Long-range heteronuclear coupling constants in 2,6-disubstituted purine derivatives

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 50, Issue 4, 2012, Pages 295-298

  Procházková, Eliška ^a   Čechová, Lucie ^a   Jansa, Petr ^a   Dračínský, Martin ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

DFT calculations; long range coupling; NMR; purine derivatives

Indexed keywords

BOND COUPLING; COUPLING CONSTANTS; DERIVATIVE STRUCTURES; DFT CALCULATION; HETERONUCLEAR; HETERONUCLEAR COUPLING; J COUPLING; LONG-RANGE COUPLING; PURINE DERIVATIVES; SPECTRA'S;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84859310206     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.3806     Document Type: Article

References (32)

1. H. Rosemeyer,. Chem. Biodivers. 2004, 1, 361-401.
2. T. Bartl, Z. Zacharová, P. Sečkářová, E. Kolehmainen, R. Marek,. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1377-1383.
3. I. Collins, J. J. Caldwell, 10.11-Bicyclic 5-6 Systems: Purines, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, vol. 10 (Eds:, A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, J. K. Taylor,), Elsevier, Oxford, 2008 pp. 525-597.
4. M. Legraverend, D. S. Grierson,. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3987-4006.
5. E. De Clercq, A. Holý, I. Rosenberg, T. Sakuma, J. Balzarini, P. C. Maudgal,. Nature 1986, 323, 464-467.
6. A. Holý,. Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 2567-2592.
7. E. De Clercq, A. Holý,. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 928-940.
8. C. Simons, Q. P. Wu, T. T. Htar,. Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 1191-1203.
9. M. Kidwai, R. Venkataramanan, R. Mohan, P. Sapra,. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1209-1228.
10. N. R. Kode, S. Phadtare,. Molecules 2011, 16, 5840-5860.
11. J. N. Kim, K. F. Blount, I. Puskarz, J. Lim, K. H. Link, R. R. Breaker,. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 915-927.
12. S. Standara, K. Maliňáková, R. Marek, J. Marek, M. Hocek, J. Vaara, M. Straka,. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 5126-5139.
13. R. Marek, J. Brus, J. Toušek, L. Kovacs, D. Hocková,. Magn. Res. Chem. 2002, 40, 353-360.
14. O. Tsikouris, T. Bartl, J. Tousek, N. Lougiakis, T. Tite, P. Marakos, N. Pouli, E. Mikros, R. Marek,. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 643-649.
15. M. T. Chenon, R. J. Pugmire, D. M. Grant, R. P. Panzica, L. B. Townsend,. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4627-4636.
16. J. Kongsted, K. Aidas, K. V. Mikkelsen,. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 761-768.
17. N. C. Gonnella, H. Nakanishi, J. B. Holtwick, D. S. Horowitz, K. Kanamori, N. J. Leonard, J. D. Roberts,. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2050-2055.
18. M. Dračínský, P. Jansa, J. Chocholouš ová, J. Vacek, S. Kovačková, A. Holý,. Eur. J. Org. Chem. 2010.
19. M. Dračínský, P. Jansa, K. Ahonen, M. Buděšínský,. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1544-1551.
20. E. Procházková, M. Å ála, R. Nencka, M. Dračínský,. Magn. Res. Chem. 2012 in press. DOI: 10.1002/mrc.2864.
21. T. Dieckmann, J. Feigon,. Curr. Opin. Struc. Biol. 1994, 4, 745-749.
22. R. Marek, V. Sklenář,. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2004, 54, 201-242.
23. A. Holý, J. Günter, H. Dvořáková, M. Masojídková, G. Andrei, R. Snoeck, J. Balzarini, E. De Clercq,. J. Med. Chem. 1999, 42, 2064-2086.
24. C. Dalby, C. Bleasdale, W. Clegg, M. R. J. Elsegood, B. T. Golding, R. J. Griffin,. Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 1696-1697.
25. L. Čechová, P. Jansa, M. Å ála, M. Dračínský, A. Holý, Z. Janeba,. Tetrahedron 2011, 67, 866-871.
26. V. Kotek, N. Chudikova, T. Tobrman, D. Dvorak,. Org. Lett. 2010, 12, 5724-5727.
27. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
28. A. D. Becke,. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
29. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr,. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
30. M. Dračínský, P. Bouř,. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 288-299.
31. M. Dračínský, J. Kaminský, P. Bouř,. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14698-14707.
32. M. Dračínský, J. Kaminský, P. Bouř,. J. Chem. Phys. 2009, 130, 094106.