Bis(diethylphosphino)methane as a bridging ligand in complexes of Ir 2, Rh 2, and IrRh: Geminal C-H activation of α-olefins

Organometallics

Volumn 31, Issue 6, 2012, Pages 2286-2301

  Slaney, Michael E ^a   Anderson, D Jason ^a   Ferguson, Michael J ^a   McDonald, Robert ^a   Cowie, Martin ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BRIDGING LIGANDS; C-H ACTIVATION; CH-BOND ACTIVATION; DIRHODIUM; METHYL COMPLEXES; METHYL TRIFLATES; MIGRATORY INSERTION; TRICARBONYL COMPLEXES; TRIFLIC ACIDS;

ACTIVATION ANALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; HYDROGEN; IRIDIUM; LIGANDS; METHANE; OLEFINS; RHODIUM;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84859151167     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om201214z     Document Type: Article

References (85)

1. Ritleng, V.; Chetcuti, M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 797
2. Kubiak, C. P.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 120, 3637
3. Kubiak, C. P.; Woodcock, C.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1982, 21, 2119
4. Woodcock, C.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1984, 23, 4207
5. Sutherland, B. R.; Cowie, M. Inorg. Chem. 1984, 23, 2324
6. Sutherland, B. R.; Cowie, M. Organometallics 1985, 4, 1801
7. Sutherland, B. R.; Cowie, M. Organometallics 1985, 4, 1637
8. Woodcock, C.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1985, 24, 1285
9. McDonald, R.; Sutherland, B. R.; Cowie, M. Inorg. Chem. 1987, 26, 3333
10. Jenkins, J. A.; Ennett, J. P.; Cowie, M. Organometallics 1988, 7, 1845
11. Reinking, M. K.; Fanwick, P. E.; Kubiak, C. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1377
12. Reinking, M. K.; Ni, J. F.; Fanwick, P. E.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6459
13. Jenkins, J. A.; Cowie, M. Organometallics 1992, 11, 2774
14. Jenkins, J. A.; Cowie, M. Organometallics 1992, 11, 2767
15. Shafiq, F.; Kramarz, K. W.; Eisenberg, R. Inorg. Chim. Acta 1993, 213, 111
16. Shafiq, F.; E., R. Inorg. Chem. 1993, 32, 3287
17. Torkelson, J. R.; McDonald, R.; Cowie, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4047
18. Torkelson, J. R.; Antwi-Nsiah, F. H.; McDonald, R.; Cowie, M.; Pruis, J. G.; Jalkanen, K. J.; DeKock, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3666
19. Hutton, A. T.; Pringle, P. G.; Shaw, B. L. Organometallics 1983, 2, 1889
20. Antonelli, D. M.; Cowie, M. Organometallics 1990, 9, 1818
21. Elliot, D. J.; Ferguson, G.; Holah, D. G.; Hughes, A. N.; Jennings, M. C.; Magnuson, V. R.; Potter, D.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1990, 9, 1336
22. McDonald, R.; Cowie, M. Inorg. Chem. 1990, 29, 1564
23. Antwi-Nsiah, F.; Cowie, M. Organometallics 1992, 11, 3157
24. Antwi-Nsiah, F. H.; Oke, O.; Cowie, M. Organometallics 1996, 15, 1042
25. Oke, O.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 1999, 18, 1629
26. Trepanier, S. J.; Sterenberg, B. T.; McDonald, R.; Cowie, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2613
27. Dell'Anna, M. M.; Trepanier, S. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2001, 20, 88
28. Rowsell, B. D.; Trepanier, S. J.; Lam, R.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2002, 21, 3228
29. Trepanier, S. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2003, 22, 2638
30. Chokshi, A.; Rowsell, B. D.; Trepanier, S. J.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. Organometallics 2004, 23, 4759
31. Trepanier, S. J.; Dennett, J. N. L.; Sterenberg, B. T.; McDonald, R.; Cowie, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8046
32. Wigginton, J. R.; Trepanier, S. J.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. Organometallics 2005, 24, 6194
33. Hounjet, L. J.; Bierenstiel, M.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Dalton Trans. 2009, 4213
34. Broussard, M. E.; Juma, B.; Train, S. G.; Peng, W.-J.; Laneman, S. A.; Stanley, G. G. Science 1993, 260, 1784
35. Samant, R. G.; Trepanier, S. J.; Wigginton, J. R.; Xu, L.; Bierenstiel, M.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. Organometallics 2009, 28, 3407
36. Slaney, M. E.; Anderson, D. J.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16544
37. Chouzier, S.; Gruber, M.; Djakovitch, L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 212, 43
38. Hansen, J.; Li, B.; Dikarev, E.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 6564
39. Zanardi, A.; Mata, J. A.; Peris, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14531
40. Gu, S. J.; Xu, D. C.; Chen, W. Z. Dalton Trans. 2011, 40, 1576
