Voltammetry of the liposoluble vitamins (A, D, e and K) in organic solvents

Chemical Record

Volumn 12, Issue 1, 2012, Pages 188-200

  Webster, Richard D ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

cyclic voltammetry; electrochemical mechanisms; lipid bilayer membranes; proton coupled electron transfer (PCET); redox chemistry

Indexed keywords

ALPHA TOCOPHEROL; ORGANIC COMPOUND; RETINOL; SOLVENT; VITAMIN D; VITAMIN K GROUP;

CHEMISTRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; HYDROGEN BOND; REVIEW;

ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; ELECTRON TRANSPORT; HYDROGEN BONDING; ORGANIC CHEMICALS; SOLVENTS; VITAMIN A; VITAMIN D; VITAMIN E; VITAMIN K;

EID: 84857051040     PISSN: 15278999     EISSN: 15280691     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.201100005     Document Type: Review

References (109)

1. G. F. M. Ball, Vitamins: Their Role in the Human Body, Blackwell Publishing, Oxford, 2004.
2. Vitamin E: New Research (Ed.:, M. H. Braunstein,), Nova Biomedical Books, New York, 2006.
3. Vitamin A: New Research (Ed.:, I. T. Loessing,), Nova Biomedical Books, New York, 2007.
4. G. Litwack, Vitamin E, Elsevier Academic Press, New York, 2007.
5. G. F. Combs, Jr., The Vitamins: Fundamental Aspects in Nutrition and Health, 3rd ed. Elsevier Academic Press, New York, 2008.
6. F. R. Frankenburg, Vitamin Discovery and Disasters: History, Science, and Controversies, Praeger/ABC-CLIO, Santa Barbara, 2009.
7. J. W. Suttie, Vitamin K in Health and Disease, CRC Press, Boca Raton, 2009.
8. O. Hammerich, B. Svensmark, in Organic Electrochemistry, 3rd ed. (Eds.:, H. Lund, M. M. Baizer,), Marcel Dekker, New York, 1991, pp 615-657.
9. N. G. Connelly, W. E. Geiger, Chem. Rev. 1996, 96, 877-910.
10. S.-M. Park, J. Electrochem. Soc. 1978, 125, 216-222.
11. S. A. Wring, J. P. Hart, D. W. Knight, Analyst 1988, 113, 1785-1789.
12. A. Nelson, J. Electroanal. Chem. 1992, 335, 327-343.
13. L. A. Powell, R. M. Wightman, J. Electroanal. Chem. 1981, 117, 321-333.
14. G. Ziyatdinova, E. Giniyatova, H. Budnikov, Electroanalysis 2010, 22, 2708-2713.
15. J. A. Jeevarajan, A. S. Jeevarajan, L. D. Kispert, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 1757-1765.
16. J. A. Jeevarajan, C. C. Wei, A. S. Jeevarajan, L. D. Kispert, J. Phys. Chem. 1996, 100, 5637-5641.
17. L. D. Kispert, G. Gao, Y. Deng, V. Konovalov, A. S. Jeevarajan, J. A. Jeevarajan, E. Hand, Acta. Chem. Scand. 1997, 51, 572-578.
18. D. Z. Liu, Y. L. Gao, L. D. Kispert, J. Electroanal. Chem. 2000, 488, 140-150.
19. P. Hapiot, L. D. Kispert, V. V. Konovalov, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6669-6677.
20. Y. S. Tan, R. D. Webster, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4244-4250.
21. J. P. Hart, M. D. Norman, C. J. Lacey, Analyst 1992, 117, 1441-1445.
22. X. Liu, K. Liu, G. Cheng, S. Dong, J. Electroanal. Chem. 2001, 510, 103-107.
23. H. T. Toh, W. H. Okamura, J. Org. Chem. 1983, 48, 1414-1417.
24. M. G. Traber, H. Arai, Annu. Rev. Nutr. 1999, 19, 343-355.
25. A. Hosomi, M. Arita, Y. Sato, C. Kiyose, T. Ueda, O. Igarashi, H. Arai, K. Inoue, FEBS Lett. 1997, 409, 105-108.
26. X. Wang, P. J. Quinn, Mol. Membr. Biol. 2000, 17, 143-156.
27. K. U. Ingold, G. W. Burton, D. O. Foster, L. Hughes, Free Radical Biol. Med. 1990, 9, 205-210.
28. G. W. Burton, K. U. Ingold, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194-201.
29. V. W. Bowry, K. U. Ingold, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 27-34.
30. M. G. Traber, J. Atkinson, Free Radical Biol. Med. 2007, 43, 4-15.
31. A. Azzi, Free Radical Biol. Med. 2007, 43, 16-21.
32. D. Boscoboinik, A. Szewczyk, C. Hensey, A. Azzi, J. Biol. Chem. 1991, 266, 6188-6194.
