New C∧N∧C bis-cyclometalated platinum(II) complexes: Synthesis, structures, and photophysical properties

Organometallics

Volumn 31, Issue 1, 2012, Pages 105-119

  Fuertes, Sara ^a   Brayshaw, Simon K ^a   Raithby, Paul R ^a   Schiffers, Stephanie ^a   Warren, Mark R ^a  

^a University of Bath   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL STUDIES; DFT AND TDDFT; DICHLOROMETHANE SOLUTIONS; LIFETIME MEASUREMENTS; NEUTRAL MONONUCLEAR; NEW SERIES; NON-COVALENT INTERACTION; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PHOTOPHYSICAL STUDIES; PLATINUM COMPLEXES; SOLID-STATE STRUCTURES; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE; UV-VIS ABSORPTIONS;

ACETIC ACID; DICHLOROMETHANE; PLATINUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 84856904008     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200589q     Document Type: Article

References (110)

1. Williams, J. A. G. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 205-268.
2. Maestri, M.; Deuschel-Cornioley, C.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1991, 111, 117-123.
3. Balashev, K. P.; Puzyk, M. V.; Kotlyar, V. S.; Kulikova, M. V. Coord. Chem. Rev. 1997, 159, 109-120.
4. Gareth Williams, J. A.; Develay, S.; Rochester, D. L.; Murphy, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2596-2611.
5. Murphy, L.; Williams, J. A. G., in Molecular Organometallic Materials for Optics, eds. LeBozec, H.; Guerchais, V., Springer-Verlag: Berlin, 2010, pp 75-111.
6. Wong, W. Y. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2644-2647.
7. Chong, S. H. F.; Lam, S. C. F.; Yam, V. W. W.; Zhu, N. Y.; Cheung, K. K.; Fathallah, S.; Costuas, K.; Halet, J. F. Organometallics 2004, 23, 4924-4933.
8. Chen, Y.; Li, K.; Lu, W.; Chui, S. S.-Y.; Ma, C.-W.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9909-9913.
9. Sotoyama, W.; Satoh, T.; Sawatari, N.; Inoue, H. Appl. Phys. Lett. 2005, 86.
10. Wong, W. Y.; Ho, C. L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1246-1256.
11. Wong, W. Y.; Chow, W. C.; Cheung, K. Y.; Fung, M. K.; Djurisic, A. B.; Chan, W. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2717-2726.
12. Zhao, Q.; Li, F.; Huang, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3007-3030.
13. Yam, V. W. W.; Tang, R. P. L; Wong, K. M. C.; Lu, X. X.; Cheung, K. K.; Zhu, N. Y. Chem.-Eur. J 2002, 8, 4066-4076.
14. Taylor, S. D.; Howard, W.; Kaval, N.; Hart, R.; Krause, J. A.; Connick, W. B. Chem. Commun. 2010, 46, 1070-1072.
15. Ma, D. L.; Che, C. M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 6133-6144.
16. Ma, D.-L.; Shum, T. Y.-T.; Zhang, F.; Che, C.-M.; Yang, M. Chem. Commun. 2005, 4675-4677.
17. Wu, P.; Wong, E. L. M.; Ma, D. L.; Tong, G. S. M.; Ng, K. M.; Che, C. M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 3652-3656.
18. Ma, D. L.; Che, C. M.; Yan, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1835-1846.
19. Koo, C. K.; Wong, K. L.; Man, C. W. Y.; Lam, Y. W.; So, K. Y.; Tam, H. L.; Tsao, S. W.; Cheah, K. W.; Lau, K. C.; Yang, Y. Y.; Chen, J. C.; Lam, M. H. W. Inorg. Chem. 2009, 48, 872-878.
20. Wang, P.; Leung, C. H.; Ma, D. L.; Lu, W.; Che, C. M. Chemistry-an Asian Journal 2010, 5, 2271-2280.
21. Wang, P.; Leung, C. H.; Ma, D. L.; Sun, R. W. Y.; Yan, S. C.; Chen, Q. S.; Che, C. M. Angew. Chem.-Int. Edit. 2011, 50, 2554-2558.
