N,N′-bis-silylated lithium aryl amidinates: Synthesis, characterization, and the gradual transition of coordination mode from a toward Jt originated by crystal packing interactions

Organometallics

Volumn 27, Issue 8, 2008, Pages 1869-1877

  Aharonovich, Sinai ^a   Kapon, Moshe ^a   Botoshanski, Mark ^a   Eisen, Moris S ^a  

^a TECHNION ISRAEL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION REACTIONS; CRYSTAL STRUCTURE; LITHIUM COMPOUNDS; PHASE TRANSITIONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COORDINATION MODES; CRYSTAL PACKING INTERACTIONS; ETHYLBENZONITRILE LITHIUM; LITHIUM ARYL AMIDINATES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 43249109110     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om701216p     Document Type: Article

References (107)

1. (a) Ostrowska, K.; Kolasa, A. In Science of Synthesis; Charette, A. B., Ed.; Thieme: Stuttgart, Germany, 2005; Vol. 22, p 379.
2. (b) Ostrowska, K.; Kolasa, A. In Science of Synthesis; Charette, A. B., Ed.; Thieme: Stuttgart, Germany, 2005; Vol. 22, p 489.
3. Bauer, W. In Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview; Schleyer, P. v. R., Sapse, A.-M., Eds.; Wiley: New York, 1995; pp 227-293.
4. Baldamus, J.; Berghof, C.; Cole, M. L.; Hey-Hawkins, E.; Junk, P. C.; Louis, L. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2878.
5. Boesveld, W. M.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 40, 41.
6. Boesveld, W. M.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1103.
7. Volkis, V.; Nelkenbaum, E.; Lisovskii, A.; Hasson, G.; Semiat, R.; Kapon, M.; Botoshansky, M.; Eishen, Y.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2179.
8. Knapp, C.; Lork, E.; Borrmann, T.; Stohrer, W.-D.; Mews, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3211.
9. Ong, T.-G.; O'Brien, J. S.; Korobkov, I.; Richeson, D. S. Organometallics 2006, 25, 4728.
10. (a) Edelmann, F. T. Coord. Chem. Rev. 1994, 137, 403.
11. (b) Lu, Z.; Hill, N. J.; Findlater, M.; Cowley, A. H. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1316.
12. (c) Coles, M. P.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F.; Young, V. G. Organometallics 1997, 16, 5183.
13. (d) Doyle, D.; Gun'ko, Y. K.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. Dalton Trans. 2000, 409.
14. (e) So, C.-W.; Roesky, H. W.; Magull, J.; Oswald, R. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3948.
15. (f) Green, S. P.; Jones, C.; Jin, G.; Stasch, A. Inorg. Chem. 2007, 46, 8.
16. (g) Luo, Y.; Yao, Y.; Shen, Q.; Sun, J.; Weng, L. J. Organomet. Chem. 2002, 662, 144.
17. (h) Zhang, Y.; Reeder, E. K.; Keaton, R. J.; Sita, L. R. Organometallics 2004, 25, 3512.
18. (i) Thompson, D. M. U.S. Patent 2006177577, Aug. 10, 2006.
19. (j) Decams, J. M.; Hubert-Pfalzgraf, L. G.; Vaissermann, J. Polyhedron 1999, 18, 2885.
20. (k) Cotton, F. A.; Poli, R. Inorg. Chim. Acta 1988, 141, 91.
21. (l) Cotton, F. A.; Ren, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2231.
22. (m) Dawson, D. Y.; Arnold, J. Organometallics 1997, 16, 1111.
23. (n) Yamaguchi, Y.; Ogata, K.; Kobayashi, K.; Ito, T. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 2657.
24. (o) El-Kadri, O. M.; Heeg, M. J.; Winter, C. H. Dalton Trans. 2006, 4506.
25. (p) Wilder, C. B.; Reitfort, L. L.; Abboud, K. A.; McElwee-White, L. Inorg. Chem. 2006, 45, 263.
26. (q) Sciarone, T. J. J.; Nijhuis, C. A.; Meetsma, A.; Hessen, B. Dalton Trans. 2006, 4896.
27. (r) Nijhuis, C. A.; Jellema, E.; Sciarone, T. J. J.; Meetsma, A.; Budzclaar, P. H. M.; Hessen, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2089.
28. (s) Hagadorn, J. R.; Arnold, J. Inorg. Chem. 1997, 36, 132.
29. (t) Nagashima, H.; Kondo, H.; Hayashida, T.; Yamaguchi, Y.; Gondo, M.; Masuda, S.; Miyazaki, K.; Matsubara, K.; Kirchner, K. Coord. Chem. Rev. 2003, 245, 177.
30. (u) Singhai, A.; Jain, V. K.; Nethaji, M.; Samuelson, A. G.; Jayaprakash, D.; Butcher, R. J. Polyhedron 1998, 17, 3531.
31. (v) Lim, B. S.; Rahtu, A.; Park, J.-S.; Gordon, R. G. Inorg. Chem. 2003, 42, 7951.
