Enantioselective total synthesis of (+)-vittatalactone

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2011, Pages 4603-4608

  Yadav, Jhillu S ^a,b   Yadav, Nagendra Nath ^a   Srinivasa Rao, T ^a   Subba Reddy, B V ^a   Al Ghamdi, Ahmad Al Khazim ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b KING SAUD UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

Alkylation; Enzyme catalysis; Hydroboration; Lactones; Natural products; Pheromones; Synthetic methods; Vittatalactone; Wittig reactions

Indexed keywords

EID: 80051523606     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100354     Document Type: Article

References (36)

1. a) M. C. Liu, T. E. Hermann, J. Biol. Chem. 1978, 253, 5892;
2. b) W. C. Liu, D. S. Slusarchyk, G. Astle, W. H. Trejo, W. E. Brown, E. Meyers, J. Antibiot. 1978, 31, 815;
3. c) J. S. Hanessian, N. G. Cooke, B. DeHoff, Y. Saikito, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5276;
4. d) D. A. Evans, R. L. Dow, T. L. Shih, J. M. Takacs, R. Zahler, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5290;
5. e) M. Lautens, J. T. Colucci, S. Hiebert, N. D. Smith, G. Bouchain, Org. Lett. 2002, 4, 1879.
6. a) J. Berger, L. M. Jampolsky, M. W. Goldberg, Arch. Biochem. 1949, 22, 476;
7. b) W. Keller-Schierlein, Helv. Chim. Acta 1967, 50, 731;
8. c) M. O. Duffey, A. LeTiran, J. P. Morken, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1458;
9. d) S. Hanessian, Y. Yang, S. Giroux, V. Mascitti, J. Ma, F. Raeppel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13784;
10. e) T. Nagamitsu, D. Takano, K. Marumoto, T. Fukuda, K. Furuya, K. Otoguro, K. Takeda, I. Kuwajima, Y. Harigaya, S. Omura, J. Org. Chem. 2007, 72, 2744;
11. f) T. Nagamitsu, D. Takano, T. Fukuda, K. Otoguro, I. Kuwajima, Y. Harigaya, S. Omura, Org. Lett. 2004, 6, 1865;
12. g) B. G. Vong, S. H. Kim, S. Abraham, E. A. Theodorakis, Angew. Chem. 2004, 116, 4037;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3947.
14. a) M. T. Fletcher, S. Chow, L. K. Lambert, O. P. Gallagher, B. W. Cribb, P. G. Allsopp, C. J. Moore, W. Kitching, Org. Lett. 2003, 5, 5083;
15. b) R. Des Mazery, M. Pullez, F. Lopez, S. R. Harutyunyan, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9966.
16. B. D. Morris, R. R. Smyth, S. P. Foster, M. P. Hoffmann, W. L. Roelofs, S. Franke, W. Francke, J. Nat. Prod. 2005, 68, 26.
17. a) Y. Schmidt, B. Breit, Org. Lett. 2009, 11, 4767;
18. b) Y. Schmidt, K. Lehr, U. Breuninger, G. Brand, T. Reiss, B. Breit, J. Org. Chem. 2010, 75, 4424;
19. c) C. F. Weise, M. Pischl, A. Pfaltz, C. Schneider, Chem. Commun. 2011, 47, 3248.
20. a) J. J. Miller, P. L. De Benneville, J. Org. Chem. 1957, 22, 1268;
21. b) G. Stork, V. Nair, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1315.
22. a) M. L. Wolfrom, J. M. Bobbitt, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2489.
23. a) K. Tsuji, Y. Terao, K. Achiwa, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6189;
24. b) G. Lin, W. Xu, Tetrahedron 1996, 52, 5907;
25. c) J. C. Anderson, S. V. Ley, S. P. Marsden, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2087;
26. d) K. Fujita, K. Mori, Eur. J. Org. Chem. 2001, 493;
27. e) G. D. McAllister, R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2551;
28. T. Satoh, K. Nanba, S. Suzuki, Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 817.
29. a) D. A. Evans, M. D. Ennis, D. J. Mathre, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737;
30. b) T. K. Chakraborty, V. R. Suresh, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7775.
31. R. W. Lang, H. J. Hansen, Helv. Chim. Acta 1980, 63, 438-455.
32. a) T. Matsumoto, Y. Hosoda, K. Mori, K. Fukui, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3516;
33. G. Schmid, T. Fukuyama, K. Akasaka, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 259;
34. c) D. C. Myles, S. J. Danishefsky, G. Schulte, J. Org. Chem. 1990, 55, 1636.
35. Y. Schmidt, K. Lehr, U. Breuninger, G. Brand, T. Reiss, B. Breit, J. Org. Chem. 2010, 75, 4424.
36. A. D. Mico, R. Margarita, L. Parlanti, A. Vescovi, G. Piancatelli, J. Org. Chem. 1997, 62, 6974.