Preparation and antimicrobial activity evaluation of some quinoline derivatives containing an azole nucleus

Turkish Journal of Chemistry

Volumn 36, Issue 2, 2012, Pages 233-246

  Özyanik, Muhammet ^a   Demirci, Serpil ^a   Bektaş, Hakan ^b   Demirbaş, Neslihan ^a   Demirbaş, Ahmet ^a   Karaoǧlu, Şengül Alpay ^c  

^a KARADENIZ TECHNICAL UNIVERSITY   (Turkey)

^b GIRESUN UNIVERSITY   (Turkey)

^c RECEP TAYYIP ERDOGAN UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

1,2,4 triazole; 1,3,4 thiadiazole; Antimicrobial activity; Mannich base; Quinoline

Indexed keywords

EID: 84858827221     PISSN: 13000527     EISSN: 13036130     Source Type: Journal    
DOI: 10.3906/kim-1109-9     Document Type: Article

References (46)

1. Thomas, K. D.; Adhikari, A. V.; Shetty, N. S. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3803-3810
2. Narender, P.; Srinivas, U.; Ravinder, M.; Rao, B. A.; Ramesh, C.; Harakishore, K.; Gangadasu, B.; Murthy, U. S. N.; Rao, V. J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4600-4609.
3. Dye, C.; Williams, H, B. G. Sci. Trans. Med. 2009, 1, Artic. Num. 3ra8 DOI: 10.1126/scitranslmed.3000346.
4. Dye, C. Lancet 2006, 367, 938-940
5. Koca, M.; Servi, S.; Kirilmis, C.; Ahmedzade, M.; Kazaz, C.; Ozbek, B.; Otük, G. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1351-1358.
6. Zalavadiya, P.; Tala, S; Akbari, J.; Joshi, H. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2009, 342, 469-475
7. Bayrak, H.; Demirbas, A.; Demirbas, N.; Alpay-Karaoglu, S. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4726-4732
8. Solomon, V. R.; Hu, C.; Lee, H. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1563-1572
9. Hu, C.; Solomon, V. R.; Ulibarri, G.; Lee, H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7888-7893
10. Hu, C.; Solomon, V. R.; Cano, P.; Lee, H. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 705-709
11. Kouznetsov, V. V.; Gomez-Barrio, A. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3091-3113
12. Adamec, J.; Beckert, R.; Weiss, D.; Klimesova, V.; Waisser, K.; M̈ollmann, U.; Kaustova, J.; Buchta, V. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2898-2906
13. Lamontagne, M. P.; Markovac, A.; Khan, M. S. J. Med. Chem. 1982, 25, 964-968
14. Lamontagne, M. P.; Blumbergs, P.; Strube, R. E. J. Med. Chem. 1982, 25, 1094-1097.
15. Nasveld, P.; Kitchener, S. Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 2005, 99, 2-5.
16. Mahamoud, A.; Chevalier, J.; Davin-Regli, A.; Barbe, J.; Pages, J. M. Curr. Drug Targets 2006, 7, 843-847
17. Eswaran, S.; Adhikari, A. V.; Shetty, N. S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4637-4647
18. Chen, Y. L.; Chen, I. L; Wang, T. C.; Han, C. H.; Tzeng, C. C. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 928-934.
19. Leatham, P. A.; Bird, H. A.; Wright, V.; Seymour, D.; Gordon, A. Eur. J. Rheumatol. Inflamm. 1983, 6, 209-211.
20. Muruganantham, N.; Sivakumar, R.; Anbalagan, N.; Gunasekaran, V.; Leonard, J. T. Biol. Pharm. Bull. 2004, 27, 1683-1687
21. Maguire, M. P.; Sheets, K. R.; McVety, K.; Spada, A. P.; Zilberstein, A. J. Med. Chem. 1994, 37, 2129-2137
22. Strekowski, L.; Mokrosz, J. L.; Honkan, V. A.; Czarny, A.; Cegla, M. T.; Patterson, S. E.; Wydra, R. L.; Schinazi, R. F. J. Med. Chem. 1991, 34, 1739-1746.
23. Kacprzak, K. Synlett 2005, 6, 943-946.
24. Graves, P. R.; Kwiek, J. J.; Fadden, P.; Ray, R.; Hardeman, K.; Coley, M. A.; Foley, M.; Haystead T. A. J. Mol. Pharmacol. 2002, 62, 1364-1372
25. Amit, N.; Vikramdeep, M.; Alpeshkumar, M.; Evans, C.; Rahul, J. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 626-640
26. Mathew, V.; Keshavayya, J.; Vaidya, V. P.; Giles, D. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 823-840.
27. Howell, A.; Cuzick, J.; Baum, M.; Buzdar, A.; Dowsett, M.; Forbes, J. F.; Hoctin-Boes, G.; Houghton, I.; Locker, G.Y. Tobias, J. S. Lancet 2005, 365, 60-62
28. Demirbas, N.; Ugurluoglu, R.; Demirbas, A. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3717-3723.
29. Demirbas, N.; Demirbas, A.; Alpay-Karaoǧlu, S. Russian J. Bioorg. Chem. 2005, 31, 387-397.
30. Przegalinski, E.; Lewandowska, A. J. Neural Transm. 1979, 46, 303-312
31. Bayrak, H.; Demirbas, A.; Alpay Karaoglu, S.; Demirbas, N. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1057-1066
32. Bayrak, H.; Demirbas, A.; Demirbas, N.; Alpay Karaoglu, S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4362-4366.
33. Bayrak, H.; Demirba̧s, A.; Bekta̧s, H.; Alpay- Karaoǧlu, S.; Demirba̧s, N. Turk. J. Chem. 2010, 34, 835-846
34. Demirbas, A.; Sahin, D.; Demirbas, N.; Alpay Karaoglu, S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2896-2903.
35. Bektas, H.; Karaali, N.; Sahin, D.; Demirbas, A.; Alpay-Karaoglu, S.; Demirbas, N. Molecules, 2010, 15, 2427-2438.
36. Ikizler, A.; Demirbas, N.; Ikizler, A. A. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1765-1769
37. Almasirad, A.; Tabatabai, S. A.; Faizi, M.; Kebriaeezadeh, A.; Mehrabi, N.; Dalvandi, A.; Shafiee, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 6057-6059
38. Holla, B. S.; Mahalinga, M.; Karthikeyan, M. S.; Poojary, B.; Akberali, P. M.; Kumari, N. S. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1173-1178
39. Thomas, K. D.; Adhikari, A. V.; Chowdhury, I. H.; Sumesh, E.; Pal, N. K. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 2503-2512
40. Kategaonkar, A. H.; Shinde, P. V.; Kategaonkar, A. H.; Pasale, S. K.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3142-3146
41. Gupta, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4919-4923.
42. Keshk, E. M.; El-Desoky, S. I.; Hammouda, M. A. A.; Abdel-Rahman, A. H.; Hegazi, A. G. Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 2008, 183, 1323-1343
43. Ashok, M.; Holla, B. S.; Poojary, B. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 1095-1101.
44. Xie, J.; Seto, C. T. Bioorg. Med. Chem. 2007; 15: 458-473.
45. Perez, C.; Pauli, M.; Bazerque, P. Acta Biol. Med. Experimentalis 1990, 15, 113-115.
46. Ahmad, I.; Mehmood, Z.; Mohammed, F. J. Ethnopharmacology 1998, 62, 183-193.