22. Miskowski, V. M.; Houlding, V. H. Inorg. Chem. 1989, 28, 1529-1533.
23. Connick, W. B.; Henling, L. M.; Marsh, R. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 6261-6265.
24. Paw, W.; Cummings, S. D.; Mansour, M. A.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; Eisenberg, R. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 125-150.
25. Ni, J.; Zhang, X.; Wu, Y.-H.; Zhang, L.-Y.; Chen, Z.-N. Chemistry - A European Journal 2011, 17, 1171-1183.
26. Hissler, M.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; McGarrah, J. E.; Lipa, D.; Lachicotte, R. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2000, 39, 447-457.
27. Connick, W. B.; Miskowski, V. M.; Houlding, V. H.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 2000, 39, 2585-2592.
28. Liu, Q. D.; Jia, W. L.; Wang, S. N. Inorg. Chem. 2005, 44, 1332-1343.
29. Pomestchenko, I. E.; Luman, C. R.; Hissler, M.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2003, 42, 1394-1396.
30. Nishida, J.; Maruyama, A.; Iwata, T.; Yamashita, Y. Chem. Lett. 2005, 34, 592-593.
31. Kato, M.; Shishido, Y.; Ishida, Y.; Kishi, S. Chem. Lett. 2008, 37, 16-17.
32. Kwok, E. C. H.; Chan, M. Y.; Wong, K. M. C.; Lam, W. H.; Yam, V. W. W. Chem. Eur. J. 2010, 16, 12244-12254.
33. Bailey, J. A.; Hill, M. G.; Marsh, R. E.; Miskowski, V. M.; Schaefer, W. P.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 4591-4599.
34. Lai, S. W.; Chan, M. C. W.; Cheung, K. K.; Che, C. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 4262-4267.
35. Yam, V. W. W.; Wong, K. M. C.; Zhu, N. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6506-6507.
36. Yam, V. W. W.; Chan, K. H. Y.; Wong, K. M. C.; Zhu, N. Y. Chem.-Eur. J 2005, 11, 4535-4543.
37. Wong, K. M. C.; Yam, V. W. W. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2477-2488.
38. Tam, A. Y. Y.; Wong, K. M. C.; Wang, G. X.; Yam, V. W. W. Chem. Commun. 2007, 2028-2030.
39. Tong, G. S. M.; Law, Y. C.; Kui, S. C. F.; Zhu, N. Y.; Leung, K. H.; Phillips, D. L.; Che, C. M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6540-6554.
40. Chan, K. H. Y.; Chow, H. S.; Wong, K. M. C.; Yeung, M. C. L.; Yam, V. W. W. Chem. Sci. 2010, 1, 477-482.
41. Garner, K. L.; Parkes, L. F.; Piper, J. D.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 476-487.
42. Lai, S. W.; Chan, M. C. W.; Cheung, T. C.; Peng, S. M.; Che, C. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 4046-4055.
43. Fornies, J.; Fuertes, S.; Lopez, J. A.; Martin, A.; Sicilia, V. Inorg. Chem. 2008, 47, 7166-7176.
44. Diez, A.; Fornies, J.; Fuertes, S.; Lalinde, E.; Larraz, C.; Lopez, J. A.; Martin, A.; Moreno, M. T.; Sicilia, V. Organometallics 2009, 28, 1705-1718.
45. Fornies, J.; Sicilia, V.; Larraz, C.; Camerano, J. A.; Martin, A.; Casas, J. M.; Tsipis, A. C. Organometallics 2010, 29, 1396-1405.
46. Cave, G. W. V.; Alcock, N. W.; Rourke, J. P. Organometallics 1999, 18, 1801-1803.
47. Cave, G. W. V.; Fanizzi, F. P.; Deeth, R. J.; Errington, W.; Rourke, J. P. Organometallics 2000, 19, 1355-1364.
48. Berenguer, J. R.; Lalinde, E.; Torroba, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 9919-9930.
49. Lu, W.; Chan, M. C. W.; Cheung, K. K.; Che, C. M. Organometallics 2001, 20, 2477-2486.
