Efficient synthesis of arylated flavones by site-selective Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of the bis(triflate) of 5,7- and 7,8-dihydroxyflavone

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2012, Pages 1639-1652

  Eleya, Nadi ^a   Malik, Imran ^a,b   Reimann, Sebastian ^a,c   Wittler, Kai ^a   Hein, Martin ^a   Patonay, Tamás ^b   Villinger, Alexander ^a   Ludwig, Ralf ^a,c   Langer, Peter ^a,c  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

^b UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

^c LEIBNIZ INSTITUT FÜR KATALYSE E V AN DER UNIVERSITÄT ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

Cross coupling; Flavones; Heterocycles; Natural products; Palladium; Regioselectivity; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84857805263     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101491     Document Type: Article

References (71)

1. V. M. Malikov, M. P. Yuldashev, Chem. Nat. Compd. 2002, 38, 358.
2. Römpp Lexikon Naturstoffe (Eds.:, W. Steglich, B. Fugmann, S. Lang-Fugmann), Thieme, Stuttgart, Germany, 1997.
3. J. B. Harborne, H. Baxter, The Handbook of Natural Flavonoids, vol. 1, Wiley, Chichester, 1999.
4. G. R. Beecher, J. Nutr. 2003, 133, 3248S.
5. B. H. Havsteen, Pharmacol. Ther. 2002, 96, 67.
6. E. Middleton Jr, C. Kandaswami, T. C. Theoharides, Pharmacol. Rev. 2000, 52, 673.
7. W. F. Hodnick, W. J. Roettger, F. S. Kung, C. W. Bohmant, R. S. Pardini, in: Plant Flavonoids in Biology and Medicine (Ed.:, A. R. Liss), National Academy Press, Washington, 1986, pp. 249-252.
8. C. W. Huck, C. G. Huber, K.-H. Ongania, G. K. Bonn, J. Chromatogr. A 2000, 453.
9. T. Nagao, F. Abe, J. Kinjo, H. Okabe, Biol. Pharm. Bull. 2002, 250, 875.
10. J.-B. Daskiewicz, F. Depeint, L. Viornery, C. Bayet, C.-S. Geraldine, G. Comte, J.-M. Gee, I.-T. Johnson, K. Ndjoko, K. Hostettmann, D. Barron, J. Med. Chem. 2005, 48, 2790.
11. Y. K. Rao, S.-H. Fang, Y.-M. Tzeng, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6850.
12. S. F. Wang, Q. Jiang, Y. H. Ye, Y. Li, R. X. Tan, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4880.
13. H. Gao, J. Kawabata, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1661.
14. G.-Y. Gao, D.-J. Li, W. M. Keung, J. Med. Chem. 2001, 44, 3320.
15. B. Su, J. C. Hackett, E. S. Diaz-Cruz, Y.-W. Kim, R. W. Brueggemeier, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6571.
16. Y.-W. Kim, J. C. Hackett, R. W. Brueggemeier, J. Med. Chem. 2004, 47, 4032.
17. P. Traxler, J. Green, H. Mett, U. Séquin, P. Furet, J. Med. Chem. 1999, 42, 1018.
18. M. Cushman, H. Zhu, R. L. Geahlen, A. J. Kraker, J. Med. Chem. 1994, 37, 3353.
19. C. S. Yang, S. Prabhu, S. Landau, J. Drug Metab. Rev. 2001, 33, 237.
20. M. Haghiac, T. Walle, Nutr. Cancer 2005, 53, 220.
21. A. Banerji, N.-C. Goomer, Synthesis 1980, 874.
22. J. Allan, R. Robinson, J. Chem. Soc. 1924, 20, 2192.
23. M. S. Khanna, O. V. Singh, C. P. Garg, R. P. Kapoor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2565.
24. T. Patonay, D. Molnár, Z. Murányi, Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 233.
25. J. H. Looker, W. W. Hanneman, J. Org. Chem. 1962, 27, 381.
26. H. S. Mahal, H. S. Rai, K. Venkataraman, J. Chem. Soc. 1935, 866.
27. S. Matsuura, M. Iinuma, K. Ishikawa, K. Kagei, Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 305.
28. C. G. Shanker, B. V. Mallaiah, G. Srimannarayana, Synthesis 1983, 310.
29. J. Haginawa, Y. Higuchi, T. Kawashima, H. Shinokawa, Yakugaku Zasshi 1976, 96, 195.
30. Y. Maki, K. Shimada, M. Sako, K. Hirota, Tetrahedron 1988, 44, 3187.
31. J. Massicot, Compt. Rend. Acad. Sci. Fr. 1955, 240, 94.
