Investigation of cation-anion interaction in 1-(2-hydroxyethyl)-3- methylimidazolium-based ion pairs by density functional theory calculations and experiments

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 3, 2012, Pages 248-257

  Zhang, Shiguo ^a   Qi, Xiujuan ^a   Ma, Xiangyuan ^a   Lu, Liujin ^a   Zhang, Qinghua ^a   Deng, Youquan ^a  

^a LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

calculation; cation anion interaction; hydrogen bonding; hydroxyl; ionic liquids; polarity

Indexed keywords

BULK PHASE; CATION-ANION INTERACTIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; ELECTROSTATIC POTENTIAL SURFACE; GAS-PHASE STRUCTURES; HYDROGEN BONDINGS; HYDROGEN-BOND DONORS; HYDROXYL; IMIDAZOLIUM RING; ION PAIRS; ISOLATED IONS; KAMLET-TAFT PARAMETERS; OPTIMIZED STRUCTURES; POLARITY;

CALCULATIONS; EXPERIMENTS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; IONIC LIQUIDS; POSITIVE IONS;

NEGATIVE IONS;

EID: 84857788490     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1901     Document Type: Article

References (61)

1. P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772.
2. T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
3. P. Wasserscheid, T. Welton, Ionic liquids in synthesis Vol. 2, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2007.
4. N. V. Plechkova, K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123.
5. T. L. Merrigan, E. D. Bates, S. C. Dorman, J. H. Davis, Chem. Commun. 2000, 2051.
6. D. R. MacFarlane, J. Golding, S. Forsyth, M. Forsyth, G. B. Deacon, Chem. Commun. 2001, 1430.
7. H. Tokuda, S. Tsuzuki, M. A. B. H. Susan, K. Hayamizu, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19593.
8. M. Smiglak, A. Metlen, R. D. Rogers, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1182.
9. M. C. Tseng, Y. H. Chu, Chem. Commun. 2010, 46, 2983.
10. P. Wang, S. M. Zakeeruddin, I. Exnar, M. Gratzel, Chem. Commun. 2002, 2972.
11. R. P. Singh, R. D. Verma, D. T. Meshri, J. M. Shreeve, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3584.
12. F. Zhou, Y. M. Liang, W. M. Liu, Chem. Soc. Rev. 2009, 28, 2590.
13. S. Millefiorini, A. H. Tkaczyk, R. Sedev, J. Efthimiadis, J. Ralston, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3098.
14. W. Xu, E. I. Cooper, C. A. Angell, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6170.
15. Z. Fei, D. R. Zhu, X. Yang, L. Meng, Q. Lu, W. H. Ang, R. Scopelliti, C. G. Hartinger, P. J. Dyson, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6473.
16. P. Kolle, R. Dronskowski, Inorg. Chem. 2004, 43, 2803.
17. A. Wulf, K. Fumino, R. Ludwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 449.
18. R. C. Remsing, J. L. Wildin, A. L. Rapp, G. Moyna, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11619.
19. K. Dong, S. J. Zhang, D. X. Wang, X. Q. Yao, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9775.
20. K. Fumino, A. Wulf, R. Ludwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3830.
21. H. Ohno, Y. Fukaya, Chem. Lett. 2009, 38, 2.
22. S. Wallert, K. Drauz, I. Grayson, H. Groger, P. D. D. Maria, C. Bolm, Green Chem. 2005, 7, 602.
23. S. V. Dzyuba, R. A. Bartsch, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4657.
24. L. Ren, L. Meng, Q. Lu, Chem. Lett. 2008, 37, 106.
25. X. Yang, N. Yan, Z. F. Fei, R. M. Crespo-Quesada, G. Laurenczy, L. Kiwi-Minsker, Y. Kou, Y. D. Li, P. J. Dyson, Inorg. Chem. 2008, 47, 7444.
26. X. Wei, L. Yu, D. Wang, X. Jin, G. Z. Chen, Green Chem. 2008, 10, 296.
27. X. Wei, L. Yu, X. Jin, D. Wang, G. Z. Chen, Adv. Mater. 2009, 21, 776.
