Preparation, separation, and conformational analysis of differentially sulfated heparin octasaccharide isomers using ion mobility mass spectrometry

Analytical Chemistry

Volumn 84, Issue 5, 2012, Pages 2416-2423

  Seo, Youjin ^a   Andaya, Armann ^a   Leary, Julie A ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALYTICAL CHALLENGE; ANTI-VIRAL DRUGS; ANTICOAGULANT PROPERTIES; CONFORMATIONAL ANALYSIS; CONFORMATIONAL CHANGE; GLYCOSIDIC BOND; ION MOBILITY CELLS; ION MOBILITY-MASS SPECTROMETRY; OCTASACCHARIDE; STRUCTURAL CONFORMATIONS; STRUCTURAL ISOMERS; SULFATED POLYSACCHARIDES; TANDEM MASS SPECTROMETRY;

ACETYLATION; CONFORMATIONS; MASS SPECTROMETRY; OLIGOSACCHARIDES; POLYSACCHARIDES; SEPARATION;

ISOMERS;

DISACCHARIDE; HEPARIN; ION; OLIGOSACCHARIDE; SULFATE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ISOMERISM; TANDEM MASS SPECTROMETRY;

DISACCHARIDES; HEPARIN; IONS; ISOMERISM; MOLECULAR CONFORMATION; OLIGOSACCHARIDES; SULFATES; TANDEM MASS SPECTROMETRY;

EID: 84857826957     PISSN: 00032700     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac203190k     Document Type: Article

References (51)

