Thermolyses of O-Phenyl Oxime Ethers. A New Source of Iminyl Radicals and a New Source of Aryloxyl Radicals

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 9, 2004, Pages 3112-3120

  Blake, Jessie A ^a   Pratt, Derek A ^b   Lin, Shuqiong ^a   Walton, John C ^c   Mulder, Peter ^d   Ingold, K U ^a  

^a NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^c UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^d LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISSOCIATION; ENTHALPY; FREE RADICALS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLIZATION; HYPERCONJUGATION; THERMOLYSES;

ETHERS;

ETHER DERIVATIVE; IMINE; IMINYL RADICAL; N PHENOXYBENZIMIDIC ACID PHENYL ETHER; O PHENYL OXIME ETHER DERIVATIVE; OXYL RADICAL; PHENOXYBENZAMINE; RADICAL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BETA SCISSION; BINDING COMPETITION; CALCULATION; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONJUGATION; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; ENTHALPY; PRODUCT RECOVERY; REACTION ANALYSIS; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS; TEMPERATURE SENSITIVITY; THERMAL ANALYSIS; THERMOLYSIS;

EID: 2142710116     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo049927y     Document Type: Article

References (49)

1. Blake, J. A.; Ingold, K. U.; Lin, S.; Mulder, P.; Pratt, D. A.; Sheeler, B.; Walton, J. C. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 415-420.
2. Pratt, D. A.; Blake, J. A.; Mulder, P.; Walton, J. C.; Korth, H.-G.; Ingold, K. U. Manuscript in preparation.
3. See, e.g.: Boivin, J.; Schiano, A.-M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 249-252. Boivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1994, 50, 1745-1746. Zard, S. Z. Synlett 1996, 1148-1154. Uchiyama, K.; Hayashi, Y.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1990, 1261-1262. Calestani, G.; Leardini, R.; McNab, H.; Nanni, D.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1813-1824. Gagosz, F.; Zard, S. Z. Synlett 1999, 1978-1980. Guidon, Y.; Guérin, B.; Landry, S. R. Org. Lett. 2001, 3, 2293-2296. Mikami, T.; Narasaka, K. C. R. Acad. Sci. Paris, Chim./Chem. 2001, 4, 477-486. Leardini, R.; McNab, H.; Minozzi, M.; Nanni, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1072-1078. Gennet, D.; Zard, S. Z.; Zhang, H. Chem. Commun. 2003, 1870-1871.
4. See, e.g.: Boivin, J.; Schiano, A.-M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 249-252. Boivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1994, 50, 1745-1746. Zard, S. Z. Synlett 1996, 1148-1154. Uchiyama, K.; Hayashi, Y.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1990, 1261-1262. Calestani, G.; Leardini, R.; McNab, H.; Nanni, D.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1813-1824. Gagosz, F.; Zard, S. Z. Synlett 1999, 1978-1980. Guidon, Y.; Guérin, B.; Landry, S. R. Org. Lett. 2001, 3, 2293-2296. Mikami, T.; Narasaka, K. C. R. Acad. Sci. Paris, Chim./Chem. 2001, 4, 477-486. Leardini, R.; McNab, H.; Minozzi, M.; Nanni, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1072-1078. Gennet, D.; Zard, S. Z.; Zhang, H. Chem. Commun. 2003, 1870-1871.
5. See, e.g.: Boivin, J.; Schiano, A.-M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 249-252. Boivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1994, 50, 1745-1746. Zard, S. Z. Synlett 1996, 1148-1154. Uchiyama, K.; Hayashi, Y.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1990, 1261-1262. Calestani, G.; Leardini, R.; McNab, H.; Nanni, D.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1813-1824. Gagosz, F.; Zard, S. Z. Synlett 1999, 1978-1980. Guidon, Y.; Guérin, B.; Landry, S. R. Org. Lett. 2001, 3, 2293-2296. Mikami, T.; Narasaka, K. C. R. Acad. Sci. Paris, Chim./Chem. 2001, 4, 477-486. Leardini, R.; McNab, H.; Minozzi, M.; Nanni, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1072-1078. Gennet, D.; Zard, S. Z.; Zhang, H. Chem. Commun. 2003, 1870-1871.
