Unprecedented selective ipso-nitration of calixarenes monitored by the O-substituents

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 18, 2003, Pages 7004-7008

  Redon, Sophie ^a   Li, Yun ^a   Reinaud, Olivia ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC RINGS;

HYDROGEN BONDS; NITRATION; SULFURIC ACID;

ORGANIC COMPOUNDS;

AMIDE; CALIXARENE; CARBOXYLIC ACID; NITRIC ACID; PHENOL DERIVATIVE; SULFURIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; HYDROGEN BOND; NITRATION; PROTON TRANSPORT; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0042839494     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo034557j     Document Type: Article

References (32)

1. Le Clainche, L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 3436-3437.
2. Le Clainche, L.; Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Blanchard, S.; Campion, M.; Giorgi, M.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. C. R. Acad. Sci. Ser. II, Chim. 2000, 3, 811-819.
3. Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Rager, M. N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4218-4226.
4. Rondelez, Y.; Rager, M. N.; Duprat, A.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334-1340.
5. Rondelez, Y.; Bertho, G.; Reinaud, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1044-1046.
6. Sénèque, O.; Rager, M. N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183-6189.
7. Sénèque, O.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Chem. Commun. 2001, 984-985.
8. Sénèque, O.; Rager, M. N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8442-8443.
9. Sénèque, O.; Rondelez, Y.; Le Clainche, L.; Inisan, C.; Rager, M. N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2597-2604.
10. Sénèque, O.; Campion, M.; Douziech, N.; Giorgi, M.; Riviere, E.; Journaux, Y.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2007-2014.
11. Bottino, F.; Giunta, L.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5407-5409.
12. Shinkai, S.; Mori, S.; Koreishi, H.; Tsubaki, T.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2409-2416.
13. Rondelez, Y. Ph.D. Thesis, defended 9/25/2002.
14. Mogck, O.; Parzuchowski, P.; Nissinen, M.; Bohmer, V.; Rokicki, G.; Rissanen, K. Tetrahedron 1998, 54, 10053-10068.
15. Fischer, C.; Nieger, M.; Mogck, O.; Bohmer, V.; Ungaro, R.; Vogtle, F. Eur. J. Org. Chem. 1998, 155-161.
16. Lhotak, P.; Svoboda, J.; Stibor, I.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7413-7417.
17. de Mendoza, J.; Carramolino, M.; Cuevas, F.; Nieto, P. M.; Prados, P.; Reinhoudt, D. N.; Verboom, W.; Ungaro, R.; Casnati, A. Synthesis 1994, 47-50.
18. Casnati, A.; Domiano, L.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Carramolino, M.; Magrans, J. O.; Nieto, P. M.; Lopez-Padros, J.; Prados, P.; de Mendoza, J.; Janssen, R. G.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1995, 51, 12699-12720.
19. Mogck, O.; Pons, M.; Böhmer, V.; Vogt, W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5706-5712.
20. March, J. Advanced Organic Chemistry; Wiley: New York, 1992.
21. Segel, I. H. Biochemical Calculations, 2nd ed.; Wiley: New York, 1976.
22. Jakobi, R. A.; Böhmer, V.; Grüttner, C.; Kraft, D.; Vogt, W. New J. Chem. 1996, 20, 493-501.
23. Verboom, W.; Durie, A.; Egberink, R. J. M.; Asfari, Z.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1313-1316.
24. Manuscript in preparation.
25. Darbost, U.; Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Jabin, I.; Reinaud, O. Submitted for publication.
26. Casnati, A.; Minari, P.; Pochini, A.; Ungaro, R. Chem. Commun. 1991, 1413-1414.
27. van Duynhoven, J. P. M.; Janssen, R. G.; Verboom, W.; Franken, S. M.; Casnati, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; de Mendoza, J.; Nieto, P. M.; Prado, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 1,16, 5814-5822.
28. Araki, K.; Akao, K.; Otsuka, H.; Nakashima, K.; Inokuchi, F.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 1251-1254.
29. Jabin, I.; Reinaud, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 3416-3419.
30. Le Clainche, L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1931-1933.
31. Janssen, R. G.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Casnati, A.; Freriks, M.; Pochini, A.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R.; Nieto, P. M.; Carramolino, M.; Cuevas, F.; Prado, P.; de Mendoza, J. Synthesis 1993, 380-386.
32. 1H NMR spectrum reflects a nonsymmetrical conformation. Its detailed interpretation is under current investigation.