32. (w) Wedler, M.; Noltemeyer, M.; Pieper, U.; Schmidt, H. G.; Stalke, D.; Edelmann, F. T Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 894.
33. (x) Li, C.; Wang, Y.; Zhou, L.; Sun, H.; Shen, Q. J. Appl. Polym. Sci. 2006, 102, 22.
34. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Merle, P. G. Dalton Trans. 2007, 585.
35. Lisovskii, A.; Eisen, M. S. In Topics in Organometallic Chemisty; Marek, I., Ed.; Springer: Berlin/Heidelberg, Germany, 2005; Vol. 10, pp 63-105.
36. Schmidt, J. A. R.; Arnold, J. I. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3454.
37. Nelkenbaum, E.; Kapon, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2005, 24, 2645.
38. (a) Stalke, D.; Wedler, M.; Edelmann, F. T. J. Organomet. Chem. 1992, 457, C1.
39. (b) Villiers, C.; Thuery, P.; Ephritikhine, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4624.
40. (c) Richter, J.; Feiling, J.; Schmidt, H.-G.; Noltemeyer, M.; Brueser, W.; Edelmann, F. T. Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 1269.
41. (a) Armstrong, D. R.; Barr, D.; Clegg, W.; Mulvey, R. E.; Reed, D.; Snaith, R.; Wade, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 869.
42. (b) Gregory, K.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47.
43. (c) Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167.
44. (d) Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 339.
45. (e) Downard, A.; Chivers, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2193.
46. (a) Dick, D. G.; Edema, J. J. H.; Duchateau, R.; Gambarotta, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1959.
47. (b) Trifonov, A. A.; Lyubov, D. M.; Fedorova, E. A.; Fukin, G. K.; Schumann, H.; Muhle, S.; Hummert, M.; Bochkarev, M. N. Eur. J. Inorg. Chem. 2006.
48. (c) Cole, M. L.; Junk, P. C.; Louis, L. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3906.
49. Knapp, C.; Lork, E.; Watson, P. G.; Mews, R. Inorg. Chem. 2002, 47, 2014.
50. Schmidt, J. A. R.; Arnold, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2890.
51. Barker, J.; Barr, D.; Barnett, N. D. R.; Clegg, W.; Cragg-Hine, I.; Davidson, M. G.; Davies, R. P.; Hodgson, S. M.; Howard, J. A. K.; Kilner, M.; Lehmann, C. W.; Lopez-Solera, I.; Mulvey, R. E.; Raithby, P. R.; Snaith, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 951.
52. (a) Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Merle, P. G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2001, 168-169, 363.
53. (b) Pang, X.-A.; Yao, Y.-M.; Wang, J.-F.; Sheng, H.-T.; Zhang, Y.; Shen, Q. Chin. J. Chem. 2005, 23, 1193.
54. (c) Mansfield, N. E.; Coles, M. P.; Hitchcock, P. B. Dalton Trans. 2005, 2833.
55. (a) Habeck, C. M.; Lehnert, N.; Nather, C.; Tuczek, F. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 11.
56. (b) Martins, L. M. D. R. S.; Duarte, M. T.; Galvao, A. M.; Resende, C.; Pombeiro, A. J. L.; Henderson, R. A.; Evans. D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3311.
57. Junk, P. C.; Cole, M. L. Chem. Commun. 2007, 1579.
58. Eisen, M. S.; Kapon, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3507.
59. Lisovskii, A.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1692.
60. Nimitsiriwat, N.; Gibson, V. C.; Marshall, E. L.; Takolpuckdee, P.; Tomov, A. K.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Elsegood, M. R. J.; Dale, S. H. Inorg. Chem. 2007, 46, 9988.
61. Baker, R. J.; Jones, C. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 65.
62. (a) Recknagel, A.; Knoesel, F.; Gornitzka, H.; Noltemeyer, M.; Edelmann, F. T.; Behrens, U. J. Organomet. Chem. 1991, 417, 363.
63. (b) Wedler, M.; Knoesel, F.; Pieper, U.; Stalke, D.; Edelmann, F. T. Chem. Ber. 1992, 125, 2171.
64. Severn, J. R.; Duchateau, R.; Chadwick, J. C. Polym. Int. 2005, 54, 837.
65. Volkis, V.; Lisovskii, A.; Tumanskii, B.; Shuster, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2006, 25, 2656.
66. Brussee, E. A. C.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Chem. Commun. 2000, 497.
67. Nelkenbaum, E.; Kapon, M.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3154.