6. See, e.g.: Boivin, J.; Schiano, A.-M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 249-252. Boivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1994, 50, 1745-1746. Zard, S. Z. Synlett 1996, 1148-1154. Uchiyama, K.; Hayashi, Y.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1990, 1261-1262. Calestani, G.; Leardini, R.; McNab, H.; Nanni, D.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1813-1824. Gagosz, F.; Zard, S. Z. Synlett 1999, 1978-1980. Guidon, Y.; Guérin, B.; Landry, S. R. Org. Lett. 2001, 3, 2293-2296. Mikami, T.; Narasaka, K. C. R. Acad. Sci. Paris, Chim./Chem. 2001, 4, 477-486. Leardini, R.; McNab, H.; Minozzi, M.; Nanni, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1072-1078. Gennet, D.; Zard, S. Z.; Zhang, H. Chem. Commun. 2003, 1870-1871.
7. See, e.g.: Boivin, J.; Schiano, A.-M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 249-252. Boivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1994, 50, 1745-1746. Zard, S. Z. Synlett 1996, 1148-1154. Uchiyama, K.; Hayashi, Y.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1990, 1261-1262. Calestani, G.; Leardini, R.; McNab, H.; Nanni, D.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1813-1824. Gagosz, F.; Zard, S. Z. Synlett 1999, 1978-1980. Guidon, Y.; Guérin, B.; Landry, S. R. Org. Lett. 2001, 3, 2293-2296. Mikami, T.; Narasaka, K. C. R. Acad. Sci. Paris, Chim./Chem. 2001, 4, 477-486. Leardini, R.; McNab, H.; Minozzi, M.; Nanni, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1072-1078. Gennet, D.; Zard, S. Z.; Zhang, H. Chem. Commun. 2003, 1870-1871.
8. See, e.g.: Boivin, J.; Schiano, A.-M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 249-252. Boivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1994, 50, 1745-1746. Zard, S. Z. Synlett 1996, 1148-1154. Uchiyama, K.; Hayashi, Y.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1990, 1261-1262. Calestani, G.; Leardini, R.; McNab, H.; Nanni, D.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1813-1824. Gagosz, F.; Zard, S. Z. Synlett 1999, 1978-1980. Guidon, Y.; Guérin, B.; Landry, S. R. Org. Lett. 2001, 3, 2293-2296. Mikami, T.; Narasaka, K. C. R. Acad. Sci. Paris, Chim./Chem. 2001, 4, 477-486. Leardini, R.; McNab, H.; Minozzi, M.; Nanni, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1072-1078. Gennet, D.; Zard, S. Z.; Zhang, H. Chem. Commun. 2003, 1870-1871.
9. See, e.g.: Boivin, J.; Schiano, A.-M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 249-252. Boivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1994, 50, 1745-1746. Zard, S. Z. Synlett 1996, 1148-1154. Uchiyama, K.; Hayashi, Y.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1990, 1261-1262. Calestani, G.; Leardini, R.; McNab, H.; Nanni, D.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1813-1824. Gagosz, F.; Zard, S. Z. Synlett 1999, 1978-1980. Guidon, Y.; Guérin, B.; Landry, S. R. Org. Lett. 2001, 3, 2293-2296. Mikami, T.; Narasaka, K. C. R. Acad. Sci. Paris, Chim./Chem. 2001, 4, 477-486. Leardini, R.; McNab, H.; Minozzi, M.; Nanni, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1072-1078. Gennet, D.; Zard, S. Z.; Zhang, H. Chem. Commun. 2003, 1870-1871.
10. See, e.g.: Boivin, J.; Schiano, A.-M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 249-252. Boivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1994, 50, 1745-1746. Zard, S. Z. Synlett 1996, 1148-1154. Uchiyama, K.; Hayashi, Y.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1990, 1261-1262. Calestani, G.; Leardini, R.; McNab, H.; Nanni, D.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1813-1824. Gagosz, F.; Zard, S. Z. Synlett 1999, 1978-1980. Guidon, Y.; Guérin, B.; Landry, S. R. Org. Lett. 2001, 3, 2293-2296. Mikami, T.; Narasaka, K. C. R. Acad. Sci. Paris, Chim./Chem. 2001, 4, 477-486. Leardini, R.; McNab, H.; Minozzi, M.; Nanni, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1072-1078. Gennet, D.; Zard, S. Z.; Zhang, H. Chem. Commun. 2003, 1870-1871.
