The heck reaction of protected hydroxychromones: On route to natural products

Australian Journal of Chemistry

Volumn 64, Issue 5, 2011, Pages 647-657

  Vasas, Attila ^a   Patonay, Tamás ^a   Kónya, Krisztina ^a   Silva, Artur M S ^a   Cavaleiro, José A S ^a  

^a UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON TRIHALIDES; COUPLING CONDITION; GOOD YIELD; HECK REACTIONS; METHOXYMETHYL; NATURAL PRODUCTS; NATURALLY OCCURRING; PHENOLIC HYDROXY GROUP; PHOSPHINE-FREE; PROTECTING GROUP;

BORON; BORON COMPOUNDS; PHENOLS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 79957790325     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH10296     Document Type: Conference Paper

References (53)

1. R. F. Heck, in Comprehensive Organic Synthesis 1991, Vol. 4, p. 883 (Eds B. M. Trost, I. Fleming) (Pergamon: Oxford).
2. M. Shibasaki, F. Miyazaki, in Handbook of Organo-Palladium Chemistry for Organic Synthesis 2002, Vol. 1, p. 1283 (Ed. E. Negishi) (Wiley-Interscience: New York, NY).
3. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009. doi:10.1021/CR9903048
4. N. J. Whitcombe, K. K. Hii, S. E. Gibson, Tetrahedron 2001, 57, 7449. doi:10.1016/S0040-4020(01)00665-2 (Pubitemid 32770027)
5. S. Bräse, A. de Meijere, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions 2004, p. 217 (Eds A. de Meijere, F. Diederich) (Wiley- VCH: Weinheim).
6. S. G. Davies, B. E. Mobbs, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 2597. doi:10.1039/P19870002597
7. A. S. Klymchenko, Y. Mély, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8391. doi:10.1016/J.TETLET.2004.09.032 (Pubitemid 39345532)
8. D. A. Yushchenko, O. B. Vadzyuk, S. O. Kosterin, G. Duportail, Y.Mély, V. G. Pivovarenko, Anal. Biochem. 2007, 369, 218. doi:10.1016/ J.AB.2007.05.005
9. C. M. M. Santos, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Synlett 2005, 20, 3095.
10. K. Dahlén, M. Grotli, K. Luthman, Synlett 2006, 6, 897.
11. K. Dahlén, E. A. A. Wallén, M. Grotli, K. Luthman, J. Org. Chem. 2006, 71, 6863. doi:10.1021/JO061008F (Pubitemid 44649177)
12. K. Tatsuta, S. Kasai, Y. Amano, T. Yamaguchi, M. Seki, S. Hosokawa, Chem. Lett. 2007, 36, 10. doi:10.1246/CL.2007.10
13. K. M.Dawood, Tetrahedron 2007, 63, 9642. doi:10.1016/J.TET.2007. 07.029
14. T. Patonay, A. Vasas, A. Kiss-Szikszai, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Aust. J. Chem. 2010, 63, 1582. doi:10.1071/CH10295
15. S. Kitanaka, M. Takido, Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 3254.
16. M.-T. Gutierrez-Lugo, J. J. Deschamps, T. R. Holman, E. Suarez, B. N. Timmermann, Planta Med. 2004, 70, 263. doi:10.1055/S-2004-818920 (Pubitemid 38445196)
17. K. Shimizu, R. Kondo, K. Sakai, S.-H. Lee, H. Sato, Planta Med. 1998, 64, 408. doi:10.1055/S-2006-957470 (Pubitemid 28298691)
18. P. Das Kanungo, A. Ganguly, A. Guha, A. Bhattacharya, N. Adityachaudhury, Phytochemistry 1987, 26, 3373. doi:10.1016/ S0031-9422(00)82517-0
19. T. Tanaka, M. Iinuma, K. Yuki, Y. Fujii, M. Mizuo, Phytochemistry 1992, 31, 993.
20. V. Anuradha, P. V. Srinivas, R. Ranga Rao, K. Manjulatha, M. G. Purohit, J. Madhusana, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6820. doi:10.1016/J.BMC.2006.06.048 (Pubitemid 44307658)
