Ground- and excited-state proton transfer and rotamerism in 2-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole and its o/"nh or s"-substituted derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 28, 2007, Pages 6354-6360

  Yang, Zhenna ^a   Yang, Shuangyang ^a   Zhang, Jingping ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL GEOMETRY; EXCITED STATES; GROUND STATE; MOLECULAR INTERACTIONS; OPTIMIZATION;

DFT-OPTIMIZED GEOMETRIES; INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER PROCESS; ROTAMERISM; SINGLE POINT ENERGY CALCULATIONS;

PROTON TRANSFER;

EID: 34547537221     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp068589x     Document Type: Article

References (42)

1. (a) Weller, A. Z. Elektrochem. 1956, 60, 1144.
2. (b) Sengupta, P. K.; Kasha, M. Chem. Phys. Lett. 1979, 68, 382.
3. (c) McMorrow, D.; Kasha, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 88, 2235.
4. (d) Schwartz, B. J.; Peteanu, L. A.; Harris, C. B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3591.
5. (e) Lahmani, F.; Zehnacker-Rentien, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6141.
6. Douhal, A.; Lahmani, F.; Zehnacker-Rentien, A. Chem. Phys. 1993, 178, 493.
7. Bosch, E.; Moreno, M.; Lluch, J. M. Chem. Phys. 1992, 159, 99.
8. Douhal, A.; Lahmani, F.; Zewail, A. H. Chem. Phys. 1996, 207, 477.
9. Caldin, E. F.; Gold, V. Proton-Transfer Reactions; Chapman and Hall: London, 1975.
10. Ma, D. G.; Liang, F. S.; Wang, L. X.; Lee, S. T.; Hung, L. S. Chem. Phys. Lett. 2002, 358, 24.
11. Liang, F. S.; Wang, E. X.; Ma, D. G.; Jing, X. B.; Wang, F. S. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4.
12. Doroshenko, A. O.; Posokhov, E. A.; Verezubova, A. A.; Ptyagina, L. M. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 253.
13. Doroshenko, A. O.; Posokhov, E. A.; Verezubova, A. A.; Ptyagina, L. M.; Skripkina, V. T.; Shershukov, V. M. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 92.
14. Gaenko, A. V.; Devarajan, A.; Tselinskii, I. V.; Ryde, U. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7935.
15. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
16. Parr, R. G.; Yang W. Density-functional theory of atoms and molecules; Oxford University Press: Oxford, 1989.
17. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
18. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
19. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
20. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
21. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
22. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
23. (a) Domingo, L. R.; Picher, M. T.; Zaragoza, R. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 9183.
24. (b) Shukla, M. K.; Leszczynski, J. Int. J. Quantum Chem. 2005, 105, 387.
25. (a) Halls, M. D.; Schlegel, H. B. Chem. Mater. 2001, 13, 2632.
26. (b) Zhang, J.; Frenking, G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10296.
27. (c) Zhang, J.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 120.
28. (d) Gahungu, G.; Zhang, J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2005, 755, 19.
29. (e) Gahungu, G.; Zhang, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17762.
30. (f) Gahungu, G.; Zhang, J. Chem. Phys. Lett. 2005, 410, 302.
31. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
32. Kim, Y.; Lim, S.; Kim, H. J.; Kim, Y. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 617.
33. Brillouin, L. C. R. Acad. Sci. 1934, 46, 618.
34. Forés, M.; Duran, M.; Solà, M.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4413.
35. Guallar, V.; Moreno, M.; Lluch, J. M.; Amat-Guerri, F.; Douhal, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19789.
36. Jena, N. R.; Mishra, P. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14205.
37. AI-Ansari, I. A. Z. J. Lumin. 1997, 71, 83.
38. Das, S. K.; Bansal, A.; Dogra, S. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 307.
39. Mosquera, M.; Penedo, J. C.; Ríos-Rodríguez, M. C.; Rodríguez-Prieto, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5398.
40. Kasha, M.; Heldt, J.; Gormin, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7281.
41. Santos, L.; Vargas, A.; Moreno M.; Manzano, B. R.; Lluch, J. M.; Douhal, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9331.
42. Wanko, M.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Niehaus, T. A.; Frauenheim, T.; Elstner, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1674.