11. See, e.g.: Boivin, J.; Schiano, A.-M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 249-252. Boivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1994, 50, 1745-1746. Zard, S. Z. Synlett 1996, 1148-1154. Uchiyama, K.; Hayashi, Y.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1990, 1261-1262. Calestani, G.; Leardini, R.; McNab, H.; Nanni, D.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1813-1824. Gagosz, F.; Zard, S. Z. Synlett 1999, 1978-1980. Guidon, Y.; Guérin, B.; Landry, S. R. Org. Lett. 2001, 3, 2293-2296. Mikami, T.; Narasaka, K. C. R. Acad. Sci. Paris, Chim./Chem. 2001, 4, 477-486. Leardini, R.; McNab, H.; Minozzi, M.; Nanni, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1072-1078. Gennet, D.; Zard, S. Z.; Zhang, H. Chem. Commun. 2003, 1870-1871.
12. See, e.g.: Boivin, J.; Schiano, A.-M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 249-252. Boivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1994, 50, 1745-1746. Zard, S. Z. Synlett 1996, 1148-1154. Uchiyama, K.; Hayashi, Y.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1990, 1261-1262. Calestani, G.; Leardini, R.; McNab, H.; Nanni, D.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1813-1824. Gagosz, F.; Zard, S. Z. Synlett 1999, 1978-1980. Guidon, Y.; Guérin, B.; Landry, S. R. Org. Lett. 2001, 3, 2293-2296. Mikami, T.; Narasaka, K. C. R. Acad. Sci. Paris, Chim./Chem. 2001, 4, 477-486. Leardini, R.; McNab, H.; Minozzi, M.; Nanni, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1072-1078. Gennet, D.; Zard, S. Z.; Zhang, H. Chem. Commun. 2003, 1870-1871.
13. Taylor, E. C.; Kienzle, F. J. Org. Chem. 1971, 36, 233-235.
14. See, e.g.: Ingold, K. U. In Essays on Free Radical Chemistry; Special Publication 24, 1970; Chapter 11, Royal Chemistry Society, London, U.K., ISBN 0-85186-009-5.
15. For PMHC, see, e.g.: Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065. For DPHA, see, e.g.; Mahoney, L. R.; Ferris, F. C.; DaRooge, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3883-3889. Mahoney, L. R.; Menderhall, G. D.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8610-8614.
16. For PMHC, see, e.g.: Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065. For DPHA, see, e.g.; Mahoney, L. R.; Ferris, F. C.; DaRooge, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3883-3889. Mahoney, L. R.; Menderhall, G. D.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8610-8614.
17. For PMHC, see, e.g.: Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065. For DPHA, see, e.g.; Mahoney, L. R.; Ferris, F. C.; DaRooge, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3883-3889. Mahoney, L. R.; Menderhall, G. D.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8610-8614.
18. Isomerization routes potentially include (i) N-O bond homolysis followed by an in-cage collapse of the geminate iminyl/phenoxyl radical pair to the more stable oxime ether isomer, (ii) inversion at nitrogen, and (iii) rotation about the C=N double bond. Theoretical calculations on the isomerizations of aldoximes suggest that the barriers for (ii) and (iii) will be very high in energy (they are both ca. 61 kcal/mol for the isomerization of vinylaldoxime), favoring (i). See: Alberti, A.; Barbaro, G.; Battaglia, A.; Guerra, M.; Bernardi, F.; Dondoni, A.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 1981, 46, 742-750.
19. Paul, T.; Ingold, K. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 41, 804-806.
20. Griller, D.; Mendenhall, G. D.; Van Hoof, W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6068-6070.
21. Foti, M.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9440-9447.
22. (a) Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Cipollone, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5063-5070.
23. (b) Lucarini, M.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. F.; Ciabiddu, S.; Fattuoni, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 9259-9263.