33. A. Tasinato, D. Boscoboinik, G. M. Bartoli, P. Maroni, A. Azzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 12190-12194.
34. A. Azzi, A. Stocker, Prog. Lipid Res. 2000, 39, 231-255.
35. M. F. Marcus, M. D. Hawley, Biochim. Biophys. Acta 1970, 201, 1-8.
36. U. Svanholm, K. Bechgaard, V. D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2409-2413.
37. E. J. Nanni, Jr., M. D., Stallings, D. T. Sawyer, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4481-4485.
38. R. D. Webster, Electrochem. Commun. 1999, 1, 581-584.
39. L. L. Williams, R. D. Webster, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12441-12450.
40. S. B. Lee, C. Y. Lin, P. M. W. Gill, R. D. Webster, J. Org. Chem. 2005, 70, 10466-10473.
41. G. J. Wilson, C. Y. Lin, R. D. Webster, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11540-11548.
42. S. B. Lee, A. C. Willis, R. D. Webster, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9332-9333.
43. R. D. Webster, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 251-257.
44. H. M. Peng, R. D. Webster, J. Org. Chem. 2008, 73, 2169-2175.
45. W. W. Yao, H. M. Peng, R. D. Webster, P. M. W. Gill, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6847-6855.
46. W. W. Yao, H. M. Peng, R. D. Webster, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21805-21814.
47. S. S. Chen, H. M. Peng, R. D. Webster, Electrochim. Acta 2010, 55, 8863-8869.
48. Y. S. Tan, S. S. Chen, W. M. Hong, J. M. Kan, E. S. H. Kwek, S. Y. Lim, Z. H. Lim, M. E. Tessensohn, Y. Zhang, R. D. Webster, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 12745-12754.
49. C. Costentin, Chem. Rev. 2008, 108, 2145-2179.
50. A. Rieker, R. Beisswenger, K. Regier, Tetrahedron, 1991, 47, 645-654.
51. H. Eickhoff, G. Jung, A. Rieker, Tetrahedron, 2001, 57, 353-364.
52. Y.-T. Wang, K. J. Jin, S. H. Leopold, J. Wang, H. L. Peng, M. S. Platz, J. Xue, D. L. Phillips, S. A. Glover, M. Novak, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16021-16030.
53. K. Dimroth, W. Umbach, H. Thomas, Chem Ber. 1967, 100, 132-141.
54. B. Speiser, A. Rieker, J. Electroanal. Chem. 1980, 110, 231-246.
55. A. Vigalok, B. Rybtchinski, Y. Gozin, T. S. Koblenz, Y. Ben-David, H. Rozenberg, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15692-15693.
56. W. Dürckheimer, L. A. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4388-4393.
57. M. F. Marcus, M. D. Hawley, J. Org. Chem. 1970, 35, 2185-2190.
58. C. Giacomelli, F. C. Giacomelli, L. O. Alves, A. K. Timbola, A. Spinelli, J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 748-755.
59. J. Malyszko, M. Karbarz, J. Electroanal. Chem. 2006, 595, 136-144.
60. F. Marken, R. D. Webster, S. D. Bull, S. G. Davies, J. Electroanal. Chem. 1997, 437 (1-2), 209-218.
61. A. J. Wain, J. D. Wadhawan, R. R. France, R. G. Compton, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 836-842.
62. W. W. Yao, C. Lau, Y. Hui, H. L. Poh, R. D. Webster, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 2100-2113.
63. J. Taguchi, S. Ohtsuki, F. Kusu, J. Electroanal. Chem. 2003, 557, 91-97.
64. A. Kotani, M. Odagiri, K. Takamura, F. Kusu, J. Electroanal. Chem. 2008, 624, 323-326.
65. D. Kanamori, A. Furukawa, T. Okamura, H. Yamamoto, N. Ueyama, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1453-1459.
66. I. J. Rhile, T. F. Markle, H. Nagao, A. G. DiPasquale, O. P. Lam, M. A. Lockwood, K. Rotter, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6075-6088.
67. T. Okugaki, M. Kasuno, K. Maeda, S. Kihara, J. Electroanal. Chem. 2010, 639, 67-76.
68. G. Alarnes-Varela, A. L. Suárez-Fernández, A. Costa-Garcia,. Electrochim. Acta 1998, 44, 763-772.
