The role of β-bulky substituents in aldol reactions of boron enolates of methylketones with aldehydes: Experimental and theoretical studies by DFT analysis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 4, 2012, Pages 1765-1788

  Dias, Luiz C ^a   De Lucca, Emílio C ^a   Ferreira, Marco A B ^a   Garcia, Danilo C ^a   Tormena, Cláudio F ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDOL REACTIONS; BORON ENOLATES; BULKY SUBSTITUENTS; ENOLATES; PROTECTING GROUP; STEREOCHEMICAL MODELS; THEORETICAL STUDY;

ALDEHYDES; CHEMICAL REACTIONS; ETHERS; ORGANIC COMPOUNDS; STEREOSELECTIVITY;

BORON;

ALDEHYDE; BORON; KETONE DERIVATIVE;

ALDOL REACTION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84857210303     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo2023119     Document Type: Article

References (78)

1. Cowden, C. J.; Paterson, I. Org. React. 1997, 51, 1
2. Franklin, A. S.; Paterson, I. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 317
3. Heathcock, C. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Heathcock, C. H., Ed.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 2, p 181.
4. Kim, B. M.; Williams, S. F.; Masamune, S. In Comprehensive Organic Synthesis; Heathcock, C. H., Ed.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 2, p 239.
5. Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Taber, T. R. Top. Stereochem. 1982, 13, 1
6. Dias, L. C.; Aguilar, A. M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 451
7. Dias, L. C.; Aguilar, A. M. Quim. Nova 2007, 30, 2007
8. Schetter, B.; Mahrwald, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7506
9. Blanchette, M. A.; Malamas, M. S.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Somfai, P.; Whritenour, D. C.; Masamune, S.; Kageyama, M.; Tamura, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 2817
10. Paterson, I.; Oballa, R. M.; Norcross, R. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8581
11. Paterson, I.; Gibson, K. R.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8585
12. Paterson, I.; Collet, L. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1187
13. Paterson, I.; Di Francesco, M. E.; Kuhn, T. Org. Lett. 2003, 5, 599
14. Paterson, I.; Tudge, M. Tetrahedron 2003, 59, 6833
15. Paterson, I.; Coster, M. J.; Chen, D. Y.-K.; Aceña, J. L.; Bach, J.; Keown, L. E.; Trieselmann, T. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2420
16. Evans, D. A.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129
17. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Côté, B. J. Org. Chem. 1997, 62, 788
18. Evans, D. A.; Côté, B.; Coleman, P. J.; Connell, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10893
19. Evans, D. A.; Connell, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10899
20. Evans, D. A.; Nagorny, P.; McRae, K. J.; Sonntag, L.-S.; Reynolds, D. J.; Vounatsos, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 545
21. Evans, D. A.; Welch, D. E.; Speed, A. W. H.; Moniz, G. A.; Reichelt, A.; Ho, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3840
22. Denmark, S. E.; Fujimori, S.; Pham, S. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10823
23. Denmark, S. E.; Fujimori, S. Synlett 2001, 1024
24. Denmark, S. E.; Fujimori, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8971
25. Dias, L. C.; Baú, R. Z.; de Sousa, M. A.; Zukerman-Schpector, J. Org. Lett. 2002, 4, 4325
26. Dias, L. C.; Aguilar, A. M. Org. Lett. 2006, 8, 4629
27. Dias, L. C.; Marchi, A. A.; Ferreira, M. A. B.; Aguilar, A. M. Org. Lett. 2007, 9, 4869
28. Dias, L. C.; Marchi, A. A.; Ferreira, M. A. B.; Aguilar, A. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 6299
29. Dias, L. C.; Pinheiro, S. M.; Oliveira, V. M.; Ferreira, M. A. B.; Tormena, C. F.; Aguilar, A. M.; Zukerman-Schpector, J.; Tiekink, E. R. Tetrahedron 2009, 65, 8714
30. Dias, L. C.; Aguilar, A. M.; Salles, A. G., Jr.; Steil, L. J.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 10461
31. Dias, L. C.; Salles, A. G., Jr. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2213
