Insights into the molecular structure and reactivity of α,ω-dialkoxy- substituted ethyne and butadiyne

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 35, 2007, Pages 5834-5839

  Gleiter, Rolf ^a   Werz, Daniel B ^a,c   Rominger, Frank ^a   Zhutov, Evgeny ^b   Zefirov, Nikolay S ^b   Proskurnina, Marina V ^b  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

Alkynes; Cyclobutadiene cobalt complexes; Cyclopentadienone cobalt complexes; Photoelectron spectroscopy

Indexed keywords

EID: 37349075382     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700617     Document Type: Article

References (44)

1. a) Reviews: R. Gleiter, D. B. Werz in Modern Problems of Organic Chemistry (Eds.: A. A. Potekhin, R. R. Kostikov, M. S. Baird), Univ. Press, St. Petersburg, 2004, vol. 4, p. 164-176;
2. b) R. Gleiter, D. B. Werz, Chem. Lett. 2005, 34, 126-131;
3. c) R. Gleiter, D. B. Werz, B. J. Rausch, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2676-2683.
4. a) C. Benisch, S. Bethke, R. Gleiter, T. Oeser, H. Pritzkow, F. Rominger, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2479-2488;
5. b) D. B. Werz, R. Gleiter, F. Rominger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10638-10639;
6. c) D. B. Werz, T. H. Staeb, C. Benisch, B. J. Rausch, F. Rominger, R. Gleiter, Org. Lett. 2002, 4, 339-342;
7. d) D. B. Werz, R. Gleiter, F. Rominger, J. Org. Chem. 2004, 69, 2945-2952;
8. e) D. B. Werz, R. Gleiter, J. Org. Chem. 2003, 68, 9400-9405;
9. f) J. H. Schulte, D. B. Werz, F. Rominger, R. Gleiter, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2788-2794;
10. g) D. B. Werz, R. Gleiter, F. Rominger, Organometallics 2003, 22, 843-849;
11. h) D. B. Werz, R. Gleiter, Org. Lett. 2004, 6, 589-592.
12. a) C. Bleiholder, D. B. Werz, H. Köppel, R. Gleiter, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2666-2674;
13. b) D. B. Werz, B. J. Rausch, R. Gleiter, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5767-5769;
14. c) C. Bleiholder, R. Gleiter, D. B. Werz, H. Köppel, Inorg. Chem. 2007, 46, 2249-2260.
15. a) Reviews: F. Serratosa, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 170-176;
16. b) B. Witulski, C. Alayrac in Science of Synthesis, Thieme, Stuttgart, 2005, 24.3.3., p. 821-833.
17. a) A. Bou, M. A. Pericàs, F. Serratosa, Tetrahedron 1981, 37, 1441-1449;
18. b) A. Bou, M. A. Pericàs, A. Riera, F. Serratosa, Org. Synth. Coll. Vol. 1993, 8, 161-167;
19. c) M. A. Pericàs, F. Serratosa, E. Valenti, Tetrahedron 1987, 43, 2311-2316.
20. P. J. Stang, V. V. Zhandkin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4571-4576.
21. E. Valenti, M. A. Pericàs, F. Serratosa, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7405-7406.
22. a) A. Bou, M. A. Pericàs, F. Serratosa, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 361-364;
23. b) D. Fornals, M. A. Pericàs, F. Serratosa, J. Vinaixa, M. Font-Altaba, X. Solans, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 2749-2752;
24. c) A. Bou, M. A. Pericàs, F. Serratosa, J. Claret, J. M. Feliu, C. Muller, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1305-1306.
25. a) A. S. Hay, J. Org. Chem. 1962, 27, 3320-3321;
26. b) A. S. Hay, J. Org. Chem. 1960, 25, 1275-1276.
27. T. Koopmans, Physica 1934, 1, 104.
28. a) W. Kohn, L. Sham, J. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1965, 140, 1133-1138;
29. b) R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, Oxford, U. K., 1989;
30. c) W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemists Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000.
31. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160;
32. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
33. c) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
34. a) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785-789;
35. b) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
36. R. Krishnan, J. S. Brinkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
37. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J.Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
38. a) C. Benisch, J. Chávez, R. Gleiter, B. Nuber, H. Irngartinger, T. Oeser, H. Pritzkow, F. Rominger, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 629-632;
39. b) C. Benisch, D. B. Werz, R. Gleiter, F. Rominger, T. Oeser, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1099-1112;
40. c) D. B. Werz, R. Gleiter, F. Rominger, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4021-4027.
41. A. Goswami, T. H. Staeb, F. Rominger, R. Gleiter, W. Siebert, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4086-4089.
42. T. H. Staeb, J. Chávez, R. Gleiter, B. Nuber, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4090-4093.
43. C. Schaefer, D. B. Werz, T. H. Staeb, R. Gleiter, F. Rominger, Organometallics 2005, 24, 2106-2113.
44. G. M. Sheldrick, Bruker Analytical X-ray Division, Madison, WI, 2001.