Lewis base catalyzed asymmetric reactions involving hypervalent silicate intermediates

Synthesis

Volumn , Issue 9, 2006, Pages 1391-1401

  Orito, Yuya ^a   Nakajima, Makoto ^a  

^a KUMAMOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Asymmetric; Hypervalent silicon; Lewis base; Organocatalysis; Stereoselectivity

Indexed keywords

ACIDS; CATALYSTS; REACTION KINETICS;

ASYMMETRIC; HYPERVALENT SILICON; LEWIS BASE; ORGANOCATALYSIS; STEREOSELECTIVITY;

SILICATE MINERALS;

EPOXIDE; ETHER DERIVATIVE; LEWIS ACID; LEWIS BASE; OXIDE; PHOSPHORAMIDIC ACID; SEROTONIN ANTAGONIST; SILANE DERIVATIVE; SILICATE; SILICON DERIVATIVE;

ALDOL REACTION; ALLYLATION; ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; REVIEW; RING OPENING;

EID: 33646555477     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-926405     Document Type: Review

References (91)

1. Chuit, C. C.; Corriu, R. J. P.; Reye, C.; Young, J. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1371.
2. Holmes, R. R. Chem. Rev. 1996, 96, 927.
3. (a) The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 1; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, 1989.
4. (b) The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 2; Rappoport, Z.; Apeloig, Y., Eds.; Wiley: Chichester, 1998.
5. (c) The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 3; Rappoport, Z.; Apeloig, Y., Eds.; Wiley: Chichester, 2001.
6. Rendler, S.; Oestreich, M. Synthesis 2005, 1727.
7. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5138.
8. Boyer, J.; Corriu, R. J. P.; Perz, R.; Reye, C. Tetrahedron 1981, 37, 2165.
9. (a) Hosomi, A.; Hayashida, H.; Kohra, S.; Tominaga, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1411.
10. (b) Kira, M.; Sato, K.; Sakurai, H. J. Org. Chem. 1987, 52, 948.
11. (c) Hojo, M.; Fujii, A.; Murakami, C.; Aihara, H.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 571.
12. Kohra, S.; Hayashida, H.; Tominaga, Y.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 89.
13. Schiffers, R.; Kagan, H. B. Synlett 1997, 1175.
14. LaRonde, F. J.; Brook, M. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3507.
15. Yamasaki, S.; Fujii, K.; Wada, R.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6536.
16. Aoyama, N.; Hamada, T.; Manabe, K.; Kobayashi, S. Chem. Commun. 2003, 676.
17. (a) Nakajima, M.; Orito, Y.; Ishizuka, T.; Hashimoto, S. Org. Lett. 2004, 6, 3763.
18. (b) Orito, Y.; Hashimoto, S.; Ishizuka, T.; Nakajima, M. Tetrahedron 2006, 62, 390.
19. (a) Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 489.
20. (b) Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207.
21. (c) Marshall, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 31.
22. Hosomi, A.; Kohra, S.; Tominaga, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1517.
23. Kira, M.; Sato, K.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4599.
24. (a) Kobayashi, S.; Nishio, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3453.
25. (b) Kobayashi, S.; Nishio, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6620.
26. Denmark, S. E.; Coe, D. M.; Pratt, N. E.; Griedel, B. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 6161.
27. Iseki, K.; Kuroki, Y.; Takahashi, M.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5149.
28. Iseki, K.; Kuroki, Y.; Takahashi, M.; Kishimoto, S.; Kobayashi, Y. Tetrahedron 1997, 53, 3513.
29. (a) Denmark, S. E.; Fu, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12021.
30. (b) Denmark, S. E.; Fu, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9488.
31. (a) Denmark, S. E.; Fu, J. Org. Lett. 2002, 4, 1951.
32. (b) Denmark, S. E.; Fu, J. Chem. Commun. 2003, 167.
33. Oyama, T.; Yoshioka, H.; Tomoi, M. Chem. Commun. 2005, 1857.
34. (a) Nakajima, M.; Saito, M.; Shiro, M.; Hasimoto, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6419.
35. (b) Nakajima, M.; Saito, M.; Hashimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 306.
36. (c) Nakajima, M.; Saito, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2449.
37. Malkov, A. V.; Orsini, M.; Pernazza, D.; Muir, K. W.; Langer, V.; Meghani, P.; Kočovský, P. Org. Lett. 2002, 4, 1047.
38. Malkov, A. V.; Bell, M.; Vassieu, M.; Bugatti, V.; Kočovský , P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 179.
39. Malkov, A. V.; Dufková, L.; Farrugia, L.; Kočovský, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3674.
40. Malkov, A. V.; Bell, M.; Orsini, M.; Pernazza, D.; Massa, A.; Herrmann, P.; Meghani, P.; Kočovský, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 9659.
41. Malkov, A. V.; Bell, M.; Castelluzzo, P.; Kočovský, P. Org. Lett. 2005, 7, 3219.
42. (a) Shimada, T.; Kina, A.; Ikeda, S.; Hayashi, T. Org. Lett. 2002, 4, 2799.
43. (b) Shimada, T.; Kina, A.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 6329.