32. Arefolov, A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2397
33. Park, P. K.; O'Malley, S. J.; Schmidt, D. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2796
34. Li, P.; Li, J.; Arikan, F.; Ahlbrecht, W.; Dieckmann, M.; Menche, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11678
35. Li, P.; Li, J.; Arikan, F.; Ahlbrecht, W.; Dieckmann, M.; Menche, D. J. Org. Chem. 2010, 75, 2429
36. Fettes, A.; Carreira, E. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9274
37. Zhang, Y.; Arpin, C. C.; Cullen, A. J.; Mitton-Fry, M. J.; Sammakia, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 7641
38. Yamaoka, Y.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5354
39. Albert, B. J.; Yamaoka, Y.; Yamamoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2610
40. Paton, R. S.; Goodman, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 4299
41. Goodman, J. M.; Paton, R. S. Chem. Commun. 2007, 2124
42. Paton, R. S.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 1253
43. Dias, L. C.; de Lucca, E. C.; Ferreira, M. A. B.; Garcia, D. C.; Tormena, C. F. Org. Lett. 2010, 12, 5056
44. List, B. Tetrahedron 2002, 58, 5573
45. List, B.; Pojarliev, P.; Castello, C. Org. Lett. 2001, 3, 573
46. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395
47. Doi, T.; Numajiri, Y.; Munakata, A.; Takahashi, T. Org. Lett. 2006, 8, 531
48. Zou, B.; Wei, J.; Cai, G.; Ma., D. Org. Lett. 2003, 5, 3503
49. Burk, R. M.; Gac, T. S.; Roof, M. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8111
50. Lundquist, J. T., IV; Satterfield, A. D.; Pelletier, J. C. Org. Lett. 2006, 8, 3915
51. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. M.; Reddy, G. V.; Portonovo, P. S.; Zhang, H.; Fanelli, D.; Reddy, R. T.; Zhou, P.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2555
52. Dudnik, A. S.; Schwier, T.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2008, 10, 1465
53. Dudnik, A. S.; Schwier, T.; Gevorgyan, V. Tetrahedron 2009, 65, 1859
54. Corey, E. J.; Cho, H.; Rucker, C.; Hua, D. H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3455
55. Dias, L. C.; Finelli, F. G.; Conegero, L. S.; Krogh, R.; Andricopulo, A. D. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6748
56. Kobayashi, Y.; Tan, C.-H.; Kishi, Y. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2562
57. Kobayashi, Y.; Lee, J.; Tezuka, K.; Kishi, Y. Org. Lett. 1999, 1, 2177
58. Narasaka, K.; Pai, F.-C. Chem. Lett. 1980, 1415
59. Narasaka, K.; Pai, F.-C. Tetrahedron 1984, 40, 2233
60. Paterson, I.; Norcross, R. D.; Ward, R. A.; Romea, P.; Lister, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11287
61. Rychnovsky, S. D.; Skalitzky, D. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 945
62. Rychnovsky, S. D.; Rogers, B.; Yang, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 3511
63. Rychnovsky, S. D.; Rogers, B. N.; Richardson, T. I. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 9
64. Tormena, C. F.; Dias, L. C.; Rittner, R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6077
65. Evans, D. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5939
66. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
68. Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2010, 132, 113110
69. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. B 2009, 113, 6378
70. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
71. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
72. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
73. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
74. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. NBO 5.9; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI, 2009; http://www.chem.wisc.edu/ ∼nbo5.
75. Wang, S. C.; Beal, P. A.; Tantillo, D. J. J. Comput. Chem. 2010, 31, 721
76. Bond, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 7313
77. Itoh, Y.; Yamanaka, M.; Mikami, K. Org. Lett. 2003, 5, 4807
78. Itoh, Y.; Yamanaka, M.; Mikami, K. Org. Lett. 2003, 5, 4803