1. Varki, A. Essentials of glycobiology, 2 nd ed.; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, N.Y., 2009; p xxix, 784 p.
2. Powell, A. K.; Yates, E. A.; Fernig, D. G.; Turnbull, J. E. Glycobiology 2004, 14 (4) 17r-30r
3. Rabenstein, D. L. Nat. Prod. Rep. 2002, 19 (3) 312-331
4. Bishop, J. R.; Schuksz, M.; Esko, J. D. Nature 2007, 446 (7139) 1030-1037
5. Capila, I.; Linhardt, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41 (3) 391-412
6. Gray, E.; Mulloy, B.; Barrowcliffel, T. W. Thromb. Haemostasis 2008, 99 (5) 807-818
7. Faham, S.; Hileman, R. E.; Fromm, J. R.; Linhardt, R. J.; Rees, D. C. Science 1996, 271 (5252) 1116-1120
8. Sisu, E.; Tripathy, S.; Mallet, J. M.; Driguez, P. A.; Herault, J. P.; Sizun, P.; Herbert, J. M.; Petitou, M.; Sinay, P. Biochimie 2003, 85 (1-2) 91-99
9. Yates, E. A.; Santini, F.; De Cristofano, B.; Payre, N.; Cosentino, C.; Guerrini, M.; Naggi, A.; Torri, G.; Hricovini, M. Carbohydr. Res. 2000, 329 (1) 239-247
10. Yu, Y.; Sweeney, M. D.; Saad, O. M.; Crown, S. E.; Hsu, A. R.; Handel, T. M.; Leary, J. A. J. Biol. Chem. 2005, 280 (37) 32200-32208
11. Proudfoot, A. E.; Handel, T. M.; Johnson, Z.; Lau, E. K.; LiWang, P.; Clark-Lewis, I.; Borlat, F.; Wells, T. N.; Kosco-Vilbois, M. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100 (4) 1885-1890
12. Desai, U. R.; Wang, H. M.; Linhardt, R. J. Biochemistry 1993, 32 (32) 8140-8145
13. Shively, J. E.; Conrad, H. E. Biochemistry 1976, 15 (18) 3932-3942
14. Rudd, T. R.; Skidmore, M. A.; Guimond, S. E.; Guerrini, M.; Cosentino, C.; Edge, R.; Brown, A.; Clarke, D. T.; Torri, G.; Turnbull, J. E.; Nichols, R. J.; Fernig, D. G.; Yates, E. A. Carbohydr. Res. 2008, 343 (12) 2184-2193
15. Khan, S.; Rodriguez, E.; Patel, R.; Gor, J.; Mulloy, B.; Perkins, S. J. J. Biol. Chem. 2011, 286 (28) 24842-24854
16. Jones, C. J.; Beni, S.; Limtiaco, J. F. K.; Langeslay, D. J.; Larive, C. K. Annu. Rev. Anal. Chem. 2011, 4, 439-465
17. Saad, O. M.; Leary, J. A. Anal. Chem. 2003, 75 (13) 2985-2995
18. von Helden, G.; Wyttenbach, T.; Bowers, M. T. Science 1995, 267 (5203) 1483-1485
19. Schenauer, M. R.; Leary, J. A. Int. J. Mass Spectrom. 2009, 287 (1-3) 70-76
20. Fenn, L. S.; McLean, J. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13 (6) 2196-2205
21. Liu, Y. S.; Clemmer, D. E. Anal. Chem. 1997, 69 (13) 2504-2509
22. Koomen, J. M.; Ruotolo, B. T.; Gillig, K. J.; McLean, J. A.; Russell, D. H.; Kang, M. J.; Dunbar, K. R.; Fuhrer, K.; Gonin, M.; Schultz, J. A. Anal. Bioanal. Chem. 2002, 373 (7) 612-617
23. Plasencia, M. D.; Isailovic, D.; Merenbloom, S. I.; Mechref, Y.; Clemmer, D. E. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008, 19 (11) 1706-1715
24. Sun, W. J.; May, J. C.; Gillig, K. J.; Russell, D. H. Int. J. Mass Spectrom. 2009, 287 (1-3) 39-45
25. Tao, L.; McLean, J. R.; McLean, J. A.; Russell, D. H. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007, 18 (7) 1232-1238
26. Pringle, S. D.; Giles, K.; Wildgoose, J. L.; Williams, J. P.; Slade, S. E.; Thalassinos, K.; Bateman, R. H.; Bowers, M. T.; Scrivens, J. H. Int. J. Mass Spectrom. 2007, 261 (1) 1-12
27. Schenauer, M. R.; Meissen, J. K.; Seo, Y.; Ames, J. B.; Leary, J. A. Anal. Chem. 2009, 81 (24) 10179-10185
28. Ototani, N.; Yosizawa, Z. J. Biochem. 1981, 90 (5) 1553-1556
29. Hasan, J.; Shnyder, S. D.; Clamp, A. R.; McGown, A. T.; Bicknell, R.; Presta, M.; Bibby, M.; Double, J.; Craig, S.; Leeming, D.; Stevenson, K.; Gallagher, J. T.; Jayson, G. C. Clin. Cancer Res. 2005, 11 (22) 8172-8179
30. Baumann, H.; Scheen, M.; Huppertz, B.; Keller, R. Carbohydr. Res. 1998, 308 (3-4) 381-388
31. Inoue, Y.; Nagasawa, K. Carbohydr. Res. 1976, 46 (1) 87-95
32. Seo, Y.; Schenauer, M. R.; Leary, J. A. Int. J. Mass Spectrom. 2011, 303 (2-3) 191-198
33. Saad, O. M.; Leary, J. A. Anal. Chem. 2005, 77 (18) 5902-5911
34. Saad, O. M.; Ebel, H.; Uchimura, K.; Rosen, S. D.; Bertozzi, C. R.; Leary, J. A. Glycobiology 2005, 15 (8) 818-826
35. Williams, J. P.; Scrivens, J. H. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2008, 22 (2) 187-196
36. Weiss, J. Ion chromatography, 2 nd ed.; VCH: Weinheim; New York, 1995; p xi, 465 p.
37. Chan, A. K. C.; Stevic, I.; Parmar, N.; Paredes, N.; Berry, L. R. Cell. Biochem. Biophys. 2011, 59 (3) 171-178
38. Manning, G. S. Acc. Chem. Res. 1979, 12 (12) 443-449
39. Vanboeckel, C. A. A.; Vanaelst, S. F.; Wagenaars, G. N.; Mellema, J. R.; Paulsen, H.; Peters, T.; Pollex, A.; Sinnwell, V. Recl. Trav. Chim. Pay. B 1987, 106 (1) 19-29
40. Heftmann, E. Chromatography: fundamentals and applications of chromatography and related differential migration methods, 6 th ed.; Elsevier: Amsterdam; Boston, 2004.
41. Ferro, D. R.; Provasoli, A.; Ragazzi, M.; Torri, G.; Casu, B.; Gatti, G.; Jacquinet, J. C.; Sinay, P.; Petitou, M.; Choay, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108 (21) 6773-6778
42. Guerrini, M.; Guglieri, S.; Beccati, D.; Torri, G.; Viskov, C.; Mourier, P. Biochem. J. 2006, 399, 191-198
43. Mulloy, B.; Forster, M. J.; Jones, C.; Drake, A. F.; Johnson, E. A.; Davies, D. B. Carbohydr. Res. 1994, 255, 1-26
44. Mulloy, B.; Forster, M. J. Glycobiology 2000, 10 (11) 1147-1156
45. Rudd, T. R.; Skidmore, M. A.; Guimond, S. E.; Cosentino, C.; Torri, G.; Fernig, D. G.; Lauder, R. M.; Guerrini, M.; Yates, E. A. Glycobiology 2009, 19 (1) 52-67
46. Pol-Fachin, L.; Verli, H. Carbohydr. Res. 2008, 343 (9) 1435-1445
47. Murphy, K. J.; Mclay, N.; Pye, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (37) 12435-12444
48. Rudd, T. R.; Guimond, S. E.; Skidmore, M. A.; Duchesne, L.; Guerrini, M.; Torri, G.; Cosentino, C.; Brown, A.; Clarke, D. T.; Turnbull, J. E.; Fernig, D. G.; Yates, E. A. Glycobiology 2007, 17 (9) 983-993
49. Yates, E. A.; Santini, F.; Guerrini, M.; Naggi, A.; Torri, G.; Casu, B. Carbohydr. Res. 1996, 294, 15-27
50. Domon, B.; Costello, C. E. Biochemistry 1988, 27 (5) 1534-1543
51. Saad, O. M.; Leary, J. A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15 (9) 1274-1286