Insight into the structural deformations of beta-cyclodextrin caused by alcohol cosolvents and guest molecules

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 12, 2012, Pages 3880-3889

  Zhang, Haiyang ^a,b   Ge, Chunling ^a   Van Der Spoel, David ^b   Feng, Wei ^a   Tan, Tianwei ^a  

^a BEIJING UNIVERSITY OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (China)

^b UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG DELIVERY; ETHANOL; ISOMERS; METHANOL; MOLECULAR DYNAMICS; ORGANIC COMPOUNDS;

1-PROPANOL; 2-PROPANOL; ALCOHOL SOLUTIONS; AQUEOUS ALCOHOLS; BETA-CYCLODEXTRIN; COSOLVENTS; DAIDZIN; GUEST MOLECULES; HOST GUEST COMPLEXES; HOST MOLECULES; ISOFLAVONOIDS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PUERARIN; RESIDENCE TIME; RETENTION BEHAVIOR; SEPARATION TECHNOLOGIES; STRUCTURAL BEHAVIORS; STRUCTURAL CHANGE; STRUCTURAL DEFORMATION; STRUCTURAL EXPLANATION; STRUCTURAL FLEXIBILITIES; TERNARY COMPLEX; WATER MOLECULE;

MOLECULES;

EID: 84859234007     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp300674d     Document Type: Article

References (67)

