1,5-Asymmetric induction in the boron-mediated aldol reactions of β-oxygenated methyl ketones;Indução assimétrica 1,5-anti na adição de enolatos de boro de metilcetonas β-oxigenadas a aldeídos

Quimica Nova

Volumn 30, Issue 8, 2007, Pages 2007-2015

  Dias, Luiz C ^a   Aguilar, Andrea M ^b  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

1,5 anti induction; Aldol reactions; Boron enolates

Indexed keywords

EID: 38949149334     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422007000800036     Document Type: Review

References (73)

1. Cowden, C. J.; Paterson, I.; Org. React. 1997, 51, 1;
2. Schetter, B.; Mahrwald, R.; Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7506.
3. Franklin, A. S.; Paterson, I.; Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 317.
4. Paterson, I. Em Comprehensive Organic Synthesis; Heathcock, C. H., ed.; Pergamon Press: New York, 1991, vol. 2, p. 301.
5. Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Taber, T. R.; Top. Stereochem. 1982, 13, 1.
6. Heathcock, C. H. Em ref. 3, p. 181.; Kim, B. M.; Williams, S. F.; Masamune, S. Em ref. 3, p. 239.
7. Correia Jr., I. R.; Pilli, R. A.; Quim. Nova 2003, 26, 531.
8. Palomo, C.; Oiarbide, M.; García, J. M.; Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 65.
9. Norcross, R. D.; Paterson, I.; Chem. Rev. 1995, 95, 2041.
10. Yeung, K.-S.; Paterson, I.; Chem. Rev. 2005, 105, 4237.
11. Mengel, A.; Reiser, O.; Chem. Rev. 1999, 99, 1191.
12. Zimmerman, H. E.; Traxler, M. D.; J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920.
13. Evans, D. A.; Vogel, E.; Nelson, J. V.; J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6120.
14. Hoffmann, R. W.; Chem. Rev. 1989, 89, 1841.
15. Evans, D. A.; Rieger, D. L.; Bilodeau, M. T.; Urpí, F.; J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1047.
16. Chérest, M.; Felkin, H.; Prudent, N.; Tetrahedron Lett. 1968, 18, 2199;
17. Anh, N. T.; Eisenstein, O.; Nouv. J. Chem. 1977, 1, 61; o termo"Felkin" referese ao diastereoisômero previsto pelo paradigma de Felkin-Ahn. O termo "anti-Felkin" refere-se aos diastereoisômeros não previstos por este modelo de indução.
18. Paterson, I.; Goodman, J. M.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 997.
19. Paterson, I.; Florence, G. J.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6935.
20. Blanchette, M. A.; Malamas, M. S.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Somfai, P.; Whritenour, D. C.; Masamune, S.; Kageyama, M.; Tamura, T.; J. Org. Chem. 1989, 54, 2817.
21. Masamune, S.; Choy, W.; Petersen, J. S.; Sita, L. R.; Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 1.
22. Kolodiazhnyi, O. I.; Tetrahedron 2003, 59, 5953.
23. Denmark, S. E.; Almstead, N. G. Em Modern Carbonyl Chemistry; Otera, J., ed.; Wiley-VCH: Weinheim: 2000, chapter 10.
24. Seebach, D.; Prelog, V.; Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21, 654.
25. Masamune, S.; Hirama, M.; Mori, S.; Ali, S. K.; Garvey, D. S.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1568.
26. Denmark, S. E.; Fujimori, S.; Synlett 2001, 1024.
27. Izumi, Y.; Tai, A.; Stereodifferentiating Reactions: The Nature of Asymmetric Reactions, 1977, Kodansha Limited: Tokyo. CAN 87:133753, AN 1977:533753. CAPLUS.
28. Paterson, I.; Gibson, K. R.; Oballa, R. M.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8585.
29. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Côté, B.; J. Org. Chem. 1997, 62, 788.
30. Evans, D. A.; Côté, B.; Coleman, P. J.; Connell, B. T.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10893.
31. Para investigações similares, ver: Evans, D. A.; Dart, M. J.; Duffy, J. L.; Yang, M. G.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4322;
32. Gustin, D. J.; VanNieuwenhze, M. D.; Roush, W. R.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3443.
33. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Côté, B.; Dias, L. C.; Rajapakse, H. A.; Tyler, A. N.; Tetrahedron 1999, 55, 8671.
34. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N.; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2744.
35. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J.; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2741.
36. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2738.
37. Evans, D. A.; Connell, B. T.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10899.
38. Paterson, I.; Collett, L. A.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1187.
39. Paterson, I.; Oballa, R. M.; Norcross, R. D.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8581.
40. Paterson, I.; Coster, M. J.; Chen, D. Y.-K.; Oballa, R. M.; Wallace, D. J.; Norcross, R. D.; Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2399.
41. Paterson, I.; Coster, M. J.; Chen, D. Y.-K.; Gibson, K. R.; Wallace, D. J.; Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2410.
42. Paterson, I.; Coster, M. J.; Chen, D. Y.-K.; Aceña, J. L.; Bach, J.; Keown, L. E.; Trieselmann, T.; Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2420.
43. Paterson, I.; Chen, D. Y.-K.; Coster, M. J.; Aceña, J. L.; Bach, J.; Wallace, D. J.; Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2431.
44. Dias, L. C.; Baú, R. Z.; de Sousa, M. A.; Zukerman-Schpector, J.; Org. Lett. 2002, 4, 4325.
45. Paterson, I.; Goodman, J. M.; Isaka, M.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7121.
46. Das, S.; Li, L.-S.; Sinha, S.; Org. Lett. 2004, 6, 123.
47. Arefolov, A.; Panek, J. S.; Org. Lett. 2002, 4, 2397.
48. Arefolov, A.; Panek, J. S.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5596.
49. Paterson, I.; Tudge, M.; Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 343.
50. Paterson, I.; Tudge, M.; Tetrahedron 2003, 59, 6833.
51. Das, S.; Abilaham, S.; Sinha, S. C.; Org. Lett. 2007, 9, 2273.
52. Kozmin, S.; Org. Lett. 2001, 3, 755.
53. Evans, D. A.; Fitch, D. M.; Smith, T. E.; Cee, V. J.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10033.
54. Paterson, I.; Di Francesco, M. E.; Kühn, T.; Org. Lett. 2003, 5, 599.
55. Paterson, I.; Chen, D. Y.-K.; Coster, M. J.; Aceña, J. L.; Bach, J.; Gibson, K. R.; Keown, L. E.; Oballa, R. M.; Trieselmann, T.; Wallace, D. J.; Hodgson, A. P.; Norcross, R. D.; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4055.
56. Park, P. K.; O'Malley, S. J.; Schmidt, D. R.; Leighton, J. L.; J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2796.
57. Dias, L. C.; Aguilar, A. M.; Salles Jr., A. G.; Steil, L. J.; Roush, W. R.; J. Org. Chem. 2005, 70, 10461.
58. Dias, L. C.; Aguilar, A. M. Org. Lett. 2006, 8, 4629.
59. Roush, W. R.; Bannister, T. D.; Wendt, M. D.; VanNieuwenhze, M. S.; Gustin, D. J.; Dilley, G. J.; Lane, G. C.; Scheidt, K. A.; Smith III, W. J.; J. Org. Chem. 2002, 67, 4284.
60. Liu, C. M.; Smith III, W. J.; Gustin, D. J.; Roush, W. R.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5770.
61. Dias, L. C.; Salles Jr., A. G.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2213.
62. Li, Y.; Paddon-Row, M. N.; Houk, K. N.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3684.
63. Li, Y.; Paddon-Row, M. N.; Houk, K. N.; J. Org. Chem. 1990, 55, 481.
64. Bernardi, A.; Capelli, A. M.; Gennari, C.; Goodman, J. M.; Paterson, I.; J. Org. Chem. 1990, 55, 3576.
65. Diversos estudos computacionais indicam que os estados de transição do tipo cadeira e do tipo bote apresentam energias relativamente próximas em reações aldólicas com metilcetonas: Li, Y.; Paddow-Row, M. N.; Houk, K. N.; J. Org. Chem. 1990, 55, 1535;
66. Bernardi, F.; Robb, M. A.; Suzzi-Vall, G.; Tagliavini, E.; Trombin, C.; Umani-Ronchi, A.; J. Org. Chem. 1991, 56, 6472.
67. Stocker, B. L.; Teesdale-Spittle, P.; Hoberg, J. O.; Eur. J. Org. Chem. 2004, 330.
68. Paton, R. S.; Goodman, J. M.; Org. Lett. 2006, 8, 4299;
69. Goodman, J. M.; Paton, R. S.; Chem. Commun. 2007, 21, 24.
70. Para uma discussão das habilidades coordenantes de vários substituintes do tipo éter, ver: Reetz, M. T.; Acc. Chem. Res. 1993, 26, 462;
71. Chen, X. N.; Hortellano, E. R.; Eliel, E. L.; Frye, S. V.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6130;
72. Mori, S.; Nakamura, M.; Nakamura, E.; Koga, N.; Morokuma, K.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5055;
73. Schreiber, S. L.; Shambayati, S.; Blake, J. F.; Wierschke, S. G.; Jorgensen, W. L.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 697.