One-pot and step-by-step N-assisted CPh-H activation in 2-(4-bromophenyl)imidazol[1,2-a]pyridine: Synthesis of a new C,N-cyclometalated compound [{Pt(ĈN)(μ-CI)}2] as precursor of luminescent platinum(II) compounds

Organometallics

Volumn 29, Issue 6, 2010, Pages 1396-1405

  Formés, Juan ^a   Sicilia, Violeta ^b   Larraz, Carmen ^a   Camerano, José A ^a   Martín, Antonio ^a   Casase, José M ^a   Tsipis, Athanassios C ^c  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b Instituto de Nanociencia y Materiales de Aragón   (Spain)

^c UNIVERSITY OF IOANNINA   (Greece)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BRIDGING BONDS; BRIDGING SYSTEMS; CYCLOMETALATED COMPLEXES; CYCLOMETALATION PROCESS; DFT CALCULATION; GASPHASE; H-BONDS; HIGH YIELD; IMIDAZOL; ISOCYANIDE LIGANDS; MLCT EXCITED STATE; MONOMER SPECIES; MONONUCLEAR COMPLEXES; NEUTRAL LIGANDS; ONE POT; ONE-POT REACTION; ORANGE-RED; PHENYL RINGS; SINGLET GROUND STATE; STEP-BY-STEP; THERMOCHROMISM; TRANS-LIGANDS; X-RAY STRUCTURE;

CHLORINE COMPOUNDS; CYANIDES; EXCITED STATES; GAS ABSORPTION; LIGANDS; LIGHT EMISSION; MONOMERS; PHOSPHORESCENCE; PLATINUM; PYRIDINE; REACTION INTERMEDIATES; SULFUR COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 77949470724     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om901032v     Document Type: Article

References (97)

