Substituent effects in a series of 1,7-C 60(R F) 2 compounds (R F = CF 3, C 2F 5, n-C 3F 7, i-C 3F 7, n-C 4F 9, s-C 4F 9, n-C 8F 17): Electron affinities, reduction potentials and E(LUMO) values are not always correlated

Chemical Science

Volumn 3, Issue 5, 2012, Pages 1399-1407

  Kuvychko, Igor V ^a   Whitaker, James B ^a   Larson, Bryon W ^a   Folsom, Travis C ^a   Shustova, Natalia B ^a   Avdoshenko, Stanislav M ^b   Chen, Yu Sheng ^c   Wen, Hui ^d,e   Wang, Xue Bin ^d,e   Dunsch, Lothar ^f   Popov, Alexey A ^f   Boltalina, Olga V ^a   Strauss, Steven H ^a  

^a Department of Environmental and Radiological Health Sciences   (United States)

^b DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^c ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^d PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

^e WASHINGTON STATE UNIVERSITY   (United States)

^f IFW DRESDEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; DFT CALCULATION; ELECTROCHEMICAL METHODS; FIGURES OF MERITS; LOW TEMPERATURES; LUMO ENERGY; REDUCTION POTENTIAL; SQUARE WAVE VOLTAMMETRY; SUBSTITUENT EFFECT;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON AFFINITY; FLUORINE; MAGNETIC PROPERTIES; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; SOLUBILITY; SULFUR COMPOUNDS; TOLUENE;

REDUCTION;

EID: 84859355863     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc01133f     Document Type: Article

References (54)

