Heck-Matsuda reaction for allylic nitro compounds: A short asymmetric synthesis of an FTY720 derivative

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2012, Pages 2161-2166

  Nakano, Toshiki ^a   Miyahara, Mizuki ^b   Itoh, Toshiyuki ^b   Kamimura, Akio ^a  

^a YAMAGUCHI UNIVERSITY GRADUATE SCHOOL OF MEDICINE   (Japan)

^b TOTTORI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Allylic compounds; C C coupling; Nitro compounds; Palladium; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84859240605     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101703     Document Type: Article

References (57)

1. N. Ono, The Nitro Group in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2001.
2. For a review, see:, R. Tamura, A. Kamimura, N. Ono, Synthesis 1991, 423.
3. R. Tamura, L. S. Hegedus, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3727.
4. N. Ono, I. Hamamoto, A. Kaji, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 821.
5. R. Tamura, Y. Kai, M. Kakihara, K. Hayashi, M. Tsuji, T. Nakamura, D. Oda, J. Org. Chem. 1986, 51, 4375.
6. N. Ono, I. Hamamoto, A. Kaji, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1986, 1439.
7. A. Barco, S. Benetti, G. Spalluto, A. Casolari, G. P. Pollini, V. Zanirato, J. Org. Chem. 1992, 57, 6279.
8. A. Barco, S. Benetti, G. P. Pollini, G. Spalluto, V. Zanirato, Gazz. Chim. Ital. 1993, 123, 185.
9. N. Ono, T. Yanai, A. Kamimura, A. Kaji, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1285.
10. R. Tamura, H. Katayama, K. Watabe, H. Suzuki, Tetrahedron 1990, 46, 7557.
11. J. Y. L. Chung, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, Org. Lett. 1999, 1, 1783.
12. R. Tamura, K. Watabe, N. Ono, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 1992, 57, 4895.
13. R. Tamura, M. Kohono, S. Utsunomiya, K. Yamawaki, N. Azuma, A. Matsumoto, Y. Ishii, J. Org. Chem. 1993, 58, 3953.
14. R. Tamura, K. Watabe, N. Ono, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 1993, 58, 4471.
15. F.-X. Felpin, L. Nassar-Hardy, F. Le Callonnec, E. Fouquet, Tetrahedron 2011, 67, 2815.
16. J. G. Taylor, A. V. Moro, C. R. D. Correia, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1403.
17. J. Le Bras, J. Muzart, Chem. Rev. 2011, 111, 1170.
18. R. Rossi, F. Bellina, M. Lessi, Synthesis 2010, 4131.
19. M. M. Heravi, A. Fazeli, Heterocycles 2010, 81, 1979.
20. D. Pan, N. Jiao, Synlett 2010, 1577.
21. F. Bellina, C. Chiappe, Molecules 2010, 15, 2211.
22. V. Polshettiwar, A. Molnar, Tetrahedron 2007, 63, 6949.
23. N. T. S. Phan, M. Van Der Sluys, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609.
24. A. Roglans, A. Pla-Quintana, M. Moreno-Manas, Chem. Rev. 2006, 106, 4622.
25. N. J. Whitcombe, K. K. Hii, S. E. Gibson, Tetrahedron 2001, 57, 7449.
26. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
27. K. Adachi, T. Kohara, N. Nakao, M. Akira, K. Chiba, T. Mishina, S. Sasaki, T. Fujita, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 835.
28. K. Chiba, K. Adachi, Drugs Future 1997, 22, 18.
29. V. Brinkmann, M. D. Davis, C. E. Heise, R. Albert, S. Cotton, R. Hof, C. Bruns, E. Prieschl, T. Baumruker, P. Hiestand, C. A. Foster, M. Zollinger, K. R. Lynch, J. Biol. Chem. 2002, 227, 21453.
30. K. Chiba, Pharmacol. Ther. 2005, 108, 308.
31. K. Chiba, H. Matsuyuki, Y. Maeda, K. Sugahara, Cell Mol. Immunol. 2006, 3, 11.
32. K. Hinterding, R. Albert, S. Cottens, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8095.
33. R. Zhu, A. H. Snyder, Y. Kharel, L. Schaffter, Q. Sun, P. C. Kennedy, K. R. Lynch, T. L. Macdonald, J. Med. Chem. 2007, 50, 6428.
34. S. R. Fix-Stenzel, M. E. Hayes, X. Zhang, G. A. Wallace, P. Grongsaard, L. M. Schaffter, S. M. Hannick, T. S. Franczyk, R. H. Stoffel, K. P. Cusack, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4081.
35. K. Hinterding, R. Albert, S. Cottens, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8095.
36. J. J. Hale, L. Yan, W. E. Neway, R. Hajdu, J. D. Bergstrom, J. A. Milligan, G.-J. Shei, G. L. Chrebet, R. A. Thornton, D. Card, M. Rosenbach, H. Rosen, S. Mandala, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4803.
37. G. Seidel, D. Laurich, A. Furstner, J. Org. Chem. 2004, 69, 3950.
38. M. Kiuchi, K. Adachi, A. Tamatsu, M. Chino, S. Takeda, Y. Tanaka, Y. Maeda, N. Sato, N. Mitsutomi, K. Sugahara, K. Chiba, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 425.
39. C. Sun, R. Bittman, J. Org. Chem. 2006, 71, 2200.
40. T. Nakamura, T. Tsuji, Y. Iio, S. Miyazaki, T. Takemoto, T. Nishi, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2781.
41. X. Lu, R. Bittman, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 825.
42. X. Lu, C. Sun, W. J. Valentine, E. Shuyu, T. Liu, G. Tigyi, R. Bittman, J. Org. Chem. 2009, 74, 3192.
43. X. Jiang, B. Gong, K. Prasad, O. Repic, Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1164.
44. G. A. Wallace, T. D. Gordon, M. E. Hayes, D. B. Konopacki, S. R. Fix-Stenzel, X. Zhang, P. Grongsaard, K. P. Cusack, L. M. Schaffter, R. F. Henry, R. H. Stoffel, J. Org. Chem. 2009, 74, 4886.
45. J. Calzavara, J. McNulty, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5672.
46. N. Ono, I. Hamamoto, A. Kamimura, A. Kaji, R. Tamura, Synthesis 1987, 258.
47. A. V. Moro, F. S. P. Cardoso, C. R. D. Correia, Org. Lett. 2009, 11, 3642.
48. F. X. Felpin, J. Coste, C. Zakri, E. Fouquet, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7238.
49. L. Firmansjah, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11340.
50. I. J. S. Fairlamb, A. R. Kapdi, A. F. Lee, G. P. McGlacken, F. Weissburger, A. H. M. de Vries, L. Schmieder-van de Vondervoort, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8750.
51. Y. Mace, A. R. Kapdi, I. J. S. Fairlamb, A. Jutand, Organometallics 2006, 25, 1795.
52. I. J. S. Fairlamb, A. R. Kapdi, A. F. Lee, Org. Lett. 2004, 6, 4435.
53. T. Nakano, Y. Yagi, M. Miyahara, A. Kaminura, M. Kawatsura, T. Itoh, Molecules 2011, 16, 6747.
54. T. Ema, J. Kobayashi, S. Maeno, T. Sakai, M. Utaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 443.
55. T. Ema, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2765.
56. P. Hanson, J. R. Jones, A. B. Taylor, P. H. Walton, A. W. Timms, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1135.
57. T. Ukai, H. Kawazura, Y. Ishii, J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253.