24. (a) Mulder, P.; Saastad, O. W.; Griller, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4090-4092.
25. (b) Lind, J.; Shen, X.; Eriksen, T. E.; Merényi, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 479-482.
26. (c) Jonsson, M.; Lind, J.; Eriksen, T. E.; Merényi, G. J. Chem. Soc. Perkins Trans. 2 1998, 1567-1568.
27. (d) Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M.; Satish, A. V.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6605-6610.
28. (e) Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Ingold, K. U.; Mulder, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 6430-6433.
29. (f) Dorrestijn, E.; Laarhoven, L. J. J.; Arends, I. W. C. E.; Mulder, P. J. Anal. Appl. Pyrol. 2000, 54, 153-192.
30. (g) Pratt, D. A.; de Heer, M. I.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5518-5526.
31. (a) Jonsson, M.; Lind, J.; Merényi, G.; Eriksen, T. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2149-2154.
32. (b) Wu, Y.-D.; Lai, D. K. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 7904-7910.
33. (c) Brinck, T.; Haeberlein, M.; Jonsson, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4239-4244.
34. (d) DiLabio, G. A.; Pratt, D. A.; LoFaro, A. D.; Wright, J. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1653-1661.
35. (e) DiLabio, G. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11414-11424.
36. (f) Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Valgimigli, L.; Pedulli, G. F.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11085-11092.
37. Cochran, E. L.; Adrian, F. J.; Bowers, V. A. J. Chem. Phys. 1962, 36, 1938-1942. Brivati, J. A.; Root, K. D. J.; Symons, M. C. R.; Tingling, D. J. A. J. Chem. Soc. A. 1969, 1942-1945. Symons, M. C. R. Tetrahedron 1973, 29, 615-619.
38. Cochran, E. L.; Adrian, F. J.; Bowers, V. A. J. Chem. Phys. 1962, 36, 1938-1942. Brivati, J. A.; Root, K. D. J.; Symons, M. C. R.; Tingling, D. J. A. J. Chem. Soc. A. 1969, 1942-1945. Symons, M. C. R. Tetrahedron 1973, 29, 615-619.
39. Cochran, E. L.; Adrian, F. J.; Bowers, V. A. J. Chem. Phys. 1962, 36, 1938-1942. Brivati, J. A.; Root, K. D. J.; Symons, M. C. R.; Tingling, D. J. A. J. Chem. Soc. A. 1969, 1942-1945. Symons, M. C. R. Tetrahedron 1973, 29, 615-619.
40. Fischer, H. In Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; Wiley: New York, 1973; Vol. 2, p 439.
41. Sato, Y.; Yamakawa, T. Ind. Eng. Chem. Fundam. 1985, 24, 12-15.
42. See also: Ciriano, M. V.; Korth, H.-G.; van Scheppingen, W. B.; Mulder, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6375-6381.
43. Ingold, K. U.; Wright, J. S. J. Chem. Educ. 2000, 77, 1062-1064.
44. Hudson, R. F.; Lawson, A. J.; Lucken, E. A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 807-808. Hudson, R. F.; Lawson, A. J.; Lucken, E. A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 721-722. See also: Brown, C.; Hudson, R. F.; Lawson, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6500-6502.
45. Hudson, R. F.; Lawson, A. J.; Lucken, E. A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 807-808. Hudson, R. F.; Lawson, A. J.; Lucken, E. A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 721-722. See also: Brown, C.; Hudson, R. F.; Lawson, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6500-6502.
46. Hudson, R. F.; Lawson, A. J.; Lucken, E. A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 807-808. Hudson, R. F.; Lawson, A. J.; Lucken, E. A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 721-722. See also: Brown, C.; Hudson, R. F.; Lawson, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6500-6502.
47. Brown, C.; Hudson, R. F.; Maron, A.; Record, K. A. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 663-664.
48. Bordwell, F. G.; Ji, G.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8398-8401.
49. DiLabio, G. A.; Pratt, D. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1938-1943.