1. Del Valle, E. M. M. Process Biochem. 2004, 39, 1033-1046
2. Szejtli, J. Chem. Rev. 1998, 98, 1743-1753
3. Connors, K. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1325-1357
4. Jullian, C.; Miranda, S.; Zapata-Torres, G.; Mendizabal, F.; Olea-Azar, C. Biorg. Med. Chem. 2007, 15, 3217-3224
5. Dodziuk, H. J. Mol. Struct. 2002, 614, 33-45
6. Ritter, H.; Jazkewitsch, O.; Mondrzyk, A.; Staffel, R. Macromolecules 2011, 44, 1365-1371
7. Marcy, J. E.; Koontz, J. L.; OKeefe, S. F.; Duncan, S. E. J. Agric. Food. Chem. 2009, 57, 1162-1171
8. Buschmann, H. J.; Schollmeyer, E. J. Cosmet. Sci. 2002, 53, 185-191
9. Liu, W. P.; Zhou, S. S.; Wang, L. M.; Zhang, A. P.; Lin, K. D. J. Agric. Food. Chem. 2008, 56, 2708-2713
10. Schneiderman, E.; Stalcup, A. M. J. Chromatogr. B 2000, 745, 83-102
11. Wu, S. Z.; Xu, M. Y.; Zeng, F.; Yu, C. M. Langmuir 2010, 26, 4529-4534
12. Li, X. Q.; Liang, K.; Wang, C. Y.; Bai, X. L.; Xu, J. Y.; Shen, J. C.; Liu, J. Q. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 295, 47-51
13. Saenger, W.; Noltemeyer, M.; Manor, P. C.; Hingerty, B.; Klar, B. Bioorg. Chem. 1976, 5, 187-195
14. Shin, K.-m.; Dong, T.; He, Y.; Taguchi, Y.; Oishi, A.; Nishida, H.; Inoue, Y. Macromol. Biosci. 2004, 4, 1075-1083
15. Ellis, A. V.; Chong, S.; Jansen, M. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2009, 63, 267-272
16. Raffaini, G.; Ganazzoli, F.; Malpezzi, L.; Fuganti, C.; Fronza, G.; Panzeri, W.; Mele, A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9110-9122
17. Zukowski, J.; Sybilska, D.; Jurczak, J. Anal. Chem. 1985, 57, 2215-2219
18. Zeng, Z. R.; Tian, Y.; Zhong, C.; Fu, E. Q. J. Chromatogr. A 2009, 1216, 1000-1007
19. Gazdag, M.; Szepesi, G.; Huszar, L. J. Chromatogr. 1986, 371, 227-234
20. Liu, Y.; Song, Y.; Chen, Y.; Yang, Z. X.; Ding, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10717-10726
21. Nelson, G.; Patonay, G.; Warner, I. M. Anal. Chem. 1988, 60, 274-279
22. Hamai, S. J. Phys. Chem. 1989, 93, 2074-2078
23. Liao, Y.; Bohne, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 734-743
24. Zifferer, G.; Sellner, B.; Kornherr, A.; Krois, D.; Brinker, U. H. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 710-714
25. Lipkowitz, K. B. Chem. Rev. 1998, 98, 1829-1873
26. Raffaini, G.; Ganazzoli, F. Chem. Phys. 2007, 333, 128-134
27. Winkler, R. G.; Fioravanti, S.; Ciccotti, G.; Margheritis, C.; Villa, M. J. Comput. Aided Mol. Des. 2000, 14, 659-667
28. Jana, M.; Bandyopadhyay, S. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 6347-6357
29. Jana, M.; Bandyopadhyay, S. Langmuir 2009, 25, 13084-13091
30. Cai, W.; Sun, T.; Shao, X.; Chipot, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 3236-43
31. Naidoo, K. J.; Chen, J. Y. J.; Jansson, J. L. M.; Widmalm, G.; Maliniak, A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4236-4238
32. Naidoo, K. J.; Gamieldien, M. R.; Chen, J. Y. J.; Widmalm, G.; Maliniak, A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 15151-15157
33. Boonyarattanakalin, K. S.; Wolschann, P.; Lawtrakul, L. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2011, 70, 279-290
34. Keung, W. M.; Vallee, B. L. Phytochemistry 1998, 47, 499-506
35. Li, R.; Zhao, R.; Zhang, H.; Li, C.; Feng, D.; Qin, P.; Tan, T. Chromatographia 2010, 72, 47-54
36. Sharff, A. J.; Rodseth, L. E.; Quiocho, F. A. Biochemistry 1993, 32, 10553-10559
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
38. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E.; I. I. I.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Kollman, P. A. AMBER 10; University of California: San Francisco, CA, 2008.
39. Kirschner, K. N.; Yongye, A. B.; Tschampel, S. M.; González- Outeiriño, J.; Daniels, C. R.; Foley, B. L.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2008, 29, 622-655
40. Wang, J. M.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
41. Mobley, D. L.; Chodera, J. D.; Dill, K. A. J. Chem. Phys. 2006, 125, 084902
42. Sorin, E. J.; Pande, V. S. Biophys. J. 2005, 88, 2472-2493
43. DePaul, A. J.; Thompson, E. J.; Patel, S. S.; Haldeman, K.; Sorin, E. J. Nucleic Acids Res. 2010, 38, 4856-4867
44. Duan, Y.; Wu, C.; Chowdhury, S.; Lee, M. C.; Xiong, G. M.; Zhang, W.; Yang, R.; Cieplak, P.; Luo, R.; Lee, T.; Caldwell, J.; Wang, J. M.; Kollman, P. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012
45. Kirschner, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci, 2001, 98, 10541-10545
46. Lindner, K.; Saenger, W. Carbohydr. Res. 1982, 99, 103-115
47. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
48. van der Spoel, D.; Lindahl, E.; Hess, B.; Groenhof, G.; Mark, A. E.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1701-1718
49. Hess, B.; Kutzner, C.; van der Spoel, D.; Lindahl, E. J. Chem.Theory Comput. 2008, 4, 435-447
50. Bussi, G.; Donadio, D.; Parrinello, M. J. Chem. Phys. 2007, 126
51. Parrinello, M.; Rahman, A. J. Appl. Phys. 1981, 52, 7182-7190
52. Nose, S.; Klein, M. L. Mol. Phys. 1983, 50, 1055-1076
53. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593
54. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092
55. Hess, B.; Bekker, H.; Berendsen, H. J. C.; Fraaije, J. G. E. M. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1463-1472
56. Miyamoto, S.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 952-962
57. Tetko, I. V.; Tanchuk, V. Y. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002, 42, 1136-1145
58. Tetko, I. V.; Tanchuk, V. Y.; Villa, A. E. P. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001, 41, 1407-1421
59. Zhang, H. Y.; Feng, W.; Li, C.; Tan, T. W. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4876-4883
60. Betzel, C.; Saenger, W.; Hingerty, B. E.; Brown, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7545-7557
61. Sato, T.; Chiba, A.; Nozaki, R. J. Chem. Phys. 2000, 112, 2924-2932
62. Sato, T.; Chiba, A.; Nozaki, R. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2508-2521
63. Sato, T.; Chiba, A.; Nozaki, R. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9748-9758
64. Sato, T.; Buchner, R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4606-4613
65. Wensink, E. J. W.; Hoffmann, A. C.; van Maaren, P. J.; van der Spoel, D. J. Chem. Phys. 2003, 119, 7308-7317
66. van der Spoel, D.; van Maaren, P. J.; Larsson, P.; Timneanu, N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4393-4398
67. van der Spoel, D.; Wensink, E. J. W.; Hoffmann, A. C. Langmuir 2006, 22, 5666-5672