Evidence for two-photon absorption-induced ESIPT of chromophores containing hydroxyl and imino groups

ChemPhysChem

Volumn 13, Issue 5, 2012, Pages 1313-1324

  Gao, Fang ^a   Ye, Xiaojuan ^a   Li, Hongru ^a   Zhong, Xiaolin ^a   Wang, Qi ^a  

^a CHONGQING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

charge transfer; density functional theory; photochemistry; sensors; synthesis design

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORESCENCE; HYDROGEN BONDS; INFRARED DEVICES; INFRARED LASERS; METAL IONS; METALS; PHENOLS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PHOTONS; PROTON TRANSFER; SENSORS; TWO PHOTON PROCESSES;

ABSORPTION WAVELENGTHS; EXCITED-STATE INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER; FLUORESCENCE EMISSION; SYNTHESIS DESIGN; THEORETICAL INVESTIGATIONS; TWO PHOTON ABSORPTION; TWO-PHOTON ABSORPTION CROSS SECTION; TWO-PHOTON EXCITATIONS;

EXCITED STATES;

EID: 84859224188     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201100885     Document Type: Article

References (71)

1. W. T. Chuang, C. C. Hsieh, C. H. Lai, C. H. Lai, C. W. Shih, K. Y. Chen, W. Y. Hung, Y. H. Hsu, P. T. Chou, J. Org. Chem. 2011, 76, 8189-8202
2. C. C. Hsieh, P. T. Chou, C. W. Shih, W. T. Chuang, M. W. Chung, J. Lee, T. Joo, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2932-2943
3. Y. M. Cheng, S. C. Pu, C. J. Hsu, C. H. Lai, P. T. Chou, ChemPhysChem 2006, 7, 1372-1381
4. Y. Qian, M. M. Cai, L. H. Xie, G. Q. Yang, S. K. Wu, W. Huang, ChemPhysChem 2011, 12, 397-404.
5. M. J. Paterson, M. A. Robb, L. Blancafort, A. D. Debellis, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7527-7537
6. S. R. Grando, C. M. Pessoa, M. R. Gallas, T. M. H. Costa, F. S. Rodembusch, E. V. Benvenutti, Langmuir 2009, 25, 13219-13223.
7. P. S. Sardar, S. Samata, S. S. Maity, S. Dasgupta, S. Ghosh, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3451-3461
8. M. Barbatti, A. J. A. Aquino, H. Lischka, C. Schriever, S. Lochbrunner, E. Riedle, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 1406-1415.
9. A. O. Doroshenko, E. A. Posokhov, A. A. Verezubova, L. M. Ptyagina, V. T. Skripkina, V. M. Shershukov, Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 92-99
10. J. D. Coe, B. G. Levine, T. J. Martinez, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11302-11310
11. M. J. Paterson, M. A. Robb, L. Blancafort, A. D. DeBellis, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2912-2922.
12. K. M. Solntsev, E. N. Sullivan, L. M. Tolbert, S. Ashkenazi, P. Leiderman, D. Huppert, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12701-12708.
13. P. Toele, H. Zhang, M. Glasbeek, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3651-3658.
14. W. Yu, C. Cheng, Y. Cheng, P. Wu, Y. Song, Y. Chi, P. Chou, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10800-10801.
15. C. Chen, C. Lin, C. Hsieh, C. Lai, G. Lee, C. Wang, P. Chou, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 205-214.
16. K. Chen, C. Hsieh, Y. Cheng, C. Lai, P. Chou, Chem. Commun. 2006, 4395-4397
17. K. Chen, Y. Cheng, C. Lai, C. Hsu, M. Ho, G. Lee, P. Chou, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4534-4525.
18. E. L. Roberts, J. Dey, I. M. Warner, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5296-5301.
19. S. J. Lim, J. Seo, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14542-14547
20. Y. Wu, X. Peng, J. Fan, S. Gao, M. Tian, J. Zhao, S. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 62-70
21. X. Peng, Y. Wu, J. Fan, M. Tian, K. Han, J. Org. Chem. 2005, 70, 10524-10531
22. N. Kaur, N. Singh, D. Cairns, J. F. Callan, Org. Lett. 2009, 11, 2229-2232
23. D. Svechkarev, B. Dereka, A. Doroshenko, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 4223-4230.
24. F. Shen, H. Xia, C. Zhang, D. Lin, L. He, Y. Ma, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1014-1019
25. J. E. Kwon, S. Y. Park, Adv. Mater. 2011, 23, 3615-3642
26. S. H. Kim, S. Park, J. E. Kwon, S. Y. Park, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 644-651.
27. Y. Qian, S. Li, G. Zhang, S. Wang, H. Xu, C. Li, Y. Li, G. Yang, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5861-5858
28. D. W. Chang, S. Kim, S. Y. Park, Macromolecules 2000, 33, 7223-7225
