Can the anomalous aqueous solubility of β-cyclodextrin be explained by its hydration free energy alone?

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 10, Issue 22, 2008, Pages 3236-3243

  Cai, Wensheng ^a   Sun, Tingting ^a   Shao, Xueguang ^a   Chipot, Christophe ^b  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

^b NANCY UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA CYCLODEXTRIN; BETA CYCLODEXTRIN DERIVATIVE; GLUCOSE; OXYGEN; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; DIFFUSION; HYDROGEN BOND; METHODOLOGY; PHYSICAL CHEMISTRY; PROBABILITY; SOLUBILITY; THERMODYNAMICS;

BETA-CYCLODEXTRINS; CHEMISTRY, PHYSICAL; COMPUTER SIMULATION; DIFFUSION; GLUCOSE; HYDROGEN BONDING; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXYGEN; PROBABILITY; SOLUBILITY; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 44349152945     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b717509d     Document Type: Article

References (45)

1. P. Wallimann T. Marti A. Furer F. Diederich Chem. Rev. 1997 97 1567 1608
2. D. French D. Levine J. H. Pazur E. Norberg J. Am. Chem. Soc. 1949 71 353 356
3. A. W. Coleman I. Nicolis N. Keller J. P. Dalbiez J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1992 13 139 143
4. L. Szente J. Szejtli G. L. Kis J. Pharm. Sci. 1998 87 778 781
5. A. F. Danil de Namor R. Traboulssi D. F. Lewis J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8442 8447
6. M. J. Jozwiakowski K. A. Connors Carbohydr. Res. 1985 143 51 59
7. K. J. Naidoo J. Y. J. Chen J. L. M. Jansson G. Widmalm A. Maliniak J. Phys. Chem. B 2004 108 4236 4238
8. R. G. Winkler S. Fioravanti G. Ciccotti C. Margheritis M. Villa J. Comput. Aided Mol. Des. 2000 14 659 667
9. W. Linert P. Margl F. Renz Chem. Phys. 1992 161 327 338
10. W. Saenger T. Steiner Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1998 54 798 805
11. J. Westergren L. Lindfors T. Höglund K. Lüder S. Nordholm R. Kjellander J. Phys. Chem. B 2007 111 1872 1882
12. K. Lüder L. Lindfors J. Westergren S. Nordholm R. Kjellander J. Phys. Chem. B 2007 111 1883 1892
13. K. Lüder L. Lindfors J. Westergren S. Nordholm R. Kjellander J. Phys. Chem. B 2007 111 7303 7311
14. J. D. Thompson C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Chem. Phys. 2003 119 1661 1670
15. M. J. Huang J. D. Watts N. Bodor Int. J. Quantum Chem. 1997 64 711 719
16. I. Bakó L. Jicsinszky J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994 18 275 289
17. A. Botsi K. Yannakopoulou E. Hadjoudis J. Waite Carbohydr. Res. 1996 283 1 16
18. K. B. Lipkowitz J. Org. Chem. 1991 56 6357 6367
19. M. Ohashi K. Kasatani H. Shinohara H. Sato J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5824 5830
20. C. Chipot J. G. Ángyán B. Maigret H. A. Scheraga J. Phys. Chem. 1993 97 9797 9807
21. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
22. J. G. Ángyán C. Chipot F. Dehez C. Hattig G. Jansen C. Millot J. Comput. Chem. 2003 24 997 1008
23. J. C. Phillips R. Braun W. Wang J. Gumbart E. Tajkhorshid E. Villa C. Chipot R. D. Skeel L. Kalé K. Schulten J. Comput. Chem. 2005 26 1781 1802
24. M. M. Kuttel J. W. Brady K. J. Naidoo J. Comput. Chem. 2002 23 1236 1243
25. H. J. C. Berendsen R. J. Grigera T. P. Straatsma J. Phys. Chem. 1987 91 6269 6271
26. K. Harata Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975 48 2409 2413
27. K. Lindner W. Saenger Carbohydr. Res. 1982 99 103 115
28. K. Harata Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987 60 2763 2767
29. S. E. Feller Y. Zhang R. W. Pastor B. R. Brooks J. Chem. Phys. 1995 103 4613 4621
30. M. P. Allen and D. J. Tildesley, Computer Simulation of Liquids, Oxford, Clarendon, 1987
31. T. Darden D. York L. Pedersen J. Chem. Phys. 1993 98 10089 10092
32. K. Lindner W. Saenger Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1982 38 203 210
33. Free Energy Calculations-Theory and Applications in Chemistry and Biology, ed., C. Chipot, and, A. Pohorille,, Springer-Verlag, Berlin, 2007
34. New Algorithms for Macromolecular Simulation, ed., B. Leimkuhler,,, C. Chipot,,, R. Elber,,, A. Laaksonen,,, A. Mark,,, T. Schlick,,, C. Schütte, and, R. Skeel,, Springer-Verlag, Berlin, 2006
35. C. Chipot C. Millot B. Maigret P. A. Kollman J. Phys. Chem. 1994 98 11362 11372
36. W. L. Jorgensen J. Chandrsekhar J. D. Madura R. W. Impey M. L. Klein J. Chem. Phys. 1983 79 926 935
37. P. Mark L. Nilsson J. Phys. Chem. A 2001 105 9954 9960
38. R. Chitra S. Yashonath J. Phys. Chem. B 1997 101 5437 5445
39. R. Mills K. R. Harris Chem. Soc. Rev. 1976 5 215 231
40. W. Humphrey A. Dalke K. Schulten J. Mol. Graphics 1996 14 33 38
41. C. Betzel W. Saenger B. E. Hingerty G. M. Brown J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7545 7557
42. K. Harata, in Cyclodextrins and Their Complexes, ed., H. Dodziuk,, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, p. 153
43. P. C. Manor W. Saenger J. Am. Chem. Soc. 1974 96 3630 3639
44. J. E. H. Koehler W. Saenger W. F. van Gunsteren Eur. Biophys. J. 1988 16 153 168
45. N. Lu D. A. Kofke J. Chem. Phys. 2001 115 6866 6875