32. R. S. Varma, M. Varma, Synth. Commun. 1982, 12, 927.
33. N. Hans, S. K. Grover, Synth. Commun. 1993, 23, 1021.
34. T. Patonay, J. A. S. Cavaleiro, A. Lévai, A. M. S. Silva, Heterocycl. Commun. 1997, 3, 223.
35. D.-E. Zembower, H. Zhang, J. Org. Chem. 1998, 63, 9300.
36. X. Zheng, W.-D. Meng, F.-L. Qing, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8083.
37. X. Huang, E. Tang, W.-M. Xu, J. Cao, J. Comb. Chem. 2005, 7, 802.
38. W.-J. Peng, X.-W. Han, B. Yu, Chin. J. Chem. 2006, 24, 1154.
39. S. G. Davies, B. E. Mobbs, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 2597.
40. K. M. Dawood, Tetrahedron 2007, 63, 9642.
41. A. S. Klymchenko, Y. Mély, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8391.
42. A. S. Klymchenko, H. Stoeckel, K. Takeda, Y. Mély, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13624.
43. K. Dahlén, M. Grøtli, K. Luthman, Synlett 2006, 897.
44. K. Dahlén, E. A. A. Wallén, M. Grøtli, K. Luthman, J. Org. Chem. 2006, 71, 6863.
45. K. Tatsuta, S. Kasai, Y. Amano, T. Yamaguchi, M. Seki, S. Hosokawa, Chem. Lett. 2007, 36, 10.
46. T. Patonay, A. Vasas, A. Kiss-Szikszai, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Aust. J. Chem. 2010, 63, 1592.
47. A. Vasas, T. Patonay, K. Kónya, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Aust. J. Chem. 2011, 64, 647.
48. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
49. N. Miyaura, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11.
50. S. Schröter, C. Stock, T. Bach, Tetrahedron 2005, 61, 2245.
51. M. Schnürch, R. Flasik, A. F. Khan, M. Spina, M. D. Mihovilovic, P. Stanetty, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3283.
52. overview of the Suzuki protocol:, A. Suzuki, in: Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Ed.:, E. Negishi), Wiley, New York, 2002, chapter III.2.
53. M. Takeuchi, T. Tuihiji, J. Nishimura, J. Org. Chem. 1993, 58, 7388.
54. H. Sugiura, Y. Nigorikawa, Y. Saiki, K. Nakamura, M. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14858.
55. K. Akimoto, H. Suzuki, Y. Kondo, K. Endo, U. Akiba, Y. Aoyama, F. Hamada, Tetrahedron 2007, 63, 6887.
56. K. Akimoto, Y. Kondo, K. Endo, M. Yamada, Y. Aoyama, F. Hamada, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7361.
57. S. Hosokawa, H. Fumiyama, H. Fukuda, T. Fukuda, M. Seki, K. Tatsuta, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7305.
58. M. Nawaz, M. Farooq Ibad, O.-U.-R. Abid, R. A. Khera, A. Villinger, P. Langer, Synlett 2010, 150.
59. A. Mahal, A. Villinger, P. Langer, Synlett 2010, 1085.
60. M. Nawaz, R. A. Khera, I. Malik, M. F. Ibad, O.-U. R. Abid, A. Villinger, P. Langer, Synlett 2010, 979.
61. O.-U. R. Abid, M. F. Ibad, M. Nawaz, A. Ali, M. Sher, N. H. Rama, A. Villinger, P. Langer, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1541.
62. O. A. Akrawi, M. Hussain, P. Langer, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1093.
63. I. Malik, M. Hussain, N. T. Hung, A. Villinger, P. Langer, Synlett 2010, 2244.
64. A. M. Echavarren, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478.
65. NBO Version 3.1, E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold.
66. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
67. 1H NMR chemical shift values, see:, S. T. Handy, Y. Zhang, Chem. Commun. 2006, 299.
68. I. Fleming, Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions, Wiley, New York, 1976.
69. F. Jensen, Introduction to Computational Chemistry, Wiley, New York, 1999, chapter 15.
70. A.-D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
71. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B: Solid State 1988, 37, 785.