Comprehensive photophysical behaviour of ethynyl fluorenes and ethynyl anthracenes investigated by fast and ultrafast time-resolved spectroscopy

ChemPhysChem

Volumn 13, Issue 3, 2012, Pages 724-735

  Carlotti, Benedetta ^a   Flamini, Rebecca ^a   Spalletti, Anna ^a   Marrocchi, Assunta ^a   Elisei, Fausto ^a  

^a UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

Author keywords

density functional calculations; ethynyl compounds; fluorescence; photophysics; time resolved spectroscopy

Indexed keywords

ANTHRACENE; CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; LASER SPECTROSCOPY; PHOTOPHYSICS; RATE CONSTANTS; SOLVENTS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ANTHRACENE DERIVATIVES; ETHYNYL; FEMTOSECOND TIME RESOLUTION; INTER-SYSTEM CROSSINGS; QUANTUM-MECHANICAL CALCULATION; SINGLET AND TRIPLET STATE; TIME-RESOLVED SPECTROSCOPY; TIME-RESOLVED TRANSIENT ABSORPTION;

QUANTUM THEORY;

EID: 84857354390     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201100674     Document Type: Article

References (63)

1. P. F. van Hutten, J. Wildeman, A. Meetsma, G. Hadziioannou, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5910-5918.
2. T. Goodson, W. Li, A. Gharavi, L. Yu, Adv. Mater. 1997, 9, 639-643.
3. N. Noma, T. Tsuzuki, Y. Shirota, Adv. Mater. 1995, 7, 647-648.
4. J.-F. Eckert, J.-F. Nicoud, J.-F. Nierengarten, S.-G. Liu, L. Echegoyen, F. Barigelletti, N. Armaroli, L. Ouali, V. Krasnikov, G. Hadziioannou, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7467-7479.
5. A. Facchetti, Chem. Mater. 2011, 23, 733-758.
6. T. Y. Chu, J. Lu, S. Beaupré, Y. Zhang, J. R. Pouliot, S. Wakim, J. Zhou, M. Leclerc, Z. Li, J. Ding, Y. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250-4253.
7. J. H. Schon, A. Dodabalapur, C. Kloc, B. Batlogg, Science 2000, 290, 963-966.
8. T. J. Marks, MRS Bull. 2010, 35, 1018-1027.
9. M. D. McGhee, A. J. J. Heeger, Adv. Mater. 2000, 12, 1655-1668.
10. H.-Y. Chen, J. Hou, S. Zhang, Y. Liang, G. Yang, Y. Yang, L. Yu, Y. Wu, G. Li, Nat. Photonics 2009, 3, 649-653.
11. D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574.
12. R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440-1469
13. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350-1377.
14. Y. Li, J. Ding, M. Day, Y. Tao, J. Lu, M. D'Iorio, Chem. Mater. 2003, 15, 4936-4943.
15. T. Maddux, W. Li, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844-845.
16. H. Detert, E. Sugiono, Synth. Met. 2000, 115, 89-92.
17. I. W. Tam, J. Yan, R. Breslow, Org. Lett. 2006, 8, 183-185.
18. S. H. Lee, T. Nakamura, T. Tsutsui, Org. Lett. 2001, 3, 2005-2007.
19. Y. Yamaguchi, T. Ochi, T. Wakamiya, Y. Matsubara, Z.-i. Yoshida, Org. Lett. 2006, 8, 717-720.
20. K.-T. Wong, C. C. Hsu, Org. Lett. 2001, 3, 173-175.
21. F. Silvestri, A. Marrocchi, M. Seri, C. Kim, T. J. Marks, A. Facchetti, A. Taticchi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6108-6123.
22. J. K. Young, J. S. Moore, in Modern Acetylene Chemistry (Eds.:, P. J. Stang, F. Diederich,), Wiley-VCH, Weinheim, 1995, pp. 415-442.
23. U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1644.
24. J. M. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
25. N. Robertson, C. A. McGowan, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96-103.
26. G. Klärner, M. H. Davey, W.-D. Chen, J. C. Scott, R. D. Miller, Adv. Mater. 1998, 10, 993-997.
27. Z. Zhao, S. Yu, L. Xu, H. Wang, P. Lu, Tetrahedron 2007, 63, 7809-7815.
28. A. Marrocchi, A. Spalletti, S. Ciorba, M. Seri, F. Elisei, A. Taticchi, J. Photochem. Photobiol. A 2010, 211, 162-169.
29. R. Flamini, I. Tomasi, A. Marrocchi, B. Carlotti, A. Spalletti, J. Photochem. Photobiol. A 2011, 223, 140-148.