69. R. Schmid, F. Goebel, A. Warnecke, A. Labahn, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1999, 1199-1202.
70. Z. Liu, J. L i, T. You, X. Yang, E. Wang, Electroanalysis 1999, 11, 53-58.
71. T. Chih, S. Y. Yeh, C. M. Wang, J. Electroanal. Chem. 2003, 543, 135-142.
72. N. V. Rees, A. D. Clegg, O. V. Klymenko, B. A. Coles, R. G. Compton, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13047-13051.
73. Y. Hui, E. L. K. Chng, C. Y. L. Chng, H. L. Poh, R. D. Webster, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1523-1534.
74. Y. Hui, E. L. K. Chng, L. P.-L. Chua, W. Z. Liu, R. D. Webster, Anal. Chem. 2010, 82, 1928-1934.
75. M. E. Peover, J. Chem. Soc. 1962, 4540-4549.
76. M. E. Peover, J. D. Davies, J. Electroanal. Chem. 1963, 6, 46-53.
77. M. E. Peover, J. D. Davies, Trans. Farad. Soc. 1964, 60, 476-478.
78. M. E. Peover, in Electroanalytical Chemistry, (Ed.:, A. J. Bard,), Dekker, New York, 1967, pp 1-51.
79. K. Umemoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 1058-1065.
80. B. R. Eggins, Chem. Commun. 1969, 1267-1268.
81. S. Hayano, M. Fujihira, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2051-2055.
82. T. Nagaoka, S. Okazaki, T. Fujinaga, J. Electroanal. Chem. 1982, 133, 89-99.
83. A. Ashnagar, J. M. Bruce, P. L. Dutton, R. C. Prince, Biochim. Biophys. Acta 1984, 801, 351-359.
84. J. H. Wilford, M. D. Archer, J. Electroanal. Chem. 1985, 190, 271-277.
85. C. Rüssel, W. Jaenicke, J. Electroanal. Chem. 1986, 199, 139-151.
86. E. Laviron, J. Electroanal. Chem. 1986, 208, 357-372.
87. N. Gupta, H. Linschitz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6384-6391.
88. F. J. González, Electroanalysis 1998, 10, 638-642.
89. M. Gõmez, F. J. González, I. González, Electroanalysis 2003, 15, 635-645.
90. M. Gõmez, F. J. González, I. González, J. Electrochem. Soc. 2003, 150, E527-E534.
91. M. Gõmez, C. Z. Gõmez-Castro, I. I. Padilla-Martínez, F. J. González, J. Electroanal. Chem. 2004, 567, 269-276.
92. N. A. Macías-Ruvalcaba, I. González, M. Aguilar-Martínez, J. Electrochem. Soc. 2004, 151, E110-E118.
93. M. Gõmez, F. J. González, I. González, J. Electroanal. Chem. 2004, 578, 193-202.
94. M. W. Lehmann, D. H. Evans, J. Electroanal. Chem. 2001, 500, 12-20.
95. M. W. Lehmann, D. H. Evans, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8877-8884.
96. M. Quan, D. Sanchez, M. F. Wasylkiw, D. K. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12847-12856.
97. E. W. Stone, A. H. Maki, J. Chem. Phys. 1962, 36, 1944-1945.
98. J. Gendell, J. H. Freed, G. K. Fraenkel, J. Chem. Phys. 1962, 37, 2832-2841.
99. M. Fujihira, S. Hayano, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 644-645.
100. Y. Hui, R. D. Webster, Anal. Chem. 2011, 83, 976-981.
101. L. Zhang, H. Zhou, X. Li, Y. Lin, P. Yu, L. Su, L. Mao, Electrochem. Commun. 2009, 11, 808-811.
102. A. J. Wain, J. D. Wadhawan, R. G. Compton, Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 974-982.
103. J. D. Wadhawan, A. J. Wain, R. G. Compton, Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 1211-1215.
104. A. Bulovas, N. DirvianskytÄ - , Z. TalaikytÄ - , G. Niaura, S. ValentukonytÄ - , E. Butkus, V. Razumas, J. Electroanal. Chem. 2006, 591, 175-188.
105. K. Takehara, H. Takemura, Y. Ide, S. Okayama, J. Electroanal. Chem. 1991, 308, 345-350.
106. R. Herrere, F. T. Buoninsegni, L. Becucci, M. R. Moncelli, J. Electroanal. Chem. 1998, 445, 71-80.
107. C. Cannes, F. Kanoufi, A. J. Bard, Langmuir 2002, 18, 8134-8141.
108. L. J. C. Jeuken, R. J. Bushby, S. D. Evans, Electrochem. Commun. 2007, 9, 610-614.
109. J. E. Yang, J.-H. Yoon, M.-S. Won, Y.-B. Shim, Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 3133-3138.