Addition of Lappert's stannylenes to carbodiimides, providing a new class of tin(II) guanidinates

Organometallics

Volumn 31, Issue 6, 2012, Pages 2203-2211

  Chlupatý, Tomáš ^a   Padělková, Zdeňka ^a   Deproft, Frank ^b   Willem, Rudolph ^b   Růžička, Aleš ^a  

^a UNIVERSITY OF PARDUBICE   (Czech Republic)

^b VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4-METHYLPHENYL; CARBODIIMIDES; CENTROSYMMETRIC; CHLORO COMPLEXES; DFT METHOD; GUANIDINATES; HETEROLEPTIC; HOMOLEPTIC; OXIDATION PRODUCTS; QUANTITATIVE YIELDS; SOLID STATE NMR; STANNYLENES; TIN CHLORIDES; TRIMETHYLSILYL; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; DIMERS; MONOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; TINNING; X RAY DIFFRACTION;

TIN;

EID: 84859134321     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om201118m     Document Type: Article

References (105)

1. Harris, D. H.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 895-896
2. Davidson, P. J.; Harris, D. H.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 2268-2274
3. Chorley, R. W.; Hitchcock, P. B.; Jolly, B. S.; Lappert, M. F.; Lawless, G. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1302-1303
4. Lappert, M. F.; Protchenko, A. V.; Power, P. P.; Seeber, A. Metal Amide Chemistry; Wiley: Chichester, U.K., 2009; Chapter 9.
5. Veith, M.; Becker, S.; Huch, V. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 1237-1238
6. Veith, M.; Schutt, O.; Huch, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 601-604
7. Li, W.; Hill, N. J.; Tomasik, A. C.; Bikzhanova, G.; West, R. Organometallics 2006, 25, 3802-3805
8. Veith, M.; Rammo, A.; Hans, M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1994, 93-94, 197-200
9. Nikolaeva, S. N.; Avtonomov, E. V.; Lorberth, J.; Petrosyan, V. S. Z. Naturforsch., B 1998, 53, 9-12
10. Veith, M.; Recktenwald, O. Z. Anorg. Allg. Chem. 1979, 459, 208-216
11. Veith, M.; Notzel, M.; Stahl, L.; Huch, V. Z. Anorg. Allg. Chem. 1994, 620, 1264-1270
12. Chorley, R. W.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 525-526
13. Ellis, D.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 3397-3398
14. Hitchcock, P. B.; Jang, E.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3179-3187
15. Gynane, M. J. S.; Lappert, M. F.; Miles, S. J.; Power, P. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 256-257
16. Gynane, M. J. S.; Lappert, M. F.; Miles, S. J.; Power, P. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 192-193
17. Brynda, M.; Herber, R.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Nowik, I.; Power, P. P.; Protchenko, A. V.; Růžička, A.; Steiner, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4333-4337
18. Schnöckel, H. Dalton Trans. 2005, 3131-3136
19. Wiberg, N.; Power, P. P. Molecular Clusters of the Main Group Elements; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
20. Schnepf, A.; Köppe, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 911-913
21. Miller, K. A.; Bartolin, J. M.; ÓNeil, R. M.; Sweeder, R. D.; Owens, T. M.; Kampf, M. M.; Banaszak Holl, M. M.; Wells, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8986-8987
22. Bartolin, J. M.; Kavara, A.; Kampf, J. W.; Banaszak Holl, M. M. Organometallics 2006, 25, 4738-4740
23. Lappert, M. F.; Rowe, R. S. Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 267-292
24. Veith, M.; Müller, A.; Stahl, L.; Nötzel, M.; Jarczyk, M.; Huch, V. Inorg. Chem. 1996, 35, 3848-3855
25. Cygan, Z. T.; Bender, J. E.; Litz, K. E.; Kampf, J. W.; Banaszak, M. M. Organometallics 2002, 21, 5373-5381
26. York, J. T.; Young, V. G., Jr.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2006, 45, 4191-4198
27. Sita, L. R.; Babcock, J. R.; Xi, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10912-10913
28. Babcock, J. R.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5585-5586
