Tuning the energy levels of photochromic diarylethene compounds for opto-electronic switch devices

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 42, 2009, Pages 18396-18405

  Jakobsson, Fredrik L E ^a   Marsal, Philippe ^b,c   Braun, Slawomir ^a   Fahlman, Mats ^a   Berggren, Magnus ^a   Cornil, Jérôme ^a   Crispin, Xavier ^a  

^a LINKÖPING UNIVERSITY   (Sweden)

^b UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

^c AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL RINGS; CHARGE-TRANSPORT MODEL; CHEMICAL NATURE; DIARYLETHENES; ELECTRICAL CURRENT; ENERGY LEVEL; MEMORY APPLICATIONS; MULTI-LAYERED STRUCTURE; OPTO-ELECTRONIC SWITCHES; ORGANIC SEMICONDUCTOR; PHOTOCHROMIC COMPOUND; PHOTOCHROMICS; PHOTOINDUCED CURRENTS; ULTRAVIOLET PHOTOELECTRON SPECTRA;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC DIPOLE MOMENTS; ELECTRONIC STRUCTURE; ETHYLENE; PHOTOCHROMISM; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

CHEMICAL MODIFICATION;

EID: 70449589468     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9043573     Document Type: Article

References (46)

1. Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1989, 28, 215.
2. Myles, A. J.; Branda, N. R. Adv. Func. Mater. 2002, 12, 167.
3. Yao, B.; Wang, Y.; Menke, N.; Li, M.; Zheng, Y.; Ren, L.; Chen, G. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005, 430, 210.
4. Huang, Y.; Liang, W.; Poon, J. K. S.; Xu, Y.; Lee, R. K.; Yariv, A. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 181102.
5. Dulić, D.; van der Molen, S. J.; Kudernac, T.; Jonkman, H. T.; de Jong, J. J. D.; Bowden, T. N.; van Esch, J.; Feringa, B. L.; van Wees, B. J. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 207402.
6. Li, J.; Speyer, G.; Sankey, O. F. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 248302.
7. Speyer, G.; Li, J.; Sankey, O. F. Phys. Status Solidi B 2004, 24, 2326.
8. Kronemeijer, A. J.; Akkerman, H. B.; Kudernac, T.; van Wees, B. J.; Feringa, B. L.; Blom, P. W. M.; de Boer, B. Adv. Mater. 2008, 20, 1467.
9. Yassar, A.; Garnier, Y.; Jaafari, H.; Rebière-Galy, N.; Frigoli, M.; Moustrou, C.; Samat, A.; Guglielmetti, R. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 4297.
10. Tsujioka, T.; Hamada, Y.; Shibata, K.; Taniguchi, A.; Fuyuki, T. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 2282.
11. Tsujioka, T.; Iefuji, N.; Jiapaer, A.; Irie, M.; Nakamura, S. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 222102.
12. Tsujioka, T.; Kondo, H. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 937.
13. Tsujioka, T.; Masuda, K. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 4978.
14. Tsujioka, T.; Masui, K.; Otoshi, F. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 3128.
15. Tsujioka, T.; Shimitzu, M.; Ishihara, E. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 213506.
16. Andersson, P.; Robinson, N. D.; Berggren, M. Adv. Mater. 2005, 17, 1798.
17. Andersson, P.; Robinson, N. D.; Berggren, M. Synth. Met. 2005, 150, 217.
18. Nešp̊rek, S.; Sworakowski, J.; Combellas, C.; Wang, G.; Weiter, M. Appl. Surf. Sci. 2004, 234, 395.
19. Nešp̊rek, S.; Wang, G.; Toman, P.; Sworakowski, J.; Bartkowiak, W.; Iwamoto, M.; Combellas, C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005, 430, 127.
20. Toman, P.; Nešp̊rek, S.; Weiter, M.; Vala, M.; Sworakowski, J.; Bartkowiak, W.; MenšÄ́k, M. Polym. Adv. Technol. 2006, 17, 673.
21. Weiter, M.; Vala, M.; Salyk, O.; Zmeškal, O.; Nešp̊ rek, S.; Sworakowski, J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005, 430, 227.
22. Weiter, M.; Vala, M.; Zmeškal, O.; Nešp̊rek, S.; Toman, P. Macromol. Symp. 2007, 247, 318.
23. Nešp̊rek, S.; Sworakowski, J. Thin Solid Films 2001, 393, 168.
24. Crano, J. C. Guglielmetti, R. J. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds; Kluwer Academic Publishers: New York, 2002.
25. Irie, M. Chem. Rev. 2001, 100, 1685.
26. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P. J.; Dannenberg, J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
28. Pogantsh, A.; Heimel, G.; Zojer, E. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5921.
29. Salaneck, W. R.; Bergman, R.; Sundgren, J.-E.; Rockett, A.; Motooka, T.; Greene, J. E. Surf. Sci. 1988, 198, 461.
30. Arkhipov, V. I.; Emelianova, E. V.; Bässler, H. J. Appl. Phys. 2001, 90, 2352.
31. Arkhipov, V. I.; Emelianova, E. V.; Tak, Y. H.; Bässler, H. J. Appl. Phys. 1998, 84, 848.
32. van Woudenbergh, T.; Wildeman, J.; Blom, P. W. M. Phys. Rev. B 2005, 71, 205216.
33. Crispin, X.; Geskin, V. M.; Crispin, A.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; R Salaneck, W.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8132.
34. Crispin, A.; Crispin, X.; Fahlman, M.; Berggren, M.; Salaneck, W. R. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 213503.
35. Bässler, H. Phys. Status Solidi B 1993, 175, 15.
36. Andersson, L. M.; Inganäs, O. Organ. El. 2007, 8, 423.
37. Pasveer, W. F.; Cottar, J.; Tanase, C.; Coehoorn, R.; Bobbert, P. A.; Blom, P. W. M.; de Leeuw, D. M.; Michels, M. A. J. Phys. Rev. Lett. 2005, 74, 206601.
38. Mandoc, M. M.; de Boer, B.; Paasch, G.; Blom, P. W. M. Phys. Rev. B 2007, 75, 193202.
39. Martens, H. C. F.; Hulea, I. N.; Romijn, I.; Brom, H. B.; Pasveer, W. F.; Michels, M. A. J. Phys. Rev. B 2003, 67, 121203.
40. Coehoorn, R. Phys. Rev. B 2007, 75, 155203.
41. Cornil, J.; Vanderdonckt, S.; Lazzaroni, R.; dos Santos, D. A.; Thys, G.; Geise, H. J.; Yu, L.-M.; Szablewski, M.; Bloor, D.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R.; Gruhn, N. E.; Lichtenberger, D. L.; Lee, P. A.; Armstrong, N. R.; Brédas, J. L. Chem. Mater. 1999, 11, 2436.
42. Nguyen, K. A.; Kennel, J.; Patcher, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7128.
43. Uchida, K.; Irie, M. Chem. Lett. 1995, 24, 969.
44. McDaniel, D. H.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1958, 23, 420.
45. Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5604.
46. Jakobsson, F.; Crispin, X.; Berggren, M. Org. Electron. 2008, 10, 95.