1. Omae, I. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 995.
2. Mohr, F.; Priver, S. H.; Bhargava. S. K.; Bennett, M. A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1851.
3. Crabtree, R. H.; Mingos, D. M. P. Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H., Mingos, D. M. P., Eds.; Elsevier: Oxford, 2007.
4. Zhu. K.; Achord, P. D.; Zhang. X.; Krogh-Jerpersen. K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13044.
5. Omae, I. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2608.
6. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7970.
7. Termine, R.; Talarico, M.; Aiello, I.; Dattilo, D.; Pucci, D.; Ghedini, M.; Golemme, A. Opto-Electron. Rev. 2005, 13, 287.
8. Santoro, A.; Whitwood, A. C.; Williams, J. A. G.; Kozhevnikov, V. N.; Bruce, D. W. Chem. Mater. 2009, 21, 3871.
9. Williams, J. A. G.; Develay, S.; Rochester, D. L.; Murphy, L. Coord, Chem. Rev. 2008, 252, 2596.
10. Williams; J. A. G. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 205.
11. Grosby, G. A.; Kendrick, K. R. Coord. Chem. Rev. 1998, 17, 407.
12. Chou, P. T.; Chi, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 380.
13. Xiang, H. F.; Lai, S. W.; Lai, P. T.; Che, C. M. Phosphorescent platinum(II) materials for OLED applications. In Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials; Yersin, H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
14. Evans, R. C.; Douglas, P.; Winscom, C. J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093.
15. Thomas, S. W.; Venkatesan, K.; Mullar, P.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16641.
16. Lai, S. W.; Che, C. M. Top. Curr. Chem. 2004, 241, 27.
17. He, Z.; Wong, W. Y.; Yu, X.;Kwok, H. S.; Lin, Z. inore. Chem. 2006, 45, 10922.
18. Koo, C.-K.; Ho, Y.-M.; Chow, C.-F.; Lam, M. H.-W.; Lau, T.C.; Wong, W.-Y. Inore. Chem 2007, 46, 3603.
19. Williams, J. A. G.; Wilkinson, A. J.; Whittle, V. L. Dalton Trans. 2008, 2081.
20. Williams, J. A. G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1783.
21. Lau, K. S. F.; Zhao, S.; Ryppa, C.; Jockusch, S.; Turro, N. J.; Zeller, M.; Gouterman, M.; Khalil, G. E.; Brückner, C. Inore. Chem. 2009, 48, 4067.
22. Hwang, F.-M.; Chen, H.-Y.; Chen, P.-S.; Liu, C.-S.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Wu, F.-I.; Chou, P. T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Inore. Chem. 2005, 44, 1344.
23. You, Y.; Seo. J.; Kim, S. H.; Kim. K. S.; Ahn, T. K.; Kim. D.; Park, S. Y. Inorg. Chem. 2008, 47, 1476.
24. Zhang, K.; Hu, J.; Chan, K. C.; Wong, K. Y.; Yip, J. H. K. Eur. J. Inorg. Chem- 2007, 384.
25. You, Y.; Kim, K. S.; Ahn, T. K.; Kim, D.; Park, S. Y. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4052.
26. Diez, A.; Formés, J.; García, A.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 2443.
27. Fernández, S.; Formés. J.; Gil. B.; Gómez. J.; Lalinde, E. Dalton Trans. 2003, 822.
28. Formés, J.; Fuertes, S.; López, J. A.; Martín, A.; Sicilia, V. Inorg. Chem. 2008, 47, 7166.
29. Díez, A.; Forniés, J.; Fuertes, S.; Lalinde, E.; Larraz, C.; Lóppez, J. A.; Martín, A.; Moreno, M. T.; Sicilia, V. Organometallics 2009, 28, 1705.
30. Yam, V. W. W.; Wong, K. M. C.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6506.
31. Yam, V. W. W.; Chan, K. H. Y.; Wong, K. M. C.; Chu, B. W. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6109.
32. Moussa, J.; Wong, K. M. C.; Chamoreau, L. M.; Amoun, H.; Yam, V. W. W. Dalton Tranis. 2007, 3526.
33. Casas, J. M.; Formés, J.; Fuertes, S.; Martín, A.; Sicilia, V. Organometallics 2007, 26, 167A, and references therein.
34. Diez, A.; Formés, J.; Larraz, C.; Lalinde, E.; López, J. A.; Martin, A.; Moreno, M. T.; Sicilia, V. Submitted to Inorg. Chem.
35. Aucott, S. M.; Slawin, A. M. Z.; Woollins, J. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2408.
36. Grassi, M.; Meille, S. V.; Musco, A.; Pontellini, R.; Sironi, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 615.
37. Pandolfo, L.; Paiaro, G.; Dragam, L. K.; Maccato, C.; Bertani, R.; Facchin, G.; Zanotto, L.; Ganis, P.; Valle, G. Organometallics 1996, 15, 3250.
38. Crociani, B.; Benetollo, F.; Bertani, R.; Bombieri, G.; Meneghetti, F.; Zanotto, L. J. Organomet. Chem. 2000, 605, 28.
39. Carturan, G.; Belluco, U.; del Pra, A.; Zanotti, G. Inorg. Chim. Acta 1979, 33, 155.
40. Mann, B. F.; Shaw, B. L.; Shaw, G. J. J. Chem. Soc. A 1971, 3536.
41. Pal, S.; Das, D.; Chattopadhyay, P.; Sinha, C.; Panneerselvam, K.; Lu, T.-H. Polyhedron 2000, 19, 1263.
42. Chiu, B. K.-W.; Lam, M. H.-W.; Lee, D. Y.-K.; Wong, W.-Y. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2888.
43. Casas, J. M.; Formés, J.; Martin, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1559.
44. Braga, D.; Grepioni, F.; Tedesco, E.; Biradha, K.; Desiraju, G. R. Organometallics 1997, 16, 1846.
45. Crabtree, R. H.; Holt, E. M.; Lavin, M.; Morehouse, S. M. Inorg. Chem. 1985, 24, 1986.
46. Brammer, L. Dalton Trans. 2003, 3145.
47. anti.
48. pt-c = 55 Hz, C-4).
49. Cheney, A. J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 754.
50. Formés, J.; Martín, A.; Navarro, R.; Sicilia, V.; Villarroya, P. Organometallies 1996, 15, 1826.
