Facile thermal W-W bond homolysis in the N-heterocyclic carbene containing tungsten dimer [CpW(CO) 2(IMe)] 2

Organometallics

Volumn 31, Issue 5, 2012, Pages 1775-1789

  Van Der Eide, Edwin F ^a   Liu, Tianbiao ^a   Camaioni, Donald M ^a   Walter, Eric D ^a   Bullock, R Morris ^a  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND-DISSOCIATION FREE ENERGIES; CARBENES; CIS AND TRANS ISOMERS; COBALTOCENE; COORDINATING LIGANDS; DFT CALCULATION; DIGITAL SIMULATION; DIHYDROGEN; ELECTROCHEMICAL EXPERIMENTS; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; ENTHALPIC BARRIERS; HOMOLYSIS; HYDRIDE ABSTRACTION; KINETIC AND THERMODYNAMIC PARAMETERS; MONOMER-DIMER EQUILIBRIUM; N-HETEROCYCLIC CARBENES; ROTAMERS; THERMOCHEMICAL CYCLES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERIZATION; ELECTROCHEMICAL OXIDATION; ORGANIC COMPOUNDS; TUNGSTEN;

DIMERS;

EID: 84858145904     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om201162g     Document Type: Article

References (120)

1. Scott, S. L.; Espenson, J. H.; Zhu, Z. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1789-1797
2. Yao, Q.; Bakac, A.; Espenson, J. H. Organometallics 1993, 12, 2010-2012
3. Wilson, F. C.; Shoemaker, D. P. J. Chem. Phys. 1957, 27, 809-810
4. Adams, R. D.; Collins, D. E.; Cotton, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 749-754
5. Adams, R. D.; Collins, D. M.; Cotton, F. A. Inorg. Chem. 1974, 13, 1086-1090
6. Wilkinson, G. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 209-211
7. Fischer, E. O.; Hafner, W. Z. Naturforsch., B 1955, 10, 140-143
8. Pugh, J. R.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3784-3792
9. Tenhaeff, S. C.; Covert, K. J.; Castellani, M. P.; Grunkemeier, J.; Kunz, C.; Weakley, T. J. R.; Koenig, T.; Tyler, D. R. Organometallics 1993, 12, 5000-5004
10. Amer, S.; Kramer, G.; Poë, A. J. Organomet. Chem. 1981, 209, C28-C30
11. Krause, J. R.; Bidinosti, D. R. Can. J. Chem. 1975, 53, 628-632
12. Landrum, J. T.; Hoff, C. D. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 215-224
13. Tilset, M.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6711-6717
14. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2843.
15. Peters, J.; George, M. W.; Turner, J. J. Organometallics 1995, 14, 1503-1506
16. Virrels, I. G.; George, M. W.; Johnson, F. P. A; Turner, J. J.; Westwell, J. R. Organometallics 1995, 14, 5203-5208
17. Baiz, C. R.; McCanne, R.; Kubarych, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13590-13591
18. Kania, R.; Stewart, A. I.; Clark, I. P.; Greetham, G. M.; Parker, A. W.; Towrie, M.; Hunt, N. T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1051-1063
19. Cahoon, J. F.; Kling, M. F.; Sawyer, K. R.; Andersen, L. K.; Harris, C. B. J. Mol. Struct. 2008, 890, 328-338
20. Cahoon, J. F.; Kling, M. F.; Sawyer, K. R.; Frei, H.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3152-3153
21. Chong, T. S.; Li, P.; Leong, W. K.; Fan, W. Y. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4132-4138
22. Sarbasov, K.; Solodovnikov, S. P.; Tumanskii, B. L.; Bubnov, N. N.; Prokof'ev, A. I. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1982, 31, 1345-1351
23. Hanaya, M.; Iwaizumi, M. J. Organomet. Chem. 1992, 435, 337-345
24. Hanaya, M.; Iwaizumi, M. Organometallics 1989, 8, 672-676
25. McLain, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 643-644
26. Woska, D. C.; Ni, Y. P.; Wayland, B. B. Inorg. Chem. 1999, 38, 4135-4138
27. Fortier, S.; Baird, M. C.; Preston, K. F.; Morton, J. R.; Ziegler, T.; Jaeger, T. J.; Watkins, W. C.; MacNeil, J. H.; Watson, K. A.; Hensel, K.; Le Page, Y.; Charland, J.-P.; Williams, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 542-551
28. Cooley, N. A.; Watson, K. A.; Fortier, S.; Baird, M. C. Organometallics 1986, 5, 2563-2565
29. Morton, J. R.; Preston, K. F.; Cooley, N. A.; Baird, M. C.; Krusic, P. J.; McLain, S. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1987, 83, 3535-3540
30. Watkins, W. C.; Hensel, K.; Fortier, S.; Macartney, D. H.; Baird, M. C.; McLain, S. J. Organometallics 1992, 11, 2418-2424
31. Roberts, J. A. S.; Franz, J. A.; van der Eide, E. F.; Walter, E. D.; Petersen, J. L.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14593-14603
32. Fei, M.; Sur, S. K.; Tyler, D. R. Organometallics 1991, 10, 419-423
33. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6490-6952
34. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676