29. S. Kim, S. Y. Park, I. Yoshida, H. Kawai, T. Nagamura, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9291-9294
30. Y. Tian, C. Chen, C. Yang, A. Young, S. Jang, W. Chen, A. Jen, Chem. Mater. 2008, 20, 1977-1987.
31. S. K. Sahoo, R. K. Bera, M. Baral, B. K. Kanungo, J. Photochem. Photobiol. A 2007, 188, 298-310
32. M. ZiõÅek, J. Kubicki, A. Maciejewski, R. Naskrecki, A. Grabowska, Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 80-89
33. P. Fita, E. Luzina, T. Dziembowska, D. Kopec, P. Piatkowski, C. Radzewicz, A. Grabowska, Chem. Phys. Lett. 2005, 416, 305-310.
34. Q. Wang, F. Gao, H. R. Li, S. T. Zhang, Chin. J. Chem. 2010, 28, 901-910.
35. Purification of Laboratory Chemicals, D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, Pergamon, New York, 1996.
36. M. Z. Zgierski, A. Grabowska, J. Chem. Phys. 2000, 112, 6329-69367.
37. P. G. Yi, Y. H. Liang, C. Z. Cao, Chem. Phys. 2005, 315, 297-302.
38. Y. H. Liang, P. G. Yi, Chem. Phys. Lett. 2007, 438, 173-177.
39. Z. Yang, S. Yang, J. Zhang, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6354-6360.
40. G. Markus, S. Monika, L. Vladimir, G. Nikolai, E. Alexander, R. G. Ute, Anal. Chem. 2009, 81, 6285-6294
41. M. Fischer, J. Georges, Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 115-118
42. D. F. Eaton, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107-1114.
43. M. Maus, W. Reitigg, D. Bonafoux, R. Lapouyade, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3388-3401
44. M. Lukeman, D. Veale, P. Wan, V. Ranjit, N. Munasinghe, J. E. Corrie, Can. J. Chem. 2004, 82, 240-253.
45. C. Xu, W. W. Webb, J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491.
46. M. A. Albota, C. Xu, W. W. Webb, Appl. Opt. 1998, 37, 7352-7356.
47. H. A. Benesi, J. H. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707
48. S. Fery-Forgues, M. T. Le Bris, J. P. Guette, B. Valeur, J. Phys. Chem. 1988, 92, 6233-6237
49. C. F. Chow, M. H. W. Lam, W. Y. Wong, Inorg. Chem. 2004, 43, 8387-8393.
50. G. Cavallini, E. Massarani, US Patent 2, 878, 291, 1959.
51. T. Stalin, N. Rajendiran, Chem. Phys. 2006, 322, 311-322
52. A. Chakraborty, S. Kar, D. N. Nath, N. Guchhait, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12089-12095.
53. Y. L. Wang, G. S. Wu, Acta Phys-Chin. Sin. 2008, 24, 552-560.
54. R. M. Hochstrasser, Pure Appl. Chem. 1980, 52, 2683-2691
55. L. Nikowa, D. Schwarzer, J. Troe, J. Schroeder, J. Chem. Phys. 1992, 97, 4827-4835
56. S. H. Courtney, S. K. Kim, S. Canonica, G. R. Fleming, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1986, 82, 2065-2072
57. M. Sumitani, K. Yoshihara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 85-89.
58. P. T. Chou, C. H. Huang, S. C. Pu, Y. M. Cheng, Y. H. Liu, Y. Wang, C. T. Chen, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6452-6454
59. M. Mukhopadhyay, A. Mandal, R. Misra, D. Banerjee, S. P. Bhattacharyya, S. Mukherjee, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 567-573
60. M. Lukeman, P. Wan, Chem. Commun. 2001, 1004-1005.
61. J. M. Ortiz-Sánchez, R. Gelabert, M. Moreno, J. M. Lluch, J. Chem. Phys. 2008, 129, 214-308
62. M. ZiõÅek, M. Gil, J. A. Organero, A. Douhal, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 2107-2115.
63. A. Sanchez-Galvez, P. Hunt, M. A. Robb, M. Olivucci, T. Vreven, H. B. Schlegel, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2911-2924
64. C. Potter, R. Brown, F. Vollmer, W. Rettig, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, 90, 59-67
65. S. Olsen, S. C. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2054-2065.
66. C. V. Bindhu, S. S. Harilal, V. P. N. Nampoori, C. P. G. Vallabhan, J. Phys. D 1999, 32, 407-411
67. D. S. Larsen, E. Papagiannakis, I. H. M. V. Stokkum, M. Vengris, J. T. M. Kennis, R. V. Grondelle, Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 733-742
68. K. D. Belfield, A. R. Morales, B. S. Kang, J. M. Hales, D. J. Hagan, E. W. V. Stryland, V. M. Chapela, J. Percino, Chem. Mater. 2004, 16, 4634-4641
69. F. Graf, A. Penzkofer, Opt. Quantum Electron. 1985, 17, 53-68
70. T. Lenzer, F. Ehlers, M, Scholz, R. Oswald, K. Oum, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8832-8839.
71. V. I. Tomin, R. Jaworski, J. Mol. Struct. 2009, 924-926, 461-465.