68. (a) Koch, R.; Wiedel, B.; Anders, E. J. Org. Chem. 1996, 61, 2523.
69. (b) Knapp, C.; Lork, E.; Borrmann, T.; Stohrer, W.-D.; Mews, R. Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 1885.
70. Boche, G.; Langlotz, I.; Marsch, M.; Harms, K.; Frenking, G. Angew. Chem. 1993, 105, 1207.
71. Avent, A. G.; Antolini, F.; Hitchcock, P. B.; Khvostov, A. V.; Lappert, M. F.; Protchenko, A. V. Dalton Trans. 2006, 919.
72. (a) Boyle, T. J.; Scott, B. L. Acta Crystallogr., Sect. C 1998, C54.
73. (b) Engelhardt, L. M.; Jolly, B. S.; Junk, P. C.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1986, 39, 1337.
74. (c) Romesberg, F. E.; Bernstein, M. P.; Gilchrist, J. H.; Harrison, A. T.; Fuller, D. J.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3475.
75. (d) Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9863.
76. (e) Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3529.
77. (f) Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Liu, Q.-Y.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11855.
78. (g) Hartung, M.; Guinther, H.; Amoureux, J.-P.; Fernandez, C. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, S61.
79. (h) Williard, P. G.; Liu, Q. Y.; Lochmann, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 348.
80. (i) Armstrong, D. R.; Davies, R. P.; Dunbar, L.; Raithby, P. R.; Snaith, R.; Wheatley, A. E. H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997, 124 & 125, 51.
81. (j) Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2217.
82. (k) Henderson, K. W.; Williard, P. G. Organometallics 1999, 18, 5620.
83. (l) Caro, C. F.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Layh, M. Chem. Commun. 1998, 1297.
84. (m) Lucht, B. L.; Collum, D. B. Acc. Chem. Res. 1999, 52, 1035.
85. (n) Forbes, G. C.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Rodger, P. J. A.; Rowlings, R. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 14.
86. (o) Zhao, P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14411.
87. (p) Godenschwager, P. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12023.
88. Lee, H. K.; Lam, T. S.; Lam, C.-K.; Li, H.-W.; Fung, S. M. New J. Chem. 2003, 27, 1310.
89. Schmidt, J. A. R.; Arnold, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2890.
90. (a) Hansch, C.; Leo, A. In Exploring QSAR: Fundamentals and Applications in Chemistry and Biology; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; pp 69-76.
91. (b) Hansch, C.; Leo, A.; Hoekman, D. Exploring QSAR: Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; pp 226, 260, and 241.
92. Chivers, T.; Downard, A.; Parvez, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 4347.
93. Bülow, R. v.; Gornitzka, H.; Kottke, T.; Stalke, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1639.
94. Billow, R. v.; Deuerlein, S.; Stey, T.; Herbst-Irmer, R.; Gornitzka, H.; Stalke, D. Z. Naturforsch. 2004, 59b, 1471.
95. (a) El-Kaderi, H. M.; Xia, A.; Heeg, M. J.; Winter, C. H. Organometallics 2004, 23, 3488.
96. (b) Bourget-Merle, L.; Lappert, M. F.; Severn, J. R. Chem. Rev. 2002, 102, 3031.
97. (a) Neumüller, B.; Dehnicke, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 2529.
98. (b) Westerhausen, M.; Hausen, H.-D. Z. Anorg. Allg. Chem. 1992, 675, 27.
99. (c) Westerhausen, M.; Schwarz, W. Z. Naturforsch. 1992, 47b, 453.
100. (d) Westerhausen, M.; Hausen, H.-D.; Schwarz, W. Z. Anorg. Allg. Chem. 1992, 618, 121.
101. (e) Westerhausen, M.; Schwarz, W. Z. Anorg. Allg. Chem. 1993, 619, 1455.
102. Fleischer, R.; Stalke, D. Inorg. Chem. 1997, 36, 2413.
103. Fleischer, R.; Stalke, D. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 173.
104. Chivers, T.; Downard, A.; Yap, G. P. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2603.
105. Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Rowlings, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7816.
106. Bond, A. D.; Linton, D. J.; Schooler, P.; Wheatley, A. E. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 3173.
107. Talukdar, S.; Hsu, J. L.; Chou, T. C.; Fang, J. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1103.