35. de Frémont, P.; Marion, N.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 862-892
36. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309
37. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91
38. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162-2187
39. bur) has been employed by Cavallo and co-workers: Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudice, S.; Ragone, F.; Scarano, V.; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759-1766
40. Watkins, W. C.; Jaeger, T. J.; Kidd, C. E.; Fortier, S.; Baird, M. C.; Kiss, G.; Roper, G. C.; Hoff, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 907-914
41. McGibbon, G. A.; Heinemann, C.; Lavorato, D. J.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1478-1481
42. Maier, G.; Endres, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1517-1520
43. Sini, G.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 602-604
44. -) has recently been reported. See: Kunz, P. C.; Wetzel, C.; Kögel, S.; Kassack, M. U.; Spingler, B. Dalton Trans. 2011, 40, 35-37
45. Sundberg, R. J.; Bryan, R. F.; Taylor, I. F.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 381-392
46. Fehlhammer, W. P.; Beck, G. J. Organomet. Chem. 1989, 369, 105-116
47. Liu, C. Y.; Chen, D. Y.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Liu, S. T. Organometallics 1996, 15, 1055-1061
48. Flores-Figueroa, A.; Kaufhold, O.; Feldmann, K. O.; Hahn, F. E. Dalton Trans. 2009, 9334-9342
49. Hahn, F. E.; Langenhahn, V.; Pape, T. Chem. Commun. 2005, 5390-5392
50. Kösterke, T.; Pape, T.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2112-2115
51. Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530-5534
52. Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, P42-P43
53. Tafipolsky, M.; Scherer, W.; Öfele, K.; Artus, G.; Pedersen, B.; Herrmann, W. A.; McGrady, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5865-5880
54. Li, S.; Kee, C. W.; Huang, K.-W.; Hor, T. S. A.; Zhao, J. Organometallics 2010, 29, 1924-1933
55. Herrmann, W. A.; Lobmaier, G. M.; Elison, M. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 231-234
56. Wu, F.; Dioumaev, V. K.; Szalda, D. J.; Hanson, J.; Bullock, R. M. Organometallics 2007, 26, 5079-5090
57. Kalck, P.; Poilblanc, R. J. Organomet. Chem. 1969, 19, 115-121
58. Kalck, P.; Pince, R.; Poilblanc, R.; Roussel, J. J. Organomet. Chem. 1970, 24, 445-452
59. Moore, E. J.; Sullivan, J. M.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2257-2263
60. Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717-8724
61. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J. Chem. Commun. 2001, 367-368
62. Denk, M. K.; Rodezno, J. M. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 737-740
63. Giernoth, R.; Bankmann, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4293-4296
64. Giernoth, R.; Bankmann, D. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2881-2886
65. Braga, D.; Grepioni, F.; Biradha, K.; Pedireddi, V. R.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3156-3166
66. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290-296
67. Braga, D.; Grepioni, F.; Desiraju, G. R. J. Organomet. Chem. 1997, 548, 33-43
68. Fischer, P. J.; Krohn, K. M.; Mwenda, E. T.; Young, V. G., Jr. Organometallics 2005, 24, 5116-5126
69. Papish, E. T.; Rix, F. C.; Spetseris, N.; Norton, J. R.; Williams, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12235-12242
70. Lateral and diagonal are, strictly speaking, more correct designators for the geometrical relationship between pairs of basal substituents in square-pyramidal complexes: King, R. B.; Reimann, R. H. Inorg. Chem. 1976, 15, 179-183
71. Gregson, D.; Mason, S. A.; Howard, J. A. K.; Spencer, J. L.; Turner, D. G. Inorg. Chem. 1984, 23, 4103-4107
72. Berry, A.; Green, M. L. H.; Bandy, J. A.; Prout, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2185-2206
73. A recent review of bond lengths obtained by neutron diffraction gives an average bond length of 1.739 Å for terminal W-H bonds: Allen, F. H.; Bruno, I. J. Acta Crystallogr. 2010, B66, 380-386
74. Bau, R.; Teller, R. G.; Kirtley, S. W.; Koetzle, T. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 176-183
75. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 5 th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009; p 76.
76. Faller, J. W.; Anderson, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5852-5860
