Structural studies of heparan sulfate hexasaccharides: New insights into iduronate conformational behavior

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 37, 2008, Pages 12435-12444

  Murphy, Kevin J ^a   McLay, Neil ^a   Pye, David A ^a,b  

^a UNIVERSITY OF HUDDERSFIELD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SALFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; DYNAMICS; EQUILIBRIUM CONSTANTS; ISOMERS; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOSACCHARIDES; SULFATE MINERALS;

ACETYL GROUPS; BIOLOGICAL ACTIVITIES; CONFORMATIONAL BEHAVIOR; CONFORMATIONAL DYNAMICS; CONFORMATIONAL EQUILIBRIUM; COUPLING CONSTANTS; EXPERIMENTAL DATA; EXPLICIT WATER; HEPARAN SULFATE; HEXASACCHARIDES; MOLECULAR DYNAMIC SIMULATIONS; NMR SPECTROS COPY; STRUCTURAL COMPLEXITY; STRUCTURAL STUDIES; SULFATE GROUPS;

HYDRAULIC STRUCTURES;

CARBOHYDRATE DERIVATIVE; HEPARAN SULFATE; IDURONIC ACID; OLIGOSACCHARIDE; SULFATE; WATER;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPARATIVE STUDY; COMPREHENSION; CONFORMATION; EXPERIMENTAL STUDY; INTROSPECTION; ISOMER; MEASUREMENT; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OBSERVATIONAL STUDY; REGULATORY MECHANISM; SIMULATION; SULFATION; THEORETICAL STUDY;

ANIMALS; CARBOHYDRATE CONFORMATION; HEPARITIN SULFATE; IDURONIC ACID; INTESTINAL MUCOSA; MASS SPECTROMETRY; MODELS, MOLECULAR; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; OLIGOSACCHARIDES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SWINE; THERMODYNAMICS;

EID: 51949102000     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja802863p     Document Type: Article

References (51)