50. Kui, S. C. F.; Chui, S. S. Y.; Che, C. M.; Zhu, N. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8297-8309.
51. Kulikova, M. V.; Balashev, K. P.; Erzin, K. Russian Journal of General Chemistry 2003, 73, 1839-1845.
52. Cheung, T. C.; Cheung, K. K.; Peng, S. M.; Che, C. M. J. Chem. Soc.-Dalton Trans. 1996, 1645-1651.
53. Song, D. T.; Wu, Q. G.; Hook, A.; Kozin, I.; Wang, S. N. Organometallics 2001, 20, 4683-4689.
54. Lai, S. W.; Lam, H. W.; Lu, W.; Cheung, K. K.; Che, C. M. Organometallics 2002, 21, 226-234.
55. Liu, Q. D.; Thorne, L.; Kozin, I.; Song, D. T.; Seward, C.; D'Iorio, M.; Tao, Y.; Wang, S. N. J. Chem. Soc.-Dalton Trans. 2002, 3234-3240.
56. Lu, W.; Mi, B. X.; Chan, M. C. W.; Hui, Z.; Che, C. M.; Zhu, N. Y.; Lee, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4958-4971.
57. Wang, Z. X.; Turner, E.; Mahoney, V.; Madakuni, S.; Groy, T.; Li, J. A. Inorg. Chem. 2010, 49, 11276-11286.
58. Che, C. M.; Fu, W. F.; Lai, S. W.; Hou, Y. J.; Liu, Y. L. Chem. Commun. 2003, 118-119.
59. Williams, J. A. G.; Beeby, A.; Davies, E. S.; Weinstein, J. A.; Wilson, C. Inorg. Chem. 2003, 42, 8609-8611.
60. Kanbara, T.; Okada, K.; Yamamoto, T.; Ogawa, H.; Inoue, T. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1860-1864.
61. Kui, S. C. F.; Sham, I. H. T.; Cheung, C. C. C.; Ma, C. W.; Yan, B. P.; Zhu, N. Y.; Che, C. M.; Fu, W. F. Chem. Eur. J. 2007, 13, 417-435.
62. Koo, C. K.; Ho, Y. M.; Chow, C. F.; Lam, M. H. W.; Lau, T. C.; Wong, W. Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 3603-3612.
63. Lee, C. S.; Sabiah, S.; Wang, J. C.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2010, 29, 286-289.
64. Liu, R.; Li, Y. J.; Li, Y. H.; Zhu, H. J.; Sun, W. F. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12639-12645.
65. Ma, B.; Djurovich, P. I.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8022-8031.
66. Tong, G. S. M.; Che, C. M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 7225-7237.
67. Cornioley-Deuschel, C.; Ward, T.; Von Zelewsky, A. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 130-133.
68. Diez, A.; Fornies, J.; Larraz, C.; Lalinde, E.; Lopez, J. A.; Martin, A.; Moreno, M. T.; Sicilia, V. Inorg. Chem. 2010, 49, 3239-3251.
69. Tam, A. Y. Y.; Lam, W. H.; Wong, K. M. C.; Zhu, N. Y.; Yam, V. W. W. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4562-4576.
70. Lehn, J. Angewandte Chemie. International edition in English 1990, 29, 1304-1319.
71. Hunter, C. A. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101-109.
72. Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 3483-3537.
73. Turner, D. R.;Pastor, A.;Alajarin, M. Steed, J. W., in Supramolecular Assembly Via Hydrogen Bonds I, Springer-Verlag: Berlin, Berlin, 2004, Vol. 108, pp 97-168.
74. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. HYDROGEN BONDING IN BIOLOGICAL STRUCTURES 1991.
75. Desiraju, G. R. Steiner, T., The weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, 1999.
76. Steiner, T. Angew. Chem.-Int. Edit. 2002, 41, 48-76.
77. Ruben, M.; Rojo, J.; Romero-Salguero, F. J.; Uppadine, L. H.; Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3644-3662.
78. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369-378.
79. Puddephatt, R. J. Coord. Chem. Rev. 2001, 216, 313-332.
