An improved protocol for the synthesis of [(ν 4-C 4R 4)Co(ν 5-C 5H 5)] complexes

Organometallics

Volumn 31, Issue 1, 2012, Pages 126-132

  Bertrand, Guillaume ^a,b   Tortech, Ludovic ^a,b   Fichou, Denis ^a,b   Malacria, Max ^a   Aubert, Corinne ^a   Gandon, Vincent ^c  

^a Université Pierre et Marie Curie   (France)

^b CEA SACLAY   (France)

^c UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROSS-COUPLINGS; CYCLOHEXADIENES; CYCLOPENTADIENONES; DIMETHYL FUMARATE; INSERTION PRODUCTS;

ORGANOMETALLICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ACETYLENE;

EID: 84856812036     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200662g     Document Type: Article

References (66)

1. See inter alia: Günay, M. E.; Hughes, D. L.; Richards, C. J. Organometallics 2011, 30, 3901.
2. Cannon, J. S.; Kirsch, S. F.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15185.
3. Cannon, J. S.; Kirsch, S. F.; Overman, L. E.; Sneddon, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15192.
4. Olson, A. C.; Overman, L. E.; Sneddon, H. F.; Ziller, J. W. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3186.
5. Overman, L. E.; Roberts, S. W.; Sneddon, H. F. Org. Lett. 2008, 10, 1485.
6. Nomura, H.; Richards, C. J. Chem. Eur. J. 2007, 13, 10216.
7. Swift, M. D.; Sutherland, A. Org. Lett. 2007, 9, 5239.
8. Kirsch, S. F.; Overman, L. E.; Roca, F. X.; Motevalli, M.; Richards, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2388.
9. Watson, M. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 8101.
10. Anderson, C. E.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12412.
11. Overman, L. E.; Owen, C. E.; Pavan, M. M.; Richards, C. J. Org. Lett. 2003, 5, 1809.
12. See inter alia: Gleiter, R.; Röckel, H.; Pflästerer, G.; Treptow, B.; Kratz, D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8075.
13. Nakaya, T.; Namiki, K.; Murata, M.; Kanaizuka, K.; Kurashina, M.; Fujita, T.; Nishihara, H. J. Inorg. Organomet. Polym. 2008, 18, 124.
14. Kjaergaard, H. G.; McAdam, C. J.; Manning, A. R.; Mueller-Bunz, H.; O'Donohue, P.; Ortin, Y.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1616.
15. Jiao, J.; Long, G. L.; Rebbouh, L.; Grandjean, F.; Beatty, A. M.; Fehlner, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17819.
16. Stevens, A. M.; Richards, C. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7805.
17. Caskey, D. C.; Yamamoto, T.; Addicott, C.; Shoemaker, R. K.; Vacek, J.; Hawkridge, A. M.; Muddiman, D. C.; Kottas, G. S.; Michl, J.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7620.
18. Vacek, J.; Caskey, D. C.; Horinek, D.; Shoemaker, R. K.; Stang, P. J.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7629.
19. Sawada, Y.; Tomita, I.; Rozhanskii, I. L.; Endo, T. J. Inorg. Organomet. Polym. 2000, 10, 221.
20. Sawada, Y.; Tomita, I.; Endo, T. Polym. Bull. 1999, 43, 165.
21. See inter alia: Nakamura, A.; Hagihara, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1961, 34, 462.
22. Helling, J. F.; Rennison, S. C.; Merijan, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7140.
23. Rausch, M. D.; Genetti, R. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 3888.
24. Sakurai, H.; Hayashi, J. J. Organomet. Chem. 1972, 39, 365.
25. Ito, S.; Inabe, H.; Okujima, T.; Morita, N.; Watanabe, M.; Harada, N.; Imafuku, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1085.
26. Gleiter, R.; Werz, D. B.; Rominger, F.; Zhutov, E.; Zefirov, N. S.; Proskurnina, M. V. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5834.
27. Jana, R.; Kumar, M. S.; Singh, N.; Elias, A. J. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3780.
28. Harcourt, E. M.; Yonis, S. R.; Lynch, D. E.; Hamilton, D. G. Organometallics 2008, 27, 1653 and references therein.
29. Fritch, J. R.; Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 409.
30. Ville, G.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5267.
31. Ville, G.; Vollhardt, K. P. C.; Winter, M. J. Organometallics 1984, 3, 1177.