1. L. P. Hammett Chem. Rev. 1935 17 125
2. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165
3. M. Charton J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1552
4. F. Basolo and R. G. Pearson, Mechanisms of Inorganic Reactions, John Wiley and Son, New York, 1967
5. L. G. Marzilli F. Bayo M. F. Summers L. B. Thomas E. Zangrando N. Bresciani-Pahor M. Mari L. Randaccio J. Am. Chem. Soc. 1987 109 6045
6. T. L. Brown K. J. Lee Coord. Chem. Rev. 1993 128 89
7. K. A. Bunten L. Chen A. L. Fernandez A. J. Poë Coord. Chem. Rev. 2002 233-234 41
8. Y. Simón-Manso J. Phys. Chem. A 2005 109 2006
9. F. Eisenhaber B. Persson P. Argos Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1995 30 1
10. D. K. Agrafiotis M. Shemanarev P. J. Connolly M. Farnum V. S. Lobanov J. Med. Chem. 2007 50 5926
11. E. J. Kunkel I. Plavec D. Nguyen J. Melrose E. S. Rosler L. T. Kao Y. Wang E. Hytopoulos A. C. Bishop R. Bateman K. M. Shokat E. C. Butcher E. L. Berg Assay Drug Dev. Technol. 2004 2 431
12. J. Y. Do S. K. Park J.-J. Ju S. Park M.-H. Lee Opt. Mater. 2004 26 223
13. J. Espeso A. E. Lozano J. G. de la Campa J. de Abajo J. Membr. Sci. 2006 280 659
14. M. Babazadeh J. Appl. Polym. Sci. 2006 102 633
15. K. R. J. Thomas J. T. Lin Y.-T. Tao C.-H. Chuen Chem. Mater. 2004 16 5437
16. C. J. Brabec S. Gowrisanker J. J. M. Halls D. Laird S. Jia S. P. Williams Adv. Mater. 2010 22 3839
17. D. M. Lemal J. Org. Chem. 2004 69 1
18. T. Suzuki Y. Maruyama T. Akasaka W. Ando K. Kobayashi S. Nagase J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1359
19. H. L. Chen J. Ellis P.E. T. Wijesekera T. E. Hagan S. E. Groh J. E. Lyons D. P. Ridge J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1086
20. R. S. Ruoff K. M. Kadish P. Boulas E. C. M. Chen J. Phys. Chem. 1995 99 8843
21. P. I. Djurovich E. I. Mayo S. R. Forrest M. E. Thompson Org. Electron. 2009 10 515
22. P. E. Schwenn P. L. Burn B. J. Powell Org. Electron. 2011 12 394
23. A. V. Subhas J. Whealdon J. Schrier Comput. Theor. Chem. 2011 966 70
24. I. V. Kuvychko J. B. Whitaker B. W. Larson R. S. Raguindin K. J. Suhr S. H. Strauss O. V. Boltalina J. Fluorine Chem. 2011 132 679
25. N. B. Shustova I. V. Kuvychko D. V. Peryshkov J. B. Whitaker B. W. Larson Y.-S. Chen L. Dunsch K. Seppelt A. A. Popov S. H. Strauss O. V. Boltalina Chem. Commun. 2011 47 875
26. X. B. Wang L. S. Wang Rev. Sci. Instrum. 2008 79 0731108
27. A. A. Popov I. E. Kareev N. B. Shustova E. B. Stukalin S. F. Lebedkin K. Seppelt S. H. Strauss O. V. Boltalina L. Dunsch J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11551
28. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865
29. D. N. Laikov Y. A. Ustynuk Russ. Chem. Bull. 2005 54 820
30. D. N. Laikov Chem. Phys. Lett. 1997 281 151
31. F. Neese F. Wennmohs A. Hansen U. Becker Chem. Phys. Lett. 2009 356 98
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
33. C. Corvaja G. Farnia G. Formenton W. Navarrini G. Sandonà V. Tortelli J. Phys. Chem. 1994 98 2307
34. A. A. Popov N. B. Shustova O. V. Boltalina S. H. Strauss L. Dunsch ChemPhysChem 2008 9 431
35. C. Combellas F. Kanoufi A. Thiébault J. Phys. Chem. B 2003 107 10894
36. Z. Yuan J. Li Y. Xiao Z. Li X. Qian J. Org. Chem. 2010 75 3007
37. Y. Li C. Li W. Yue W. Jiang R. Kopecek J. Qu Z. Wang Org. Lett. 2010 12 2374
38. H. Huang N. R. Hurubeanu C. J. Bourgeois S.-M. Cheah J. Yuan A. L. Rheingold R. P. Hughes Can. J. Chem. 2009 87 151
39. H. Huang R. P. Hughes A. L. Rheingold Organometallics 2010 29 1948
40. M. Ue T. Fujii Z.-B. Zhou M. Takeda S. Kinoshita Solid State Ionics 2006 177 323
41. L. Cheng Z. Shen J. Lu H. Gao Z. Lü Chem. Phys. Lett. 2005 416 160
42. O. V. Boltalina, I. V. Kuvychko, N. B. Shustova and S. H. Strauss, in Perfluoroalkylation of Fullerenes, ed., F. Desouza, and, K. M. Kadish, World Scientific, Singapore, 2010
43. N. B. Shustova I. V. Kuvychko R. D. Bolskar K. Seppelt S. H. Strauss A. A. Popov O. V. Boltalina J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15793
44. I. E. Kareev A. A. Popov I. V. Kuvychko N. B. Shustova S. F. Lebedkin V. P. Bubnov O. P. Anderson K. Seppelt S. H. Strauss O. V. Boltalina J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13471
45. S. I. Troyanov N. B. Tamm Crystallogr. Rep. 2009 54 598
46. S. I. Troyanov N. B. Tamm Chem. Commun. 2009 6035
47. S. I. Troyanov N. B. Tamm Crystallogr. Rep. 2010 55 432
48. N. B. Shustova D. V. Peryshkov I. V. Kuvychko Y. S. Chen M. A. Mackey C. Coumbe D. T. Heaps B. S. Confait T. Heine J. P. Phillips S. Stevenson L. Dunsch A. A. Popov H. Strauss Steven O. V. Boltalina J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2672
49. N. B. Shustova I. V. Kuvychko A. A. Popov M. von Delius L. Dunsch O. P. Anderson A. Hirsch S. H. Strauss O. V. Boltalina Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5537
50. A. A. Goryunkov I. V. Kuvychko I. N. Ioffe D. L. Dick L. N. Sidorov S. H. Strauss O. V. Boltalina J. Fluorine Chem. 2003 124 61
51. E. I. Dorozhkin A. A. Goryunkov I. N. Ioffe S. M. Avdoshenko V. Y. Markov N. B. Tamm D. V. Ignat'eva L. N. Sidorov S. I. Troyanov Eur. J. Org. Chem. 2007 5082
52. I. E. Kareev I. V. Kuvychko S. F. Lebedkin S. M. Miller O. P. Anderson S. H. Strauss O. V. Boltalina Chem. Commun. 2006 308
53. C. Caron R. Subramanian F. D'Souza J. Kim W. Kutner M. T. Jones K. M. Kadish J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8505
54. J. Cousseau E. Allard S. Chopin C. R. Chim. 2006 9 1051