80. Zangrando, E.; Casanova, M.; Alessio, E. Chem. Rev. 2008, 108, 4979-5013.
81. Burrows, A. D.; Chan, C. W.; Chowdhry, M. M.; McGrady, J. E.; Mingos, D. M. P. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 329-&.
82. Braga, D.; Grepioni, F. Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 19-41.
83. Yuen, M. Y.; Roy, V. A. L.; Lu, W.; Kui, S. C. F.; Tong, G. S. M.; So, M. H.; Chui, S. S. Y.; Muccini, M.; Ning, J. Q.; Xu, S. J.; Che, C. M. Angew. Chem.-Int. Edit. 2008, 47, 9895-9899.
84. Yip, J. H. K.; Vittal, J. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 3537-3543.
85. Takahashi, O.; Kohno, Y.; Nishio, M. Chem. Rev. 2010, 110, 6049-6076.
86. Nishio, M. Crystengcomm 2004, 6, 130-158.
87. Nishio, M.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Tsuboyama, S.; Suezawa, H. Crystengcomm 2009, 11, 1757-1788.
88. Constable, E. C.; Housecroft, C. E.; Kopecky, P.; Schonhofer, E.; Zampese, J. A. Crystengcomm 2011, 13, 2742-2752.
89. Steiner, T. Chem. Commun. 1997, 727-734.
90. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565-573.
91. Lee, C. H.; Su, F. Y.; Lin, Y. H.; Chou, C. H.; Lee, K. M. Crystengcomm 2011, 13, 2318-2323.
92. Maly, K. E.; Maris, T.; Gagnon, E.; Wuest, J. D. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 461-466.
93. Stephenson, M. D.; Hardie, M. J. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 423-432.
94. Casas, J. M.; Diosdado, B. E.; Falvello, L. R.; Fornies, J.; Martin, A. Inorg. Chem. 2005, 44, 9444-9452.
95. Brammer, L.; Charnock, J. M.; Goggin, P. L.; Goodfellow, R. J.; Orpen, A. G.; Koetzle, T. F. J. Chem. Soc.-Dalton Trans. 1991, 1789-1798.
96. Casas, J. M.; Falvello, L. R.; Fornies, J.; Martin, A.; Welch, A. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 6009-6014.
97. Chatterjee, S.; Krause, J. A.; Oliver, A. G.; Connick, W. B. Inorg. Chem. 2010, 49, 9798-9808.
98. Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; Van der Sluis, P.; Spek, A. L.; Van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9916-9924.
99. Steiner, T.; Koellner, G. J. Mol. Biol. 2001, 305, 535-557.
100. Braga, D.; Grepioni, F.; Tedesco, E. Organometallics 1998, 17, 2669-2672.
101. Malone, J. F.; Murray, C. M.; Charlton, M. H.; Docherty, R.; Lavery, A. J. J. Chem. Soc.-Faraday Trans. 1997, 93, 3429-3436.
102. Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5773-5780.
103. Yamauchi, Y.; Yoshizawa, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5832-+.
104. Bruning, W.; Freisinger, E.; Sabat, M.; Sigel, R. K. O.; Lippert, B. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4681-4692.
105. Qin, Z. Q.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Chem. Commun. 2001, 2676-2677.
106. Qin, Z. Q.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 1956-1965.
107. Fleeman, W. L.; Connick, W. B. Comments on Inorganic Chemistry 2002, 23, 205-230.
108. Siemeling, U.; Bausch, K.; Fink, H.; Bruhn, C.; Baldus, M.; Angerstein, B.; Plessow, R.; Brockhinke, A. Dalton Transactions 2005, 2365-2374.
109. Zhou, G. J.; Wang, Q.; Wang, X. Z.; Ho, C. L.; Wong, W. Y.; Ma, D. G.; Wang, L. X.; Lin, Z. Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 7472-7484.
110. D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2004, 16, 1585-1595.