Functional oligothiophenes toward molecular wires in single-molecular electronics

Pure and Applied Chemistry

Volumn 84, Issue 4, 2012, Pages 931-943

  le, Yutaka ^a,b   Endou, Masaru ^a   Han, Aihong ^c   Yamada, Ryo ^a   Tada, Hirokazu ^a   Aso, Yoshio ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c SHENYANG NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aromatic compounds; Electronic structures; Encapsulation; Molecular electronics; Molecular wires; Oligomers; Oligothiophenes; Organic semiconductors; Structure function

Indexed keywords

GOLD ELECTRODES; MOLECULAR WIRES; NANO-GAP; OLIGOTHIOPHENES; SCANNING TUNNELING MICROSCOPES; SINGLE-MOLECULE; SINGLE-MOLECULE JUNCTIONS; STRUCTURE-FUNCTION; TERMINAL POSITION; UV-VIS ABSORPTION SPECTRA;

AROMATIC COMPOUNDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRONIC STRUCTURE; ENCAPSULATION; MOLECULAR ELECTRONICS; OLIGOMERS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

NANOWIRES;

EID: 84859122149     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-11-10-26     Document Type: Article

References (56)

1. A. Aviram, M. Ratner. Chem. Phys. Lett. 29, 277 (1974).
2. N. J. Tao. Nat. Nanotech. 1, 173 (2006).
3. J. C. Cuevas, E. Scheer (Eds.). Molecular Electronics: An Introduction to Theory and Experiment: World Scientific, Singapore (2010).
4. B. Xu, N. J. Tao. Science 301, 1221 (2003).
5. J. K. Whitesell, H. K. Chang. Science 261, 73 (1993).
6. Y. Ie, T. Hirose, A. Yao, T. Yamada, N. Takagi, M. Kawai, Y. Aso. Phys. Chem. Chem. Phys. 11, 4949 (2009).
7. Y. Ie, T. Hirose, H. Nakamura, M. Kiguchi, N. Takagi, M. Kawai, Y. Aso. J. Am. Chem. Soc. 133, 3014 (2011).
8. K. Matsuda, H. Yamaguchi, T. Sakano, M. Ikeda, N. Tanifuji, M. Irie. J. Phys. Chem. C 112, 17005 (2008).
9. F. L. E. Jakobsson, P. Marsal, S. Braun, M. Fahlman, M. Berggren, J. Cornil, X. Crispin. J. Phys. Chem. C 113, 18396 (2009) and refs. cited therein.
10. J. Roncali. Chem. Rev. 97, 173 (1997).
11. J. Gierschner, J. Cornil, H.-J. Egelhaaf. Adv. Mater. 19, 173 (2007).
12. D. Fichou (Ed.). Handbook of Oligo-and Polythiophenes, Wiley-VCH, Weinheim (1999).
13. T. Otsubo, Y. Aso, K. Takimiya. Bull. Chem. Soc. Jpn. 74, 1789 (2001).
14. A. Mishra, C.-Q. Ma, P. Bäuerle. Chem. Rev. 109, 1141 (2009).
15. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka (Eds.). Handbook of Thiophene-based Materials, Wiley-VCH, Weinheim (2009).
16. L. Luo, S. H. Choi, C. D. Frisbie. Chem. Mater. 23, 631 (2011).
17. T. Izumi, S. Kobashi, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo. J. Am. Chem. Soc. 125, 5286 (2003).
18. B. Q. Xu, X. L. Li, X. Y. Xiao, H. Sakaguchi, N. J. Tao. Nano. Lett. 5, 1491 (2005).
19. S. Yasuda, S. Yoshida, J. Sasaki, Y. Okutsu, T. Nakamura, A. Taninaka, O. Takeuchi, H. Shigekawa. J. Am. Chem. Soc. 128, 7746 (2006).
20. R. Yamada, H. Kumazawa, T. Nobutoshi, S. Tanaka, H. Tada. Nano. Lett. 8, 1237 (2008).
21. R. Yamada, H. Kumazawa, S. Tanaka, H. Tada. Appl. Phys. Exp. 2, 025002-1 (2009).
