Microwave assisted radical organic syntheses

RSC Advances

Volumn 2, Issue 4, 2012, Pages 1264-1274

  McBurney, Roy T ^a   Portela Cubillo, Fernando ^a   Walton, John C ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKOXYAMINES; CYCLISATIONS; HETEROCYCLES; IMINYL RADICALS; MICROWAVE ASSISTED; MW HEATING; ORGANIC HALIDE REDUCTION; ORGANIC SYNTHESIS; ORGANOMETALLIC PRECURSORS; ORGANOTINS; OXIME ETHERS; RADICAL ADDITION; RING CLOSURES; SEQUENTIAL PROCESS; TIN HYDRIDES;

ETHERS; TIN;

ORGANOMETALLICS;

EID: 84859131439     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ra00909e     Document Type: Review

References (92)

1. P. Renaud, and, M. Sibi, (ed.) Radicals in Organic Synthesis, Vols. 1 & 2, Wiley, Weinheim, 2001
2. S. Z. Zard, Radical Reactions in Organic Synthesis, Oxford University Press, Oxford, 2003
3. H. Togo, Advanced Free Radical Reactions for Organic Synthesis, Elsevier, Amsterdam, 2004
4. A. Gansäuer, ed. Top. Curr. Chem., 2006, 264
5. A. Postigo RSC Adv. 2011 1 14 32
6. C. Chatgilialoglu, Organosilanes in Radical Chemistry, Wiley, Chichester, 2004
7. S. Caddick Tetrahedron 1995 51 10403 10432
8. L. Perreux A. Loupy Tetrahedron 2001 57 9199 9223
9. M. Larhed C. Moberg A. Hallberg Acc. Chem. Res. 2002 35 717 727
10. C. O. Kappe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6250 6284
11. A. de la Hoz A. Díaz-Ortiz A. Moreno Chem. Soc. Rev. 2005 34 164 178
12. D. Bogdal, Microwave-Assisted Organic Synthesis, Elsevier, Amsterdam and Boston, 2005
13. A. Loupy, Microwaves in Organic Synthesis 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2006
14. M. Larhed, and, K. Olofsson, (ed.), Microwave Methods in Organic Synthesis, Springer, Berlin, 2006
15. E. Van der Eycken and C. O. Kappe (ed.), Microwave-Assisted Synthesis of Heterocycles, Springer, Berlin and New York, 2006
16. C. Gabriel S. Gabriel E. H. Grant B. S. J. Halstead D. M. P. Mingos Chem. Soc. Rev. 1998 27 213 223
17. D. M. P. Mingos D. R. Baghurst Chem. Soc. Rev. 1991 20 1 47
18. D. R. Baghurst D. M. P. Mingos J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 674 677
19. P. A. Baguley J. C. Walton Angew. Chem., Int. Ed. 3072 3082
20. A. Studer S. Amrein Synthesis 835 849
21. V. Darmency P. Renaud Top. Curr. Chem. 71 106
22. S.-H. Ueng A. Solovyev X. Yuan S. J. Geib L. Fensterbank E. Lacôte M. Malacria M. Newcomb J. C. Walton D. P. Curran J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11256 11262
23. J. I. G. Cadogan B. A. J. Clark D. Ford R. J. MacDonald A. D. MacPherson H. McNab I. S. Nicolson D. Reed C. C. Sommerville Org. Biomol. Chem. 2009 7 5173 5183
24. H. McNab, Flash Vacuum Pyrolysis, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 5th ed., A. Seidel, (Ed.), 2006, 21, 134-158
25. R. A. Aitken N. Karodia T. Massil R. J. Young J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 533 541
26. H. McNab Contemp. Org. Synth. 1996 3 373 396
27. A. K. Bose M. S. Manhas M. Ghosh M. Shah V. S. Raju S. S. Bari S. N. Newaz B. K. Banik A. G. Chaudhary K. J. Barakat J. Org. Chem. 1991 56 6968 6970
28. J. A. Aimetti E. S. Hamanaka D. A. Johnson M. S. Kellogg Tetrahedron Lett. 1979 20 4631 4634
29. K. Olofsson S.-Y. Kim M. Larhed D. P. Curran A. Hallberg J. Org. Chem. 1999 64 4539 4541
30. W. Zhang in Microwave Methods in Organic Synthesis, M. Larhed, and, K. Olofsson, (ed.), Springer Berlin, 2006, vol. 266, pp. 145-166
31. Y. Borguet A. Richel S. Delfosse A. Leclerc L. Delaude A. Demonceau Tetrahedron Lett. 2007 48 6334 6338
32. S. Horikoshi J. Tsuzuki M. Kajitani M. Abe N. Serpone New J. Chem. 2008 32 2257 2262
33. C. Wetter K. Jantos K. Woithe A. Studer Org. Lett. 2003 5 2899 2902
34. A. Studer Chem. Soc. Rev. 2004 33 267 273
35. A. Studer Chem.-Eur. J. 2001 7 1159 1164
36. H. Fischer Chem. Rev. 2001 101 3581 3610
37. C. Wetter A. Studer Chem. Commun. 2004 174 175
38. A. J. Herrera A. Studer Synthesis 2005 1389 1396
39. C. Ericsson L. Engman J. Org. Chem. 2004 69 5143 5146
40. A. J. Clark Chem. Soc. Rev. 2002 31 1 11
41. J. A. Bull M. G. Hutchings C. Luján P. Quayle Tetrahedron Lett. 2008 49 1352 1356