41. Ristic-Petrovic, D.; Torkelson, J. R.; Hilts, R. W.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2000, 19, 4432
42. Ristic-Petrovic, D.; Anderson, D. J.; Torkelson, J. R.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2005, 24, 3711
43. Anderson, D. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3741
44. Slaney, M. E.; Anderson, D. J.; Ristic-Petrovic, D.; McDonald, R.; Cowie, M. Chem.-Eur. J. 2012, DOI: 10.1002/chem.201101835.
45. Stoutland, P. O.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4581
46. Haddleton, D. M.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1734
47. Silvestre, J.; Calhorda, M. J.; Hoffmann, R.; Stoutland, P. O.; Bergman, R. G. Organometallics 1986, 5, 1841
48. Wenzel, T. T.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4856
49. Ghosh, C. K.; Rodgers, D. P. S; Graham, W. A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1511
50. Stoutland, P. O.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5732
51. Ghosh, C. K.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 375
52. Ghosh, C. K.; Hoyano, J. K.; Krentz, R.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5480
53. Tanke, R. S.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 1989, 28, 3444
54. Boutry, O.; Gutierrez, E.; Monge, A.; Nicasio, M. C.; Perez, P. J.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7288
55. Bell, T. W.; Brough, S. A.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N.; Rooney, A. D. Organometallics 1993, 12, 2933
56. Deeming, A. J.; Underhill, M. J. Organomet. Chem. 1972, 42, C60
57. Deeming, A. J.; Underhill, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 277
58. Deeming, A. J.; Hasso, S.; Underhill, M.; Canty, A. J.; Johnson, B. F. G.; Jackson, W. G.; Lewis, J.; Matheson, T. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 807
59. Deeming, A. J.; Underhill, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1415
60. Boncella, J. M.; Green, M. L. H.; O'Hare, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 618
61. Boncella, J. M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1987, 325, 217
62. Bell, T. W.; Haddleton, D. M.; McCamley, A.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N.; Willner, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9212
63. Suzuki, H.; Omori, H.; Lee, D. H.; Yoshida, Y.; Fukushima, M.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y. Organometallics 1994, 13, 1129
64. Ristic-Petrovic, D. Ph.D. Thesis, University of Alberta, 2002.
65. Manojlovic-Muir, L.; Jobe, I. R.; Ling, S. S. M.; Mclennan, A. J.; Puddephatt, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1725
66. McLennan, A. J.; Puddephatt, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 422
67. Doherty, N. M.; Hogarth, G.; Knox, S. A. R.; Macpherson, K. A.; Melchior, F.; Morton, D. A. V.; Orpen, A. G. Inorg. Chim. Acta 1992, 198, 257
68. Pamplin, C. B.; Rettig, S. J.; Patrick, B. O.; James, B. R. Inorg. Chem. 2011, 50, 8094
69. Slaney, M. E.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2012, 31, 1384
70. Reinking, M. K. Ph.D Thesis, Purdue University, 1989.
71. Cordaro, J. G.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3432
72. Soderquist, J. A.; Anderson, C. L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3961
73. Sterenberg, B. T.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 1997, 16, 2297
74. Fryzuk, M. D.; Jones, T.; Einstein, F. W. B. Organometallics 1984, 3, 185
75. MacDougall, T. J.; Llamazares, A.; Kuhnert, O.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2011, 30, 952
76. MacDougall, T. J.; Trepanier, S. J.; Dutton, J. L.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2011, 30, 5882
77. Novikova, Z. S.; Prishchenko, A. A.; Lutsenko, I. F. Zh. Obshch. Khim. 1977, 47, 775
78. Prishchenko, A. A.; Nifantex, N. E.; Novikova, Z. S.; Lutsenko, I. F. Zh. Obshch. Khim. 1980, 50, 1881
79. Vaska, L.; Diluzio, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2784
80. Vrieze, K.; Collman, J. P.; Sears, C. T.; Kubota, M.; Davison, A.; Shawl, E. T. Inorg. Synth. 1968, 11, 101
81. Giordano, G.; Crabtree, R. H.; Heintz, R. M.; Forster, D.; Morris, D. E. Inorg. Synth. 1979, 19, 218
82. McCleverty, J. A.; Wilkinson, G.; Lipson, J. G.; Maddox, M. L.; Kaesz, H. D. Inorg. Synth. 1990, 28, 84
83. Brookhart, M.; Grant, B.; Volpe, A. F., Jr. Organometallics 1992, 11, 3920
84. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
85. Beurskens, P. T.; Beurskens, G.; de Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Garcia-Granda, S.; Gould, R. O. The DIRDIF-2008 Program System; Crystallography Laboratory, Radboud University Nijmegen: The Netherlands, 2008.