77. Cheng, T.-Y.; Brunschwig, B. S.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13121-13137
78. Adams, H.; Bailey, N. A.; Winter, M. J.; Woodward, S. J. Organomet. Chem. 1991, 410, C21-C24
79. Legzdins, P.; Martin, J. T.; Einstein, F. W. B.; Willis, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7971-7981
80. Caffyn, A. J. M.; Feng, S. G.; Dierdorf, A.; Gamble, A. S.; Eldredge, P. A.; Vossen, M. R.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 1991, 10, 2842-2848
81. Darensbourg, M. Y.; Jimenez, P.; Sackett, J. R.; Hanckel, J. M.; Kump, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1521-1530
82. Darensbourg, M. Y. Prog. Inorg. Chem. 1985, 33, 221-274
83. Kisanga, P. B.; Verkade, J. G.; Schwesinger, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 5431-5432
84. Roberts, J. A. S.; Appel, A. M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14604-14613
85. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Costabile, C.; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485-2495
86. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 874-883
87. Chong, D.; Laws, D. R.; Nafady, A.; Costa, P. J.; Rheingold, A. L.; Calhorda, M. J.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2692-2703
88. Brownie, J. H.; Baird, M. C.; Laws, D. R.; Geiger, W. E. Organometallics 2007, 26, 5890-5901
89. Tilset, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3121-3126
90. Kadish, K. M.; Lacombe, D. A.; Anderson, J. E. Inorg. Chem. 1986, 25, 2246-2250
91. Roberts, J. A. S.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Organometallics 2011, 30, 4555-4563
92. Richards, T. C.; Geiger, W. E.; Baird, M. C. Organometallics 1994, 13, 4494-4500
93. Wayner, D. D. M.; Parker, V. D. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 287-294
94. Ellis, W. W.; Raebiger, J. W.; Curtis, C. J.; Bruno, J. W.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2738-2743
95. McBride, J. M. Tetrahedron 1974, 30, 2009-2022
96. Haines, R. J.; Nyholm, R. S.; Stiddard, M. H. J. Chem. Soc. A 1968, 43-46
97. Haines, R. J.; Nolte, C. R. J. Organomet. Chem. 1970, 24, 725-736
98. Arena, C. G.; Faraone, F.; Fochi, M.; Lanfranchi, M.; Mealli, C.; Seeber, R.; Tiripicchio, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 1847-1853
99. Adams, R. D.; Cotton, F. A. Inorg. Chim. Acta 1973, 7, 153-156
100. Linehan, J. C.; Yonker, C. R.; Addleman, R. S.; Autrey, S. T.; Bays, J. T.; Bitterwolf, T. E.; Daschbach, J. L. Organometallics 2001, 20, 401-407
101. Gould, R. O.; Barker, J.; Kilner, M. Acta Crystallogr., Sect. C 1988, 44, 461-463
102. Rheingold, A. L.; Harper, J. R. Acta Crystallogr., Sect. C 1991, 47, 184-186
103. Lyatifov, I. R.; Gasanov, T. K.; Kurbanov, T. K.; Shnulin, A. N.; Shilnikov, V. I. Koord. Khim. 1990, 16, 1343-1347
104. Wrighton, M. S.; Ginley, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4246-4251
105. Capps, K. B.; Bauer, A.; Kiss, G.; Hoff, C. D. J. Organomet. Chem. 1999, 586, 23-30
106. Benac, B. L.; Burgess, E. M.; Arduengo, A. J., III Org. Synth. 1986, 64, 92-95
107. Eisenberg, D. C.; Lawrie, C. J. C.; Moody, A. E.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4888-4895
108. Budzelaar, P. H. M. gNMR, v. 5.0.6.0; IvorySoft, 2006.
109. Burkhart, E. R.; Bergman, R. G.; Heathcock, C. H. Organometallics 1990, 9, 30-44
110. Sheldrick, G. M. SADABS Program for Absorption Correction of Area Detector Frames; Bruker AXS, Madison, WI.
111. Sheldrick, G. M. SHELXS-97 Program for Crystal Structure Solution; Institüt für Anorganische Chemie der Universität Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
112. Sheldrick, G. M. SHELXL-97 Program for Crystal Structure Refinement; Institüt für Anorganische Chemie der Universität Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
113. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
114. Valiev, M.; Bylaska, E. J.; Govind, N.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Van Dam, H. J. J.; Wang, D.; Nieplocha, J.; Apra, E.; Windus, T. L.; de Jong, W. Comput. Phys. Commun. 2010, 181, 1477-1489
115. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
116. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, 864-871
117. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. A 1965, 140, 1133-1138
118. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
119. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560-571 https://bse.pnl.gov/bse/portal
120. Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612-630