The role of atomic polarization in the thermodynamics of chloroform partitioning to lipid bilayers

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 2, 2012, Pages 618-628

  Vorobyov, Igor ^a   Bennett, W F Drew ^b   Tieleman, D Peter ^b,c   Allen, Toby W ^a,c   Noskov, Sergei ^b,c  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

^c RMIT UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84857080087     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct200417p     Document Type: Article

References (83)

1. Chau, P. L. Br. J. Pharmacol. 2010, 161, 288
2. Seeman, P. Pharmacol. Rev. 1972, 24, 583
3. Campagna, J. A.; Miller, K. W.; Forman, S. A. New Engl. J. Med. 2003, 349, 910
4. Bondarenko, V.; Yushmanov, V. E.; Xu, Y.; Tang, P. Biophys. J. 2008, 94, 1681
5. Canlas, C. G.; Cui, T. X.; Li, L.; Xu, Y.; Tang, P. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14312
6. Chen, Q. A.; Cheng, M. H.; Xu, Y.; Tang, P. Biophys. J. 2010, 99, 1801
7. Nury, H.; Van Renterghem, C.; Weng, Y.; Tran, A.; Baaden, M.; Dufresne, V.; Changeux, J. P.; Sonner, J. M.; Delarue, M.; Corringer, P. J. Nature 2011, 469, 428
8. Overton, E. Studien über die Narkose zugleich ein Betrag zur Allgemeinen Pharmakologie; Verlag von Gustav Fischer: Jena, Germany, 1901
9. Meyer, H. Arch. Exp. Pathol. Pharmakol. 1899, 42, 109
10. Koblin, D. D.; Chortkoff, B. S.; Laster, M. J.; Eger, E. I.; Halsey, M. J.; Ionescu, P. Anesth. Analg. 1994, 79, 1043
11. Miller, K. W.; Firestone, L. L.; Alifimoff, J. K.; Streicher, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 1084
12. Taheri, S.; Laster, M. J.; Liu, J.; Eger, E. I.; Halsey, M. J.; Koblin, D. D. Anesth. Analg. 1993, 77, 7
13. Pohorille, A.; Wilson, M. A.; New, M. H.; Chipot, C. Toxicol. Lett. 1998, 101, 421
14. Cantor, R. S. Biochemistry 1997, 36, 2339
15. Rehberg, B.; Urban, B. W.; Duch, D. S. Anesthesiology 1995, 82, 749
16. Johansson, J. S.; Zou, H. Anesthesiology 2001, 95, 558
17. Chipot, C.; Wilson, M. A.; Pohorille, A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 782
18. Tu, K. C.; Tarek, M.; Klein, M. L.; Scharf, D. Biophys. J. 1998, 75, 2123
19. Koubi, L.; Tarek, M.; Bandyopadhyay, S.; Klein, M. L.; Scharf, D. Biophys. J. 2001, 81, 3339
20. Koubi, L.; Tarek, M.; Klein, M. L.; Scharf, D. Biophys. J. 2000, 78, 800
21. Vemparala, S.; Saiz, L.; Eckenhoff, R. G.; Klein, M. L. Biophys. J. 2006, 91, 2815
22. Vemparala, S.; Domene, C.; Klein, M. L. Biophys. J. 2008, 94, 4260
23. Vemparala, S.; Domene, C.; Klein, M. L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 103
24. Scharf, D.; Laasonen, K. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 276
25. Marrink, S. J.; de Vries, A. H.; Mark, A. E. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 750
26. Marrink, S. J.; Risselada, H. J.; Yefimov, S.; Tieleman, D. P.; de Vries, A. H. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7812
27. Miller, T. M. In CRC Handbook of Chemistry and Physics; 85th ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2010.
28. Anisimov, V. M.; Vorobyov, I. V.; Lamoureux, G.; Noskov, S.; Roux, B.; MacKerell, A. D. Biophys. J. 2004, 86, 415A
29. Vorobyov, I. V.; Anisimov, V. M.; MacKerell, A. D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18988
30. Vorobyov, I.; Li, L. B.; Allen, T. W. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9588
31. Vorobyov, I.; Allen, T. W. J. Chem. Phys. 2010, 132, 185101.
32. Lamoureux, G.; Faraldo-Gomez, J. D.; Krupin, S.; Noskov, S. Y. Chem. Phys. Lett. 2009, 468, 270
33. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187
34. Brooks, B. R., III; B., C. L.; M., A. D., Jr.; Nilsson, L.; Petrella, R. J.; Roux, B.; Won, Y.; Archontis, G.; Bartels, C.; Boresch, S.; Caflisch, A.; Caves, L.; Cui, Q.; Dinner, A. R.; Feig, M.; Fischer, S.; Gao, J.; Hodoscek, M.; Im, W.; Kuczera, K.; Lazaridis, T.; Ma, J.; Ovchinnikov, V.; Paci, E.; Pastor, R. W.; Post, C. B.; Pu, J. Z.; Schaefer, M.; Tidor, B.; Venable, R. M.; Woodcock, H. L.; Wu, X.; Yang, W.; York, D. M.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1545
35. Hess, B.; Kutzner, C.; van der Spoel, D.; Lindahl, E. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 435
36. Van der Spoel, D.; Lindahl, E.; Hess, B.; Groenhof, G.; Mark, A. E.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1701