21. M. Dixit, B. J. Tripathi, A. K. Tamrakar, A. K. Srivastava, B. Kumar, A. Goel, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 727. doi:10.1016/J.BMC.2006. 10.053
22. E. Späth, W. Gruber, Ber 1941, 74B, 1492. doi:10.1002/CBER. 19410740820
23. J. B. Hudson, E. A. Graham, L. L. Hudson, G. H. N. Towers, Planta Med. 1988, 54, 131. doi:10.1055/S-2006-962370
24. J. Duarte, F. Perez-Vizcaino, A. I. Torres, A. Zarzuelo, J. Jimenez, J. Tamargo, Eur. J. Pharmacol. 1995, 286, 115. doi:10.1016/0014-2999(95)00418-K
25. J. Duarte, C. Lugnier, A. I. Torres, F. Perez-Vizcaino, A. Zarzuelo, J. Jimenez, J. Tamargo, Gen. Pharmacol. 1999, 32, 71. doi:10.1016/S0306-3623(98) 00083-4 (Pubitemid 28540793)
26. V. H. Deshpande, A. D. Pendse, R. Pendse, Indian J. Chem. 1977, 15B, 205.
27. A. Saraswathy, K. Balakrishna, R. Bhima Rao, T. Allirani, A. Patra, R. Pichal, Fitoterapia 1998, 69, 463.
28. Y.-W. Sheu, L.-C. Chiang, I.-S. Chen, Y.-C. Chen, I.-L. Tsai, Planta Med. 2005, 71, 1165. doi:10.1055/S-2005-873163 (Pubitemid 43107065)
29. M. I. Ali, Z. Ahmed, A. F. K. Wafflo, M. S. Ali, Nat. Prod. Commun. 2010, 5, 889.
30. S. S. Chibber, S. K. Dutt, Phytochemistry 1981, 20, 1460. doi:10.1016/ 0031-9422(81)80074-X
31. T. Nikaido, T. Ohmoto, U. Sankawa, T. Tomimori, Y. Miyaichi, Y. Imoto, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 1988, 36, 654.
32. A. Mondon, H. Callsen, Chem. Ber. 1975, 108, 2005. doi:10.1002/ CBER.19751080620
33. B. M. Desai, R. D. Desai, J. Sci. Ind. Res. 1954, 13B, 249.
34. R. D. Desai, J. J. Trivedi, J. P. Trivedi, J. Indian Chem. Soc. 1954, 31, 145.
35. I. Dass, J. M. Sehgal, T. R. Seshadri, J. Sci. Ind. Res. 1954, 13B, 160.
36. G. N. Dorofeenko, V. V. Mezhernitsky, Zh. Org. Khim. 1968, 4, 1305.
37. J. C. Jaen, L. C. Wise, T. G. Heffner, T. A. Pugsley, L. T. Meltzer, J. Med. Chem. 1991, 34, 248. doi:10.1021/JM00105A039
38. T. Patonay, D. Molnár, Z. Murányi, Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 233.
39. S. B. Patwari, M. A. Baseer, Y. B. Vibhute, S. R. Bhusare, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4893. doi:10.1016/S0040-4039(03)01071-2 (Pubitemid 36694261)
40. M. L. Malik, S. K. Grover, Indian J. Chem. 1976, 14B, 513.
41. T. R. Seshadri, S. Varadarajan, J. Sci. Ind. Res. 1952, 11B, 39.
42. N. Kaneniwa, Yakugaku Zasshi 1955, 75, 785.
43. Chem. Abstr. 1956, 50, 23961.
44. A. P. Nair, J. Christine, Eur. J. Chem. 2009, 6, 303.
45. T. Hosokawa, S.-I. Murahashi, Heterocycles 1992, 33, 1079. doi:10.3987/REV-91-SR8
46. T. Hosokawa, S.-I. Murahashi, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 49. doi:10.1021/AR00170A006
47. T. Hosokawa, H. Ohkata, I. Moritani, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1533. doi:10.1246/BCSJ.48.1533
48. B. Cardillo, M. Cornia, L. Merlini, Gazz. Chim. Ital. 1975, 105, 1151.
49. G. Casiraghi, G. Casnati, G. Puglia, G. Sartori, C. Terenghi, Synthesis 1977, 122. doi:10.1055/S-1977-24292
50. T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protecting Groups in Organic Synthesis, 3rd edn 1999 (Wiley: New York, NY).
51. P. J. Kocieński, Protecting Groups, 3rd edn 2004 (Thieme: Stuttgart).
52. H. Hori, Y. Nishida, H. Ohrui, H. Meguro, J. Org. Chem. 1989, 54, 1346. doi:10.1021/JO00267A022
53. G. V. Jadhav, J. R. Merchant, Proc. Indian Acad. Sci. 1951, 34A, 152.