30. E. Birckner, U.-W. Grummt, A. H. Göller, T. Pautzsch, D. A. M. Egbe, M. Al-Higari, E. Klemm, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10307-10315.
31. I. B. Berlman, Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules, Academic Press, New York, 1971, pp. 369-370.
32. S. Nakatsuji, K. Matsuda, Y. Uesugi, K. Nakashima, S. Akiyama, W. Fabian, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 755-758.
33. M. A. El-Sayed, J. Chem. Phys. 1964, 41, 2462-2467 and references therein.
34. J. S. Zugazagoitia, C. X. Almora-Diaz, J. Peon, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 358-365.
35. B. Carlotti, A. Spalletti, M. Šindler-Kulyk, F. Elisei, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 4519-4528.
36. I. Baraldi, E. Benassi, S. Ciorba, M. Šindler-Kulyk, I. Škoric, A. Spalletti, Chem. Phys. 2009, 361, 61-67.
37. M. L. Horng, J. A. Gardecki, A. Papazyan, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. 1995, 99, 17311-17337.
38. L. Reynolds, J. A. Gardecki, S. J. V. Frankland, M. L. Horng, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. 1996, 100, 10337-10354.
39. S. A. Kovalenko, R. Schanz, V. M. Farztdinov, H. Hennig, N. P. Ernsting, Chem. Phys. Lett. 2000, 323, 312-322.
40. S. A. Kovalenko, R. Schanz, H. Hennig, N. P. Ernsting, J. Chem. Phys. 2001, 115, 3256-3273.
41. X. Tan, T. L. Gustafson, C. Lefumeux, G. Burdzinski, G. Buntinx, O. Poizat, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3593-3598.
42. M. Glasbeek, H. Zhang, Chem. Rev. 2004, 104, 1929-1954.
43. C. Reichardt, R. A. Vogt, C. E. Crespo-Hernández, J. Chem. Phys. 2009, 131, 224518 (1)- 224518 (14).
44. C. E. Crespo-Hernández, G. Burdzinski, R. Arce, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6313-6319.
45. G. Bartocci, F. Masetti, U. Mazzucato, A. Spalletti, I. Baraldi, F. Momicchioli, J. Phys. Chem. 1987, 91, 4733-4743.
46. J. B. Birks, Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley-Interscience, London, 1970, p. 123.
47. H. Görner, F. Elisei, G. G. Aloisi, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1992, 88, 29-34.
48. A. Romani, F. Elisei, F. Masetti, G. Favaro, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1992, 88, 2147-2154.
49. I. Carmichael, G. L. Hug, J. Phys. Chem. Ref. Data 1986, 15, 1-204.
50. S. Ciorba, B. Carlotti, I. Škoric, M. Šindler-Kulyk, A. Spalletti, J. Photochem. Photobiol. A 2011, 219, 1-9.
51. F. Ortica, A. Romani, G. Favaro, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1335-1341.
52. G. Bartocci, A. Spalletti, R. S. Becker, F. Elisei, S. Floridi, U. Mazzucato, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1065-1075.
53. B. Carlotti, D. Fuoco, F. Elisei, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 15580-15591.
54. T. Del Giacco, B. Carlotti, A. Barbafina, S. De Solis, F. Elisei, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 2188-2195.
55. G. H. Golub, C. F. V. Loan, Matrix Computations, 2nd ed., Johns Hopkins University Press, Baltimore, 1989.
56. G. Strang, Introduction to Linear Algebra, Wellesley-Cambridge Press, Cambridge, 1998.
57. Gaussian 09 (Revision B.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
58. C. Katan, F. Terenziani, O. Mongin, M. H. V. Werts, L. Porres, T. Pons, J. Merts, S. Tretiak, M. Blanchard-Desce, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024-3037.
59. A. Pogantsch, G. Heimel, E. Zojer, J. Chem. Phys. 2002, 117, 5921-5928.
60. A. Dreuw, M. Head-Gordon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007-4016.
61. S. Grimme, M. Parac, ChemPhysChem 2003, 4, 292-295.
62. R. J. Magyar, S. Tretiak, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 976-987.
63. A. M. Masunovand, S. Tretiak, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 899-907.