29. Babcock, J. R.; Liable-Sands, L.; Rheingold, A. L.; Sita, L. R. Organometallics 1999, 18, 4437-4441
30. Tang, Y. J.; Felix, A. M.; Manner, V. W.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Moasser, B.; Kemp, R. A ACS Symp. Ser. 2006, 917, 410-421
31. Xi, R. M.; Sita, L. R. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 118-122
32. Weinert, C. S.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L.; Sita, L. R. Organometallics 1998, 17, 498-500
33. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91
34. Liddle, S. T.; Edworthy, I. S.; Arnold, P. L. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1732-1744
35. Cantat, T.; Mezailles, N.; Auffrant, A.; Le Floch, P. Dalton Trans. 2008, 1957-1972
36. Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1348-1352
37. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122-1372
38. Kaufhold, O.; Hahn, E. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4057-4061
39. Power, P. P. Nature 2010, 463, 171-177
40. Peng, Y.; Guo, J. D.; Ellis, B. D.; Zhu, Z. L.; Fettinger, J. C.; Nagase, S.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16272-16282
41. Peng, Y.; Ellis, B. D.; Wang, X.; Power, P. P. Science 2009, 325, 1668-1670
42. Spikes, G.; Fettinger, J. C.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12232-12233
43. Vaňkátová, H.; Broeckaert, L.; De Proft, F.; Olejník, R.; Turek, J.; Padělková, Z.; Růž ička, A. Inorg. Chem. 2022, 50, 9454-9464
44. Bourget, L.; Lappert, M. F.; Severn, J. R. Chem. Rev. 2002, 102, 3031-3065
45. Woodul, W. D.; Richards, A. F.; Stasch, A.; Driess, M.; Jones, C. Organometallics 2010, 29, 3655-3660
46. Brym, M.; Francis, M. D.; Jin, G.; Jones, C.; Mills, D. P.; Stasch, A. Organometallics 2006, 25, 4799-4807
47. Ayers, A. E.; Klapotke, T. M.; Dias, H. V. R. Inorg. Chem. 2001, 40, 1000-1005
48. Akkari, A.; Byrne, J. J.; Saur, I.; Rima, G.; Gornitzka, H.; Barrau, J. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 190-198
49. Doyle, D. J.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Li, G. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2611-2617
50. Chen, M.; Fulton, J. R.; Hitchcock, P. B.; Johnstone, N. C.; Lappert, M. F.; Protchenko, A. V. Dalton Trans. 2007, 2770-2778
51. Aharonovich, S.; Kapon, M.; Botoshanski, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2008, 27, 1869-1877
52. Baker, R. J.; Jones, C. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 65-71
53. Foley, S. R.; Yap, G. P. A; Richeson, D. S. Dalton Trans. 2000, 10, 1663-1668
54. Sen, S. S.; Roesky, H. W.; Stern, D.; Henn, J.; Stalke, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1123-1126
55. Lei, Y.; Chen, F.; Luo, Y.; Xu, P.; Wang, Y.; Zhang, Y. Inorg. Chim. Acta 2011, 368, 179-186
56. Sen, S. S.; Khan, S.; Roesky, H. W.; Kratzert, D.; Meindl, K.; Henn, J.; Stalke, D.; Demers, J.-P.; Lange, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2322-2325
57. Inoue, S.; Wang, W.; Prasang, C.; Asay, M.; Irran, E.; Driess, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2868-2871
58. Sen, S. S.; Kritzler-Kosch, M. P.; Nagendran, S.; Roesky, H. W.; Beck, T.; Pal, A.; Herbst-Irmer, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5304-5311
59. Stasch, A.; Forsyth, C. M.; Jones, C.; Junk, P. C. New J. Chem. 2008, 32, 829-834
60. Jones, C.; Rose, R. P.; Stasch, A. Dalton Trans. 2008, 2871-2878
61. Asay, M.; Jones, C.; Driess, M. Chem. Rev. 2011, 111, 254-296
62. Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Lomas, S. L.; Mahon, M. F.; Procopiou, P. A. Dalton Trans. 2010, 7393-7400
63. Feil, F.; Harder, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 21, 4438-4443
64. Zhang, J.; Cai, R.; Weng, L.; Zhou, X. Organometallics 2004, 23, 3303-3308
65. Giesbrecht, G. R.; Whitener, G. D.; Arnold, J. Dalton Trans. 2001, 923-927