32. Veiros, L. F.; Dazinger, G.; Kirchner, K.; Calhorda, M. J.; Schmid, R. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5860.
33. Weng, C. M.; Hong, F. E. Organometallics 2011, 30, 3740.
34. Avilés, T.; Jansat, S.; Martínez, M.; Montilla, F.; Rodríguez, C. Organometallics 2011, 30, 3919.
35. Khand, I. U.; Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Watts, W. E. Chem. Commun. 1971, 36.
36. Khand, I. U.; Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Watts, W. E.; Foreman, M. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 977.
37. Geny, A.; Leboeuf, D.; Rouquié, G.; Vollhardt, K. P. C.; Malacria, M.; Gandon, V.; Aubert, C. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5408.
38. Nguyen, H. V.; Yeamine, M. R.; Amin, J.; Motevalli, M.; Richards, C. J. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3668.
39. O'Donohue, P.; McAdam, C. J.; Courtney, D.; Ortin, Y.; Müller-Bunz, H.; Manning, A. R.; McGlinchey, M. J.; Simpson, J. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1496.
40. Singh, N.; Elias, A. J. Dalton Trans. 2011, 40, 4882.
41. Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 539.
42. Agenet, N.; Gandon, V.; Buisine, O.; Slowinski, F.; Aubert, C.; Malacria, M. In Organic Reactions; RajanBabu, T. V., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2007; Vol. 68, pp 1-302.
43. Leboeuf, D.; Gandon, V.; Malacria, M. In Handbook of Cyclization Reactions; Ma, S., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; Vol. 1, pp 367-406.
44. Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3430.
45. Weding, N.; Hapke, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4525.
46. Geny, A.; Agenet, N.; Iannazzo, L.; Malacria, M.; Aubert, C.; Gandon, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1810.
47. Leboeuf, D.; Iannazzo, L.; Geny, A.; Malacria, M.; Vollhardt, K. P. C; Aubert, C.; Gandon, V. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8904.
48. Garcia, P.; Evanno, Y.; George, P.; Sevrin, M.; Ricci, G.; Malacria, M.; Aubert, C.; Gandon, V. Org. Lett. 2011, 13, 2030.
49. Iannazzo, L.; Vollhardt, K. P. C; Malacria, M.; Aubert, C.; Gandon, V. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3283.
50. Benn, R.; Cibura, K.; Hofmann, P.; Jonas, K.; Rufińska, A. Organometallics 1985, 4, 2214.
51. Harrison, R. M.; Brotin, T.; Noll, B. C.; Michl, J. Organometallics 1997, 16, 3401.
52. Bergin, E.; Hughes, D. L.; Richards, C. J. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1619.
53. Nguyen, H. V.; Butler, D. C. D.; Richards, C. J. Org. Lett. 2006, 8, 769.
54. Zheng, X.; Mulcahy, M. E.; Horinek, D.; Galeotti, F.; Magnera, T. F.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4540.
55. Wakatsuki, Y.; Nomura, O.; Kitaura, K.; Morokuma, K.; Yamazaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1907.
56. Zhang, P.; Brkic, Z.; Berg, D. J.; Mitchell, R. H.; Oliver, A. G. Organometallics 2011, 30, 5396.
57. Aubert, C.; Gandon, V.; Han, S.; Johnson, B. M.; Malacria, M.; Schömenauer, S.; Vollhardt, K. P. C.; Whitener, G. D. Synthesis 2010, 2179.
58. Gleiter, R.; Stahr, H.; Nuber, B. Organometallics 1997, 16, 646.
59. Taylor, C. J.; Motevalli, M.; Richards, C. J. Organometallics 2006, 25, 2899.
60. Fichou, D.; Horowitz, G.; Nishikatani, Y.; Garnier, F. Synth. Met. 1989, 28, C723.
61. Fichou, D. J. Mater. Chem. 2000, 10, 571.
62. Dennler, G.; Bereznev, S.; Fichou, D.; Holl, K.; Ilic, D.; Koeppe, R.; Krebs, M.; Labouret, A.; Lungenschmied, C.; Marchenko, A.; Meissner, D.; Mellikov, E.; Meot, J.; Meyer, A.; Meyer, T.; Neugebauer, H.; Opik, A.; Sariciftci, N. S.; Taillemite, S.; Wohrle, T. Solar Energy 2007, 81, 947.
63. Berny, S.; Tortech, L.; Véber, M.; Fichou, D. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 3059.
64. Berny, S.; Matzen, S.; Tortech, L.; Moussy, J.-B.; Fichou, D. Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 253303.
65. Bertrand, G.; Tortech, L.; Fichou, D.; Malacria, M.; Aubert, C.; Gandon, V. French Patent 1,152,641, 2011.
66. Bertrand, G.; Tortech, L.; Fichou, D.; Malacria, M.; Aubert, C.; Gandon, V. To be submitted for publication.