Iterative strategies for the synthesis of deoxypropionates

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 15, 2010, Pages 2535-2547

  Ter Horst, Bjorn ^a   Feringa, Ben L ^a   Minnaard, Adriaan J ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CUPROUS ION; GRIGNARD REAGENT; MYCOLIC ACID; NATURAL PRODUCT; PHTHALIC ACID DERIVATIVE; PROPIONIC ACID DERIVATIVE; THIOESTER; ZINC DERIVATIVE; ZIRCONIUM DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; ALKYLATION; CATALYSIS; CHIRALITY; CROSS COUPLING REACTION; CYCLOPROPANATION; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; NONHUMAN; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 77950343374     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b926265b     Document Type: Review

References (95)

1. C. Khosla R. S. Gokhale J. R. Jacobsen D. E. Cane Annu. Rev. Biochem. 1999 68 219
2. C. Khosla Chem. Rev. 1997 97 2577
3. L. Katz Chem. Rev. 1997 97 2557
4. A. J. Birch Science 1967 156 202
5. M. Lumb P. E. Macey J. Spyvee J. M. Whitmarsh R. D. Wright Nature 1965 206 263
6. H. Ishiwata M. Nemoto M. Ojika K. Yamada J. Org. Chem. 1994 59 4710
7. R. Des Mazery M. Pullez F. López S. R. Harutyunyan A. J. Minnaard B. L. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9966
8. K. Mori S. Kuwahara Tetrahedron 1986 42 5539
9. N. Hanaki K. Ishihara M. Kaino Y. Naruse H. Yamamoto Tetrahedron 1996 52 7297
10. K. Mori S. Kuwahara Tetrahedron 1986 42 5545
11. S. Chow M. T. Fletcher L. K. Lambert O. P. Gallagher C. J. Moore B. W. Cribb P. G. Allsopp W. Kitching J. Org. Chem. 2005 70 1808
12. M. T. Fletcher S. Chow L. K. Lambert O. P. Gallagher B. W. Cribb P. G. Allsopp C. J. Moore W. Kitching Org. Lett. 2003 5 5083
13. E. Casas-Arce B. ter Horst B. L. Feringa A. J. Minnaard Chem.-Eur. J. 2008 14 4157
14. D. E. Minnikin L. Kremer L. G. Dover G. S. Besra Chem. Biol. 2002 9 545
15. C.-M. Liu T. E. Hermann J. Biol. Chem. 1978 253 5892
16. K. C. Nicolaou and S. A. Snyder, Classics in Total Synthesis II, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
17. K. C. Nicolaou and E. J. Sorensen, Classics in Total Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1996
18. E. J. Corey and X.-M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, Wiley & Sons, New York, 1989
19. B. Schetter R. Mