One-pot synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles in the presence of Fe(HSO4)3 as a new and efficient oxidant

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 33, Issue 2, 2012, Pages 515-518

  Eshghi, Hossein ^a   Rahimizadeh, Mohammad ^a   Shiri, Ali ^a   Sedaghat, Parisa ^a  

^a FERDOWSI UNIVERSITY OF MASHHAD   (Iran)

Author keywords

Aldehyde; Benzimidazole; Benzothiazole

Indexed keywords

ALDEHYDES;

BENZIMIDAZOLES; BENZOTHIAZOLES; CHEMO-SELECTIVITY; O-AMINOTHIOPHENOL; O-PHENYLENEDIAMINE; ONE-POT REACTION; ONE-POT SYNTHESIS; WATER AS SOLVENT;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84857488274     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2012.33.2.515     Document Type: Article

References (53)

1. Denny, W. A.; Rewcastle, G. W.; Baguley, B. C. J. Med. Chem. 1990, 33, 814.
2. Fonseca, T.; Gigante, B.; Gilchrist, T. L. Tetrahedron 2001, 57, 1793.
3. Porcari, A. R.; Devivar, R. V.; Kucera, L. S.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1998, 41, 1252.
4. Roth, M.; Morningstar, M. L.; Boyer, P. L.; Hughes, S. H.; Buckheit, R. W., Michejda, C. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 4199.
5. Kim, J. S.; Gatto, B.; Yu, C.; Liu, A.; Liu, L. F.; LaVoie, E. J. Med. Chem. 1996, 39, 992.
6. Zarrinmayeh, H.; Zimmerman, D. M.; Cantrell, B. E.; Schober, D. A.; Bruns, R. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 647.
7. Zarrinmayeh, H.; Nunes, A.; Ornstein, P.; Zimmerman, D.; Arnold, B.; Schober, D.; Gackenheimer, S.; Bruns, R.; Hipskind, P.; Britton, T.; Cantrell, B.; Gehlert, D. J. Med. Chem. 1998, 41, 2709.
8. Kohara, Y.; Kubo, K.; Imamiya, E.; Wada, T.; Inada, Y.; Naka, T. J. Med. Chem. 1996, 39, 5228.
9. Bradshaw, T. D.; Wrigley, S.; Shi, D. F.; Schulz, R. J.; Paull, K. D.; Stevens, M. F. G. Br. J. Cancer 1998, 77, 745.
10. Kashiyama, E.; Hutchinson, I.; Chua, M. S.; Stinson, S. F.; Phillips, L. R.; Kaur, G.; Sausville, E. A.; Bradshaw, T. D.; Westwell, A. D.; Stevens, M. F. G. J. Med. Chem. 1999, 42, 4172.
11. Hutchinson, I.; Chua, M. S.; Browne, H. L.; Trapani, V.; Bradshaw, T. D.; Westwell, A. D.; Stevens, M. F. G. J. Med. Chem. 2001, 44, 1446.
12. Palmer, P. J.; Trigg, R. B.; Warrington, J. V. J. Med. Chem. 1971, 14, 248.
13. Lau, C. K.; Dufresne, C.; Gareau, Y.; Zamboni, R.; Labelle, M.; Young, R. N.; Metters, K. M.; Rochette, C.; Sawyer, N.; Slipetz, D. M.; Charette, L.; Jones, T.; McAuliffe, M.; McFarlane, C.; Ford-Hutchinson, W. Bioorg. Med. Chem. 1995, 5, 1615.
14. Chakraborti, A. K.; Selvam, C.; Kaur, G.; Bhagat, S. Synlett 2004, 851 and the references cited in it.
15. Lee, K. J.; Janda, K. D. Can. J. Chem. 2001, 79, 1556.
16. Weidner-Wells, M. A.; Ohemeng, K. A.; Nguyen, V. N.; Fraga-Spano, S.; Macielag, M. J.; Werblood, H. M.; Foleno, B. D.; Webb, G. C.; Barrett, J. F.; Hlasta, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1545.
17. Yadagiri, B.; Lown, J. W. Synth. Commun. 1990, 20, 955.
18. Harapanhalli, R. S.; McLaughlin, L. W.; Howell, R. W.; Rao, D. V.; Adelstein, S. J.; Kassis, A. I. J. Med. Chem. 1996, 39, 4804.
19. Bhatnagar, I.; George, M. V. Tetrahedron 1968, 24, 1293.
20. Verner, E.; Katz, B. A.; Spencer, J. R.; Allen, D.; Hataye, J.; Hruzewicz, W.; Hui, H. C.; Kolesnikov, A.; Li, Y.; Luong, C.; Martelli, A.; Radika, K.; Rai, R.; She, M.; Shrader, W.; Sprengeler, P. A.; Trapp, S.; Wang, J.; Young, W. B.; Mackman, R. L. J. Med. Chem. 2001, 44, 2753.
21. Patzold, F.; Zeuner, F.; Heyer, T. H.; Niclas, H. J. Synth. Commun. 1992, 22, 281.
22. Chikashita, H.; Nishida, S.; Miyazaki, M.; Morita, Y.; Itoh, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 737.
23. Stephens, F. F.; Bower, J. D. J. Chem. Soc. 1949, 2971.
24. Beaulieu, P. L.; Hache, B.; Von Moos, E. Synthesis 2003, 1683.
25. Bakavoli, M.; Rahimizadeh, M.; Eshghi, H.; Shiri, A.; Ebrahimpour, Z.; Takjoo, R. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 949.
26. Rahimizadeh, M.; Bakhtiarpoor, Z.; Eshghi, H.; Pordel, M.; Rajabzadeh, G. Monat. Chem. 2009, 140, 1465.
27. Rahimizadeh, M.; Bakavoli, M.; Shiri, A.; Eshghi, H. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 1699.
28. Rahimizadeh, M.; Bakavoli, M.; Shiri, A.; Eshghi, H.; Saberi, S. J. Chem. Res. 2008, 704.
29. Bakavoli, M.; Rahimizadeh, M.; Shiri, A.; Eshghi, H.; Vaziri-Mehr, S.; Pordeli, P.; Nikpour, M. Heterocycl. Commun. 2011, 17, 49.
30. Eshghi, H.; Rahimizadeh, M.; Saberi, S. Catal. Commun. 2008, 9, 2460.
31. Shingalapur, R. V.; Hosamani, K. M. Catal. Lett. 2010, 137
32. Sharghi, H.; Asemani, O.; Khalifeh, R. Synth. Commun. 2008, 38, 1128.
33. Speier, G.; Parkanyi, L. J. Org. Chem. 1986, 51, 218.
34. Navarrete, G.; Moreno-Diaz, H.; Estrada-Soto, S.; Torres-Piedra, M. Synth. Commun. 2007, 37, 2815.
35. Feitelson, E. J. Chem. Soc. 1952, 2389.
36. Ouyang, J.; Ouyang, C.; Fujii, Y.; Nakano, Y.; Shoda, T.; Nagano, T. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 359.
37. Bahrami, K.; Khodaei, M. M.; Nejati, A. Green Chem. 2010, 12, 1237.
38. Kim, J. S.; Sun, Q.; Gatto, B.; Yu, C.; Liu, A.; Liu, L. F.; LaVoie E. J. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 621.
39. Ridley, H. F.; Spickett, R. G. W.; Timmis, G. M. J. Heterocycl. Chem. 1965, 2, 453.
40. Mao, Z.; Wang, Z.; Li, J.; Song, X.; Luo, Y. Synth. Commun. 2010, 40, 1963.
41. Azarifar, D.; Maleki, B.; Setayeshnazar, M. Phosphorus, Sulfur and Silicon 2009, 184, 2097.
42. Deligeorgiev, T.; Kaloyanova, S.; Vasilev, A.; Vaquero, J. Phosphorus, Sulfur and Silicon 2010, 185, 2292.
43. Balaji, S.; Umesh, R.; Jyotirling, R.; Ramrao, A. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 2329.
44. Abdollahi-Alibeik, M.; Poorirani, S. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 2009, 184, 3182.
45. Kirti, S.; Bapurao, B.; Shingare, M. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 4981.
46. Freinbichler, W.; Soliman, A.; Jameson, R. F.; Jameson, G. N. L.; Linert, W. Spectrochimica Acta, Part A: Mol. Biomol. Spect. 2009, 74, 30.
47. Bahrami, K.; Khodaei, M. M.; Kavianinia, I. Synthesis 2007, 547.
48. Lin, S.; Yang, L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4315.
49. Nagawade, R. R.; Shinde, D. B. Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 453.
50. Das, B.; Holla, H.; Srinivas, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 61.
51. Wang, Y.; Sarris, K.; Sauer, D. R.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4823.
52. Mosslemin, M. H.; Fazlinia, A. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 2010, 185, 2165.
53. Bougrin, K.; Loupy, A.; Souflaoui, M. Tetrahedron 1998, 54, 8055.