22. D. L. Pearson, J. M. Tour. J. Org. Chem. 62, 1376 (1997).
23. L. Jones II, J. S. Schumm, J. M. Tour. J. Org. Chem. 62, 1388 (1997).
24. C. Xue, F.-T. Luo. J. Org. Chem. 68, 4417 (2003).
25. C. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce. J. Org. Chem. 71, 108 (2006).
26. I. W. Tam, J. Yan, R. Breslow. Org. Lett. 8, 183 (2006).
27. N. Prokopuk, K.-A. Son. J. Phys. Condens. Matter 20, 374116 (2008).
28. H. Song, M. A. Reed, T. Lee. Adv. Mater. 23, 1583 (2011) and refs. cited therein.
29. N. Sumi, H. Nakanishi, S. Ueno, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo. Bull. Chem. Soc. Jpn. 74, 979 (2001).
30. J. Ikemoto, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, M. Fujitsuka. O. Ito. Org. Lett. 4, 309 (2002).
31. T. Nakamura, M. Fujitsuka, Y. Araki, O. Ito, J. Ikemoto, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo. J. Phys. Chem. B 108, 10700 (2004).
32. J. Casado, H. E. Katz, V. Hernández, J. T. L. Navarrete. J. Phys. Chem. B 106, 2488 (2002).
33. G. Sotgiu, M. Zambianchi, G. Barbarella, C. Botta. Tetrahedron 58, 2245 (2002).
34. B. de Boer, H. Meng, D. F. Perepichka, J. Zheng, M. M. Frank, Y. J. Chabal, Z. Bao. Langmuir 19, 4272 (2003).
35. M. Endou, Y. Ie, T. Kaneda, Y. Aso. J. Org. Chem. 72, 2659 (2007).
36. N. Hatanaka, M. Endo, S. Okumura, Y. Ie, R. Yamada, Y. Aso, K. Tanaka, H. Tada. Chem. Lett. 36, 224 (2007).
37. T. Sakai, T. Satou, T. Kaikawa, K. Takimiya, T. Otsubo, Y. Aso. J. Am. Chem. Soc. 127, 8082 (2005).
38. K. M. Knoblock, C. J. Silvestri, D. M. Collard. J. Am. Chem. Soc. 128, 13680 (2006).
39. D. Yamazaki, T. Nishinaga, N. Tanino, K. Komatsu. J. Am. Chem. Soc. 128, 14470 (2006).
40. D. J. Cardin. Adv. Mater. 14, 553 (2002).
41. W.-S. Li, D.-L. Jiang, T. Aida. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 2943 (2004).
42. G. Wenz, B.-H. Han, A. Müller. Chem. Rev. 106, 782 (2006).
43. M. J. Frampton, H. L. Anderson. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 1028 (2007).
44. A. Harada, Y. Takashima, H. Yamaguchi. Chem. Soc. Rev. 38, 875 (2009).
45. S. Tanaka, Y. Yamashita. Synth. Met. 119, 67 (2001).
46. A. Wakamiya, D. Yamazaki, T. Nishinaga, T. Kitagawa, K. Komatsu. J. Org. Chem. 68, 8305 (2003).
47. T. Nishinaga, A. Wakamiya, D. Yamazaki, K. Komatsu. J. Am. Chem. Soc. 126, 3163 (2004).
48. D. Lee, T. M. Swager. J. Am. Chem. Soc. 125, 6870 (2003).
49. D. Lee, T. M. Swager. Chem. Mater. 17, 4622 (2005).
50. K. Sugiyasu, Y. Honsho, R. M. Harrison, A. Sato, T. Yasuda, S. Seki, M. Takeuchi. J. Am. Chem. Soc. 132, 14754 (2010).
51. Y. Ie, A. Han, T. Otsubo, Y. Aso. Chem. Commun. 3020 (2009).
52. G. Bidan, A. De Nicola, V. Enée, S. Guillerez. Chem. Mater. 10, 1052 (1998).
53. L. L. Miller, K. R. Mann. Acc. Chem. Res. 29, 417 (1996).
54. Y. Ie, M. Endou, S. K. Lee, R. Yamada, H. Tada, Y. Aso. Angew. Chem., Int. Ed. 50, 11980 (2011).
55. K. Masui, H. Ikegami, A. Mori. J. Am. Chem. Soc. 126, 5074 (2004).
56. G. Peng, M. Strange, K. S. Thygesen, M. Mavrikakis. J. Phys. Chem. C 113, 20697 (2009).