66. Zhou, Y.; Yap, G. P. A; Richeson, D. S. Organometallics 1998, 17, 4387-4391
67. Zhang, Z.; Zhang, L.; Li, Y.; Hong, L.; Chen, Z.; Zhou, X. Inorg. Chem. 2010, 49, 5715-5722
68. Baunemann, A.; Bekermann, D.; Thiede, T. B.; Parala, H.; Winter, M.; Gemel, C.; Fischer, R. A. Dalton Trans. 2008, 3715-3722
69. Shen, H.; Chan, H.-S.; Xie, Z. Organometallics 2006, 25, 5515-5517
70. Trifonov, A. A.; Lyubov, D. M.; Fedorova, E. A.; Skvortsov, G. G.; Fukin, G. K.; Kurskii, Y. A.; Bochkarev, M. N. Russ. Chem. Bull. 2006, 435-442
71. Eleter, M.; Hubert-Pfalzgraf, L. G.; Daniele, S.; Pilet, G.; Tinant, B. Polyhedron 2010, 29, 2522-2526
72. Chen, T.; Hunks, W.; Chen, P. S. H.; Xu, Ch.; Maylott, L. PCT Int. Appl. WO 2009134989 2009.
73. Zheng, J.-F. U.S. Pat. Appl. Publ. US 20110124182 2011.
74. Chen, P. S. H.; Hunks, W.; Chen, T.; Stender, M.; Xu, Ch.; Roeder, J. F.; Li, W. U.S. Pat. Appl. Publ. US 20090112009 2009.
75. Bae, B.-J.; Cho, S.-L.; Lee, J.-I.; Park, H.-Y.; Kim, D.-H. U.S. Pat. Appl. Publ. US 20090097305 2009.
76. Hunks, W.; Chen, T.; Xu, C.; Roeder, J. F.; Baum, T. H.; Petruska, M. A.; Stender, M.; Chen, P. S. H.; Stauf, G. T.; Hendrix, B. C. PCT Int. Appl. WO 2008057616 2008.
77. Chen, T.; Xu, Ch.; Hunks, W.; Roeder, J. F.; Baum, T. H. U.S. Pat. Appl. Publ. US 20090087561 2009.
78. Chen, T.; Hunks, W.; Chen, P. S.; Stauf, G. T.; Cameron, T. M.; Xu, C.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2047-2049
79. Jana, A.; Roesky, H. W.; Schulzke, C.; Doering, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1106-1109
80. Haenssgen, D.; Pohl, I. Chem. Ber. 1979, 112, 2798-2803
81. Jones, C. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1273-1289
82. George, T. A.; Jones, K.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc. 1965, 2157-2165
83. Foley, S. R.; Yap, G. P. A; Richeson, D. S. Polyhedron 2002, 21, 619-627
84. Brym, M.; Francis, M. D.; Jin, G.; Jones, C.; Mills, D. P.; Stasch, A. Organometallics 2006, 25, 4799-4807
85. Green, S. P.; Jones, C.; Lippert, K.-A.; Mills, D. P.; Stasch, A. Inorg. Chem. 2006, 45, 7242-7251
86. Padělková, Z.; Havlík, A.; Švec, P.; Nechaev, M. S.; Růžička, A. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2651-2657
87. Khrustalev, V. N.; Glukhov, I. V.; Borisova, I. V.; Zemlyansky, N. N. Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 551-556
88. Hitchcock, P. B.; Hu, J.; Lappert, M. F.; Severn, J. R. Dalton Trans. 2004, 4193-4201
89. Woodul, W. D.; Richards, A. F.; Stasch, A.; Driess, M.; Jones, C. Organometallics 2010, 29, 3655-3660
90. Nimitsiriwat, N.; Gibson, V. C.; Marshall, E. L.; White, A. J. P.; Dale, S. H.; Elsegood, M. R. J. Dalton Trans. 2007, 4464-4471
91. Zhou, Y.; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10850-10852
92. Thirupathi, N.; Yap, G. P. A; Richeson, D. S. Organometallics 2000, 19, 2573-2579
93. Tin, M. K. T.; Thirupathi, N.; Yap, G. P. A; Richeson, D. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2947-2951
94. Patt, S.; Shoolery, J. N. J. Magn. Reson. 1982, 46, 535-539
95. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326
96. Coppens, P. In Crystallographic Computing; Ahmed, F. R.; Hall, S. R.; Huber, C. P., Eds.; Munksgaard: Copenhagen, 1970; pp 255-270.
97. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343-350
98. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
99. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
100. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
101. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371
102. Wilson, A. K.; Woon, D. E.; Peterson, K. A.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7667-7676
103. Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 11099-11112
104. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
105. Chlupatý, T.; Padělková, Z.; Lyčka, A.; Růžička, A. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2346-2354