J.; LaFrance, L. V.; Calvo, R. R.; Milkiewicz, K. L.; Gupta, V.; Lattanze, J.; Ramachandren, K.; Carver, T. E.; Petrella, E. C.; Cummings, M. D.; Maguire, D.; Grasberger, B. L.; Lu, T. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 765-770.
4. Kariyone, K.; Yazawa, H.; Kohsaka, M. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 2289.
5. Singh, R.; Jain, P. C.; Anand, N. Indian J. Chem. Sect. B 1981, 20, 129-131.
6. Webb, R. R.; Barker, P. L.; Baier, M.; Reynolds, M. E.; Robarge, K. D.; Blackburn, B. K.; Tischler, M. H.; Weese, K. J. Tetrahedron Lett. 1994, 55, 2113-2116.
7. Bouhlal, D.; Gode, P.; Goethals, G.; Massoui, M.; Villa, P.; Martin, P. Heterocycles 2001, 55, 303-312.
8. Karp, G. M.; Manfredi, M. C.; Guaciaro, M. A.; Ortlip, C. L.; Marc, P.; Szamosi, I. T. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 493-500.
9. Hosmane, R. S.; Bhan, A.; Karpel, R. L.; Siriwardane, U.; Hosmane, N. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 5882-5890.
10. Daly, J. W.; Hide, I.; Bridson, P. K. J. Med. Chem. 1990, 33, 2818-2821.
11. Hosmane, R. S.; Bhan, A. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 2189-2196.
12. Bridson, P. K.; Weirich, T. P. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1179-1182.
13. Ivanov, E. I. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1998, 828-831.
14. Ivanov, E. I.; Kalayanov, G. D.; Yaroshchenko, I. M. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 997-998.
15. Garcia, C. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 51.
16. Funke, C.; Es-Sayed, M.; de Meijere, A. Org. Lett. 2000, 2, 4249-4251.
17. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Thompson, L. A.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1240-1256.
18. Ueda, T.; Kato, Y.; Sakakibara, J.; Murata, M. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 2902-2908.
19. Guendel, W.; Bohnert, S. Z. Naturforsch., TeilB 1988, 43, 769.
20. Hamilton, H. W.; Nishiguchi, G.; Hagen, S. E.; Domagala, J. D.; Weber, P. C.; Gracheck, S.; Boulware, S. L.; Nordby, E. C.; Cho, H.; Nakamura, T.; Ikeda, S.; Watanabe, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2981-2983.
21. Fedorov, A. E.; Shestopalov, A. M.; Belyakov, A. A. Russ. Chem. Bull. 2003, 52, 2197-2202.
22. Rodriguez, I. B.; Procopio, J. R.; Hernandez, L. H. Fresenius' Z. Anal. Chem. 1987, 328, 117-119.
23. Ochs, H. R.; Greenblatt, D. J.; Knuchel, M. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1986, 30, 89-92.
24. Fryer, R. I.; Barley, J. V.; Walser, A. J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 619-624.
25. Gonzalez-Diaz, H.; Tenorio, E.; Castanedo, N.; Santana, L.; Uriarte, E. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1523-1530.
26. Rolland, C.; Gozalbes, R.; Nicolai, E.; Paugam, M. F.; Coussy, L.; Barbosa, F.; Horvath, D.; Revah, F. J. Med. Chem. 2005, 48, 6563-6574.
27. Nakazawa, Y.; Kotorii, M.; Ohshima, M.; Horikawa, S.; Tachibana, H. Psychopharmacologica (Berl.) 1975, 44.
28. Fracasso, C.; Confalonieri, S.; Garattini, S.; Caccia, S. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1991, 40, 181-185.
29. Okamoto, H.; Iwahisa, Y.; Terasawa, M. Agents Actions 1992, 35, 149-158.
30. Kawakami, Y.; Kitani, H.; Yuasa, S.; Abe, M.; Moriwaki, M.; Kagoshima, M.; Terasawa, M.; Tahara, T. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 683-692.
31. Correa, A.; Herrero, M. T.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. Tetrahedron 2003, 59, 7103-7110.
32. Weber, K. H.; Daniel, H. Liebigs Ann. Chem. 1979, 328-333.
33. Hirohashi, T.; Inaba, S.; Yamamoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 147-156.
34. Hromatka, O.; Binder, D.; Stanetty, P.; Marischler, G. Monatsh. Chem. 1976, 107, 233-239.
35. Gewald, K. Chem. Heterocycl. Compd. 1976, 12, 1077-1090.
36. Hirai, K.; Sugimoto, H.; Ishiba, T. J. Org. Chem. 1980, 45, 253-260.
37. Hromatka, O.; Binder, D.; Pixner, G. Monatsh. Chem. 1975, 106, 1103-1109.
38. Le Foulon, F. X.; Braud, E.; Fabis, F.; Lancelot, J. C.; Rault, S. J. Comb. Chem. 2005, 7, 253-257.
39. Fabis, F.; Jolivet-Fouchet, S.; Robba, M.; Landelle, H.; Rault, S. Tetrahedron 1998, 54, 10789-10800.
40. Gates, M. J. Org. Chem. 1980, 45, 1675-1681.
41. Lisowski, V.; Fabis, F.; Pierre, A.; Caignard, D. H.; Renard, P.; Rault, S. J. Enzym, Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 403-407.
42. Jolivet-Fouchet, S.; Fabis, F.; Rault, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5369-5372.
43. Bunnett, J. F.; Naff, M, B. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4001.