28. Y. Wu, T. Sasaki, K. Kazushi, T. Seo, K. Sakurai, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 7530.
29. S. Zhang, Q. Zhang, B. Ye, X. Li, X. Zhang, Y. Deng, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6012.
30. S. G. Zhang, X. J. Qi, X. Y. Ma, L. J. Lu, Y. Q. Deng, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3912.
31. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. Kudin, J. C. N. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision E.01, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
32. E. A. Turner, C. C. Pye, R. D. Singer, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2277.
33. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
34. Y. Fu, L. Liu, R. C. Li, R. Liu, Q. X. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814.
35. Z. X. Mou, P. Li, Y. X. Bu, W. H. Wang, J. Y. Shi, R. Song, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 5088.
36. J. S. Murray, P. Politzer, J. Mol. Struct. Theochem 1998, 425, 107.
37. P. Politzer, J. S. Murray, Z. Peralta-Inga, Int. J. Quantum Chem 2001, 85, 676.
38. Y. Wu, T. Zhang, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12995.
39. L. He, G. H. Tao, D. A. Parrish, J. M. Shreeve, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 15162.
40. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
41. S. A. Katsyuba, P. J. Dyson, E. E. Vandyukova, A. V. Chernova, A. Vidis, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2556.
42. N. Sun, X. Z. He, K. Dong, X. P. Zhang, X. M. Lu, H. Y. He, S. J. Zhang, Fluid Phase Equilib. 2006, 246, 137.
43. N. E. Heimer, R. E. Del Sesto, Z. Z. Meng, J. S. Wilkes, W. R. Carper, J. Mol. Liq. 2006, 124, 84.
44. V. N. Emel'yanenko, S. P. Verevkin, A. Heintz, C. Schick, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8095.
45. N. Akai, D. Parazs, A. Kawai, K. Shibuya, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4756.
46. V. N. Emel'yanenko, S. P. Verevkin, A. Heintz, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3930.
47. C. J. Dymek, D. A. Grossie, A. V. Fratini, W. W. Adams, J. Mol. Struct. 1989, 213, 25.
48. J. S. Wilkes, M. J. Zaworotko, J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 965.
49. J. Fuller, R. T. Carlin, H. C. Delong, D. Haworth, J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1994, 299.
50. A. R. Choudhury, N. Winterton, A. Steiner, A. I. Cooper, K. A. Johnson, CrystEngComm 2006, 8, 742.
51. M. W. Feyereisen, D. Feller, D. A. Dixon, J. Phys. Chem. 1996, 100, 2993.
52. S. Tsuzuki, H. Tokuda, K. Hayamizu, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16474.
53. C. Reichardt, Green Chem. 2005, 7, 339.
54. L. Crowhurst, P. R. Mawdsley, J. M. Perez-Arlandis, P. A. Salter, T. Welton, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2790.
55. M. J. Muldoon, C. M. Gordon, I. R. Dunkin, J. Chem. Soc., Perk. Trans. 2 2001, 433.
56. A. Paul, A. Samanta, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4724.
57. L. I. N. Tome, F. R. Varanda, M. G. Freire, I. M. Marrucho, J. A. P. Coutinho, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 2815.
58. J. Palomar, V. R. Ferro, M. A. Gilarranz, J. J. Rodriguez, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 168.
59. P. Bonhote, A. P. Dias, N. Papageorgiou, K. Kalyanasundaram, M. Gratzel, Inorg. Chem. 1996, 35, 1168.
60. H. Shimura, M. Yoshio, K. Hoshino, T. Mukai, H. Ohno, T. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1759.
61. A. Bagno, F. D'Amico, G. Saielli, Chemphyschem 2007, 8, 873.