51. Yeo, W.-C.; Vittal, J. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Leung, P.-H. Organometallics 2001, 20, 2167.
52. Wu, L.-Y.; Hao, X.-Q.; Xu, Y.-X.; Jia, M.-Q.; Wang, Y.-N.; Gong, J.-F.; Song, M-P. Organometallics 2009, 28, 3369.
53. Meijer. M. D.; Kleij, A. W.; Williams, B. S.; Ellis, D.; Lutz. M.; L., S. A.; van klink, G. P. M.; van Koten, G. Organometallics 2002, 21, 264.
54. Crespo, M.; Anderson, C.M.; Tanski, J. M. Can. J. Chem. 2009, 87, 80.
55. Wang, Z.; Sugiarti, S.; Morales, C. M.; Jensen, C. M.; MoralesMorales, D. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1923.
56. Pregosin, P. S.; Wombacher, F.; Albmati, A.; Lianza, F. J. Organomet. Chem. 1991, 418, 249.
57. Anderson, C. M.; Crespo. M.; Font-Bardía, M.; Klein. A.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 2000, 601, 22.
58. Anderson, C. M.; Crespo. M.; Jennings, M. C.; Lough, A. J.; Ferguson, G.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1991, 10, 2672.
59. Crespo, M.; Font-Bardia, M.; Pérez, S.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 2002, 642, 171.
60. Crespo, M.; Solans, X.; Font-Bardia, M. J. Organomet. Chem. 1996, 518, 105.
61. Crespo, M.; Martínez, M.; Sales, J.; Solans,X.; Font-Bardía, M. Organometallics 1992, 11, 1288.
62. Ranatunge-Bandarage, P. R. R.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Organometallics 1994, 13, 500.
63. Ranatunge-Bandarage, P. R. R.; Duffy, N. W.; Johnston, S. M.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Organometallics 1994, 13, 511.
64. Wu, Y. J.; Ding. L.; Wang, H. X.; Liu. Y. H.; Yuan. H. Z.; Mao, X. A. J. Organomet. Chem. 1997, 535, 49.
65. Ryabov, A. D.; Panyashkina, I. M.; Polyakov, V. A.; Fischer, A. Orfganometallics 2002, 21, 1633.
66. Otto. S.; Samuleev, P. V.; Polyakov, V. A.; Ryabov. A. D.; Elding, L. I. Dalton Trans. 2004, 3662.
67. Pregosin, P. S.; Wombacher, F. J. Organomet. Chem. 1991, 418, 249.
68. Lai. S. W.; Lam. H. W.; Lu. W.; Cheung, K. K.; Che. C. M. Organometallics 2002, 21, 226.
69. Lai, S. W.; Chan, M. C. W.; Cheung, K. K.; Che, C. M. Organometallics 1999, 21, 3327.
70. Smith, P. D.; Gelbnch, T.; Hursthouse, M. B. J. Organomet. Chem. 2002, 659, 1.
71. Craig, C. A.; Garces, F. O.; Watts, R. J.; Palmans, R.; Frank, A. J. Coord, Chem. Rev. 1990, 97, 193.
72. Mdleleni, M. M.; Bridgewater, J. S.; Watts. R. J.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1995, 34, 2334.
73. Zucca, A.; Petretto, G. L.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Manassero, M.; Manassero, C.; Minghetti, G. Organometallics 2009, 28, 2150.
74. Newman, C. P.; Casey-Green, K.; Clarkson, G. J.; Cave, G. W. V.; Errington, W.; Rourko, J. P. Dalton Trans. 2007, 3170.
75. Kleij, A. W.; Gebbink, R. J. M. K.; Lutz, M.; L., S. A.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2001, 621, 190.
76. Capapé, A.; Crespo, M.; Granell. J.; Font-Bardía. M.; Solans. X. Dalton Trans. 2007, 2030.
77. Mamtora, J.; Crosby, S. H.; Newman, C. P.; Clarkson, G. .T.; Rourke, J. P. Organometallics 2008, 27, 5559.
78. Still. B. M.; Kumar. P. G. A.; Aldrich-Wright. J. R.; Price, W. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 665.
79. Cardenas, D. J.; Echevarren, A. M.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1999, 18, 3337.
80. Formés, J.; Fuertes, S.; Martín, A.; Sicilia, V.; Gil, B.; Lalinde, E. Dalton Trans. 2009, 2224.
81. Zueca, A.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Stoccoro, S.; Manassero, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4484.
82. Martin, R.; Crespo, M.; Font-Bardia, M.; Calvet, T. Organometallics 2009, 28, 587.
83. Slater, J. W.; Lydon, D. P.; Alcock, N. W.; Rourke, J. P. Organometalliss 2001, 20, 4418.
84. Vicente, J.; Arcas, J. A.; Martinez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 4454.
85. Vicente, J.; Arcas, A.; Gálvez-López. M. D.; Jones, P. G. Organometallics 2006, 25, 4247.
86. Pregosin, P. S. Transition Metal Nuclear Magnetic Resonance; Elsevier: New York, 1991.
87. Cotton, F. A. Chemistry of Precious Metals; Blackie Academic & Professional, Chapman & Hall: London, 1997.
88. Shao, P.; Li, Y.; Azenkeng, A.; Hoffmann, M. R.; Sun, W. Inore. Chem. 2009, 48, 2407.
89. Qiu, D.; Wu, J.; Xie, Z.; Cheng, Y.; Wang, L. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 737.
90. Schneider, J.; Du, P.; Jarosz, P.; Lazarides, T.; Wang, X.; Brennessel, W. W.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 4306.
91. Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055.
92. Schneider. J.; Du, P.; Wang. X.; Brennessel. W. W.; Eisenberg, R.Inorg. Chem. 2009, 48, 1498.
93. Develay, S.; Blackburn, O.; Thompson. A. L.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 11129.
94. Ma, B.; Li, J.; Djurovich, P. I.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 28.
95. Du, P.; Schneider, J.; Brennessel, W. W.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2008, 47, 69.
96. Williams, J. A. G.; Beeby, A.; S., D. E.; Weinstein, J. A.; Wilson, C. Inorg. Chem. 2003, 42, 8609.
97. Chang, C.-F.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Chiu, Y. C.; Lin, C. C.; Lee, G. H.; Chou, P. T.; Chen, C. C.; Chang. C. H.; Wu. C. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4542.