37. Chiu, S. W.; Jakobsson, E.; Subramaniam, S.; Scott, H. L. Biophys. J. 1999, 77, 2462
38. Essmann, U.; Berkowitz, M. L. Biophys. J. 1999, 76, 2081
39. Tieleman, D. P.; Marrink, S. J.; Berendsen, H. J. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1331, 235
40. Tu, K.; Klein, M. L.; Tobias, D. J. Biophys. J. 1998, 75, 2147
41. Feller, S. E.; MacKerell, A. D. J Phys Chem B 2000, 104, 7510
42. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586
43. Klauda, J. B.; Brooks, B. R.; MacKerell, A. D., Jr.; Venable, R. M.; Pastor, R. W. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5300
44. Klauda, J. B.; Venable, R. M.; MacKerell, A. D.; Pastor, R. W. In Computational Modeling of Membrane Bilayers; Elsevier Academic Press, Inc: San Diego, CA, 2008; Vol. 60, p 1.
45. Anisimov, V. M.; Lamoureux, G.; Vorobyov, I. V.; Huang, N.; Roux, B.; MacKerell, A. D. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 153
46. Vorobyov, I.; Bekker, B.; Allen, T. W. Biophys. J. 2010, 98, 2904
47. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926
48. Beglov, D.; Roux, B. J. Chem. Phys. 1994, 100, 9050
49. Berger, O.; Edholm, O.; Jahnig, F. Biophys. J. 1997, 72, 2002
50. Tiradorives, J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2773
51. Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M.; Contreras, M. L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1683
52. Oostenbrink, C.; Villa, A.; Mark, A. E.; Van Gunsteren, W. F. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1656
53. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; Van Gunsteren, W. E.; Hermans, J. In Intermolecular Forces; Pullman, B., Ed.; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 1981, p 331.
54. Monticelli, L.; Kandasamy, S. K.; Periole, X.; Larson, R. G.; Tieleman, D. P.; Marrink, S. J. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 819
55. Baron, R.; Trzesniak, D.; de Vries, A. H.; Elsener, A.; Marrink, S. J.; van Gunsteren, W. F. ChemPhysChem 2007, 8, 452
56. Torrie, G. M.; Valleau, J. P. J. Comput. Phys. 1977, 23, 187
57. Kumar, S.; Rosenberg, J. M.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1011
58. MacCallum, J. L.; Tieleman, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 125
59. Yokono, S.; Shieh, D. D.; Ueda, I. Biochim. Biophys. Acta 1981, 645, 237
60. Simon, S. A.; Mcintosh, T. J.; Bennett, P. B.; Shrivastav, B. B. Mol. Pharmacol. 1979, 16, 163
61. Mackerell, A. D. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1584
62. Pohorille, A.; Wilson, M. A. J. Chem. Phys. 1996, 104, 3761
63. Turkyilmaz, S.; Mitomo, H.; Chen, W. H.; Regen, S. L. Langmuir 2010, 26, 5309
64. Turkyilmaz, S.; Chen, W. H.; Mitomo, H.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5068
65. Yesylevskyy, S. O.; Schafer, L. V.; Sengupta, D.; Marrink, S. J. PLoS Comput. Biol. 2010, 6, e1000810
66. Pohorille, A.; Cieplak, P.; Wilson, M. A. Chem. Phys. 1996, 204, 337
67. Pohorille, A.; Wilson, M. A. J. Chem. Phys. 1996, 104, 3760
68. Jedlovszky, P.; Mezei, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5125
69. Shinoda, W.; Mikami, M.; Baba, T.; Hato, M. J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 9346
70. Baber, J.; Ellena, J. F.; Cafiso, D. S. Biochemistry 1995, 34, 6533
71. Tang, P.; Yan, B.; Xu, Y. Biophys. J. 1997, 72, 1676
72. Xu, Y.; Tang, P. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1997, 1323, 154
73. Phonphok, N.; Chidichimo, G.; Westerman, P. W. Chem Phys Lipids 1996, 83, 25
74. Mishima, K.; Watanabe, H.; Kaneko, S.; Ogihara, T. Colloids Surf., B 2003, 28, 307
75. Dorairaj, S.; Allen, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 4943
76. Li, L. B.; Vorobyov, I.; Allen, T. W. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9574
77. Chandler, D. Nature 2005, 437, 640
78. Davis, J. E.; Patel, S. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9183
79. Harder, E.; MacKerell, A. D.; Roux, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2760
80. Qin, Z. H.; Szabo, G.; Cafiso, D. S. Biochemistry 1995, 34, 5536
81. Deng, Y. Q.; Roux, B. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16567
82. Weeks, J. D.; Chandler, D.; Andersen, H. C. J. Chem. Phys. 1971, 54, 5237
83. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378