1. Maccarana, M.; Sakura, Y.; Tawada, A.; Yoshida, K.; Lindahl, U. J. Biol. Chem. 1996, 271, 17804-10.
2. Murphy, K. J.; Merry, C. L. R.; Lyon, M.; Thompson, J. E.; Roberts, I. S.; Gallagher, J. T. J. Biol. Chem. 2004, 279, 27239-27245.
3. Jin, L.; Abrahams, J. P.; Skinner, R.; Petitou, M.; Pike, R. N.; Carrell, R. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 14683-8.
4. Jemth, P.; Kreuger, J.; Kusche-Gullberg, M.; Sturiale, L.; Gimenez-Gallego, G.; Lindahl, U. J. Biol. Chem. 2002, 277, 30567-73.
5. Kreuger, J.; Jemth, P.; Sanders-Lindberg, E.; Eliahu, L.; Ron, D.; Basilico, C.; Salmivirta, K.; Lindahl, U. Biochem. J. 2005, 389, 145-150.
6. Kreuger, J.; Salmivirta, M.; Sturiale, L.; Gimenez-Gallego, G.; Lindahl, U. J. Biol. Chem. 2001, 276, 30744-52.
7. Pye, D. A.; Vives, R. R.; Hyde, P.; Gallagher, J. T. Glycobiology 2000, 10, 1183-92.
8. Maccarana, M.; Casu, B.; Lindahl, U. J. Biol. Chem. 1993, 268, 23898-905.
9. Turnbull, J. E.; Fernig, D. G.; Ke, Y.; Wilkinson, M. C.; Gallagher, J. T. J. Biol. Chem. 1992, 267, 10337-41.
10. Pye, D. A.; Vives, R. R.; Turnbull, J. E.; Hyde, P.; Gallagher, J. T. J. Biol. Chem. 1998, 273, 22936-42.
11. Lyon, M.; Deakin, J. A.; Mizuno, K.; Nakamura, T.; Gallagher, J. T. J. Biol. Chem. 1994, 269, 11216-23.
12. Ono, K.; Hattori, H.; Takeshita, S.; Kurita. A.; Ishihara, M. Glycobiology 1999, 9, 705-11.
13. Desai, U. R.; Wang, H. M.; Linhardt, R. J. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 306, 461-8.
14. Linhardt, R. J.; Turnbull, J. E.; Wang, H. M.; Loganathan, D.; Gallagher, J. T. Biochemistry 1990, 29, 2611-7.
15. Mulloy, B.; Forster, M. J. Glycobiology 2000, 10, 1147-56.
16. Faham, S.; Hileman, R. E.; Fromm, J. R.; Linhardt, R. J.; Rees, D. C. Science 1996, 271, 1116-20.
17. Ferro, D. R.; Provasoli, A.; Ragazzi, M.; Casu, B.; Torri, G.; Bossennec, V.; Perly, B.; Sinay, P. Carbohydr. Res. 1990, 195, 157-167.
18. Sisu, E.; Tripathy, S.; Mallet, J. M.; Driguez, P. A.; Herault, J. P.; Sizun, P.; Herbert, J. M.; Petitou, M.; Sinay, P. Biochimie 2003, 85, 91-99.
19. Das, S. K.; Mallet, J. M.; Esnault, J.; Driguez, P. A.; Duchaussoy, P.; Sizun, P.; Herault, J. P.; Herbert, J. M.; Petitou, M.; Sinay, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1670-1673.
20. Chen, J.; Jones, C. L.; Liu, J. Chem. Biol. 2007, 14, 986-993.
21. Raggazzi, M.; Ferro, D. R.; Provasoli, A.; Pumilia, P.; Cassinari, A.; Torri, G.; Guerrini, M.; Casu, B.; Nader, H. B.; Dietrich, C. P. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 523-535.
22. Schlessinger, J.; Plotnikov, A. N.; Ibrahimi, O. A.; Eliseenkova, A. V.; Yeh, B. K.; Yayon, A.; Linhardt, R. J.; Mohammadi, M. Mol. Cell 2000, 6, 743-750.
23. Griffin, C. C.; Linhardt, R. J.; Van Gorp, C. L.; Toida, T.; Hileman, R. E.; Schubert, R. L.; Brown, S. E. Carbohydr. Res. 1995, 276, 183-197.
24. Hileman, R. E.; Smith, A. E.; Toida, T.; Linhardt, R. J. Glycobiology 1997, 7, 231-239.
25. Vives, R. R.; Goodger, S. J.; Pye, D. A. Biochem. J. 2001, 354, 141-147.
26. Vives, R. R.; Pye, D. A.; Salmivirta, M.; Hopwood, J. J.; Lindahl, U.; Gallagher, J. T. Biochem. J. 1999, 339, 767-73.
27. Merry, C. L.; Lyon, M.; Deakin, J. A.; Hopwood, J. J.; Gallagher, J. T. J. Biol. Chem. 1999, 274, 18455-62.
28. Laemmli, U. K. Nature 1970, 227, 680-685.
29. Case, D. A.; Darden, T. E.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, C.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. University of California: San Francisco, CA, 2004.
30. Mulloy, B.; Forster, M. J.; Jones, C.; Davies, D. B. Biochem. J. 1993, 293, 849-858.
31. Jakallan, A.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1623-1641.
32. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
33. Haasnoot, C. A. G.; de Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C. Tetrahedron 1979, 36, 2783-2792.
34. Bazin, H. G.; Capila, I.; Linhardt, R. J. Carbohydr. Res. 1998, 309, 135-144.
35. Ferro, D. R.; Provasoli, A.; Ragazzi, M.; Torri, G.; Casu, B.; Gatti, G.; Jacquinet, J. C.; Sinay, P.; Petitou, M.; Choay, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6773-6778.
36. Forster, M. J.; Mulloy, B. Biopolymers 1993, 33, 575-588.
37. Hricovini, M.; Scholtzova, E.; Bizik, F. Carbohydr. Res. 2007, 342, 1350-6.
38. Lucas, R.; Angulo, J.; Nieto, P. M.; Martin-Lomas, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2253-2266.
39. Ojeda, R.; Angulo, J.; Nieto, P. M.; Martin-Lomas, M. Can. J. Chem. 2002, 80, 917-936.
40. van Boeckel, C. A. A.; van Aelst, S. F.; Wagenaars, G. N.; Mellema, J. R.; Paulsen, H.; Peters, T.; Pollex, A.; Sinnwell, V. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1987, 106, 19-29.
41. Imberty, A.; Perez, S. Chem. Rev. 2000, 100, 4567-4588.
42. Verli, H.; Guimaraes, J. Carbohydr. Res. 2004, 339, 281-290.
43. Bullock, S. L.; Fletcher, J. M.; Beddington, R. S.; Wilson, V. A. Genes Dev. 1998, 12, 1894-906.
44. Chen, E.; Stringer, S. E.; Rusch, M. A.; Selleck, S. B.; Ekker, S. C. Dev. Biol. 2005, 284, 364-76.
45. Kamimura, K.; Fujise, M.; Villa, F.; Izumi, S.; Habuchi, H.; Kimata, K.; Nakato, H. J. Biol. Chem. 2001, 276, 17014-21.
46. Lundin, L.; Larsson, H.; Kreuger, J.; Kanda, S.; Lindahl, U.; Salmivirta, M.; Claesson-Welsh, L. J. Biol. Chem. 2000, 275, 24653-60.
47. Yamada, S.; Sakamoto, K.; Tsuda, H.; Yoshida, K.; Sugiura, M.; Sugahara, K. Biochemistry 1999, 38, 838-847.
48. Woods, R. J.; Dwek, R. A.; Edge, C. J.; Fraser-Reid, B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3832-3846.
49. Rudd, T. R.; Guimond, S. E.; Skidmore, M. A.; Duchesne, L.; Guerrini, M.; Torri, G.; Cosentino, C.; Brown, A.; Clarke, D. T.; Turnbull, J. E.; Fernig, D. G.; Yates, E. A. Glycobiology 2007, 17, 983-93.
50. Kreuger, J.; Spillmann, D.; Li, J. P.; Lindahl, U. J. Cell Biol. 2006, 174, 323-7.
51. Lindahl, U. Thromb. Haemostasis 2007, 98, 109-15.