42. J. A. Bull M. G. Hutchings P. Quayle Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1869 1872
43. M. Lamberto D. F. Corbett J. D. Kilburn Tetrahedron Lett. 2003 44 1347 1349
44. A. Teichert K. Jantos K. Harms A. Studer Org. Lett. 2004 6 3477 3480
45. B. Janza A. Studer Org. Lett. 2006 8 1875 1878
46. H. Akamatsu K. Fukase S. Kusumoto Synlett 2004 1049 1053
47. I. Prediger T. Weiss O. Reiser Synthesis 2008 2008 2191 2198
48. E. S. Sherman P. H. Fuller D. Kasi S. R. Chemler J. Org. Chem. 2007 72 3896 3905
49. S. Yanagisawa K. Ueda T. Taniguchi K. Itami Org. Lett. 2008 10 4673 4676
50. G. Deng K. Ueda S. Yanagisawa K. Itami C.-J. Li Chem.-Eur. J. 2009 15 333 337
51. A. Studer D. P. Curran Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5018 5022
52. H. Y. Cho A. Ajaz D. Himali P. A. Waske R. P. Johnson J. Org. Chem. 2009 74 4137 4142
53. M. Hasebe K. Kogawa T. Tsuchiya Tetrahedron Lett. 1984 25 3887 3890
54. M. Hasebe T. Tsuchiya Tetrahedron Lett. 1988 29 6287 6290
55. J. Boivin A.-M. Schiano S. Z. Zard Tetrahedron Lett. 1994 35 249 252
56. J. Boivin A.-C. Callier-Dublanchet B. Quiclet-Sire A.-M. Schiano S. Z. Zard Tetrahedron 1995 51 6517 6528
57. M. Depature D. Siri J. Grimaldi J. Hatem R. Faure Tetrahedron Lett. 1999 40 4547 4550
58. A. J. McCarroll J. C. Walton Chem. Commun. 2000 351 352
59. A. J. McCarroll J. C. Walton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 2399 2409
60. R. Alonso P. J. Campos B. García M. A. Rodríguez Org. Lett. 2006 8 3521 3523
61. R. Alonso P. J. Campos M. A. Rodríguez D. Sampedro J. Org. Chem. 2008 73 2234 2239
62. F. Portela-Cubillo E. M. Scanlan J. S. Scott J. C. Walton Chem. Commun. 2008 4189 4191
63. F. Portela-Cubillo J. Lymer E. M. Scanlan J. S. Scott J. C. Walton Tetrahedron 2008 64 11908 11916
64. J. Boivin A.-M. Schiano S. Z. Zard Tetrahedron Lett. 1992 33 7849 7852
65. S. Z. Zard Synlett 1996 1148 1154
66. J. C. Walton unpublished results
67. F. Portela-Cubillo B. A. Surgenor R. A. Aitken J. C. Walton J. Org. Chem. 2008 73 8124 8127
68. A. J. McCarroll J. C. Walton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 1868 1875
69. J. A. Blake K. U. Ingold S. Lin P. Mulder D. A. Pratt B. Sheeller J. C. Walton Org. Biomol. Chem. 2004 2 415 420
70. J. A. Blake D. A. Pratt S. Lin J. C. Walton P. Mulder K. U. Ingold J. Org. Chem. 2004 69 3112 3120
71. F. Bellina R. Rossi Tetrahedron 2006 62 7213 7256
72. L. Constantino D. Barlocco Curr. Med. Chem. 2006 13 65 85
73. F. Portela-Cubillo J. S. Scott J. C. Walton Chem. Commun. 2007 4041 4043
74. F. Portela-Cubillo J. S. Scott J. C. Walton J. Org. Chem. 2008 73 5558 5565
75. M. von Strandtmann M. P. Cohen J. Shavel, Jr. J. Org. Chem. 1965 30 3240 3242
76. G. S. M. Sundaram C. Venkatesh U. K. Syam Kumar H. Ila H. Junjappa J. Org. Chem. 2004 69 5760 5762
77. K. Friestad Tetrahedron 2001 57 5461 5496
78. G. Vo-Thanh H. Lahrache A. Loupy I.-J. Kim D.-H. Cang C.-H. Jun Tetrahedron 2004 60 5539 5543
79. P. S. Baran J. M. Richter J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7450 7451
80. M. J. Tomaszewski J. Warkentin Tetrahedron Lett. 1992 33 2123 2126
81. F. Portela-Cubillo J. S. Scott J. C. Walton Chem. Commun. 2008 2935 2937
82. F. Portela-Cubillo J. S. Scott J. C. Walton J. Org. Chem. 2009 74 4934 4942
83. S. Kim K. S. Yoon Y. S. Kim Tetrahedron 1997 38 73 80
84. A. Pouilhès Y. Langlois A. Chiaroni Synlett 2003 1488 1490
85. J. Hartung K. Daniel T. Gottwald A. Gro N. Schneiders Org. Biomol. Chem. 2006 4 2313 2322
86. J. Hartung N. Schneiders T. Gottwald Tetrahedron Lett. 2007 48 6027 6030
87. D. Leca L. Fensterbank E. Lacôte M. Malacria Chem. Soc. Rev. 2005 34 858 865
88. T. A. Khan R. Tripoli J. J. Crawford C. G. Martin J. A. Murphy Org. Lett. 2003 5 2971 2974
89. C. G. Martin J. A. Murphy C. R. Smith Tetrahedron Lett. 2000 41 1833 1836
90. D. H. R. Barton D. O. Jang J. C. Jaszberenyi J. Org. Chem. 1993 58 6838 6842
91. C. M. Jessop A. F. Parsons A. Routledge D. J. Irvine Eur. J. Org. Chem. 2006 1547 1554
92. X.-J. Mu J.-P. Zou R.-S. Zeng J.-C. Wu Tetrahedron Lett. 2005 46 4345 4347