44. Kina, A.; Shimada, T.; Hayashi, T. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1169.
45. Traverse, J. F.; Zhao, Y.; Hoveyda, A. H.; Snapper, M. L. Org. Lett. 2005, 7, 3151.
46. (a) Iseki, K.; Mizuno, S.; Kuroki, Y.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2767.
47. (b) Iseki, K.; Mizuno, S.; Kuroki, Y.; Kobayashi, Y. Tetrahedron 1999, 55, 977.
48. Massa, A.; Malkov, A. V.; Kocovsky, P.; Scettri, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7179.
49. Kobayashi, S.; Ogawa, C.; Konishi, H.; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 6610.
50. Ogawa, C.; Konishi, H.; Sugiura, M.; Kobayashi, S. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 446.
51. Ogawa, C.; Sugiura, M.; Kobayashi, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6491.
52. Nakajima, M.; Kotani, S.; Ishizuka, T.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 157.
53. Chataigner, I.; Piarulli, U.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3633.
54. Angell, R. M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Swallow, S.; Vickery, B. D. Chem. Commun. 1997, 919.
55. (a) Denmark, S. E.; Winter, S. B. D.; Su, X.; Wong, K.-T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7404.
56. (b) Denmark, S. E.; Wong, K.-T.; Stavenger, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2333.
57. Denmark, S. E.; Stavenger, R. A.; Wong, K.-T. J. Org. Chem. 1998, 63, 918.
58. Denmark, S. E.; Stavenger, R. A.; Su, X.; Wong, K.-T.; Nishigaichi, Y. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1469.
59. (e) Denmark, S. E.; Stavenger, R. A.; Wong, K.-T. Tetrahedron 1998, 54, 10389.
60. (f) Denmark, S. E.; Stavenger, R. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9524.
61. (g) Denmark, S. E.; Su, X.; Nishigaichi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12990.
62. (h) Denmark, S. E.; Stavenger, R. A.; Wong, K.-T.; Su, X. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4982.
63. Denmark, S. E.; Pham, S. M. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1846.
64. (j) Denmark, S. E.; Stavenger, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8837.
65. (k) Denmark, S. E.; Pham, S. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5045.
66. Denmark, S. E.; Stavenger, R. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 432.
67. Denmark, S. E.; Ghosh, S. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4759.
68. Denmark, S. E.; Fan, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4233.
69. Nakajima, M.; Yokota, T.; Saito, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 61.
70. Kotani, S.; Hashimoto, S.; Nakajima, M. Synlett, in press.
71. Iwasaki, F.; Onomura, O.; Mishima, K.; Maki, T.; Matsumura, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7507.
72. Iwasaki, F.; Onomura, O.; Mishima, K.; Kanematsu, T.; Maki, T.; Matsumura, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2525.
73. Malkov, A. V.; Mariani, A.; MacDougall, K. N.; Kočovský, P. Org. Lett. 2004, 6, 2253.
74. Denmark, S. E.; Barsanti, P. A.; Wong, K.-T.; Stavenger, R. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2428.
75. Tao, B.; Lo, M. M.-C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 353.
76. Nakajima, M.; Saito, M.; Uemura, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8827.
77. Tokuoka, E.; Kotani, S.; Matsunaga, H.; Ishizuka, T.; Hashimoto, S.; Nakajima, M. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2391.
78. (a) Denmark, S. E.; Wynn, T.; Beutner, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13405.
79. (b) Denmark, S. E.; Beutner, G. L.; Wynn, T.; Eastgate, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3774.
80. Denmark, S. E.; Heemstra, J. R. Jr. Org. Lett. 2003, 5, 2303.
81. Denmark, S. E.; Wynn, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6199.
82. Denmark, S. E.; Fan, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7825.
83. Denmark, S. E.; Beutner, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7800.
84. Kobayashi, S.; Tsuchiya, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1991, 20, 537.
85. Prakash, G. K. S.; Mandal, M.; Panja, C.; Mathew, T.; Olah, G. A. J. Fluorine Chem. 2003, 123, 61.
86. Fujisawa, H.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 2002, 31, 858.
87. (a) Liu, B.; Feng, X.-M.; Chen, F.-X.; Zhang, G.-L.; Cui, X.; Jiang, Y.-Z. Synlett 2001, 1551.
88. (b) Jiao, Z.; Feng, X.; Liu, B.; Chen, F.; Zhang, G.; Jiang, Y. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3818.
89. (c) For cyanosilylation of ketone (not enantioselective), see: Zhou, H.; Chen, F.-X.; Qin, B.; Feng, X.; Zhang, G. Synlett 2004, 1077.
90. Tian, S.-K.; Hong, R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9900.
91. Hatano, M.; Ikeno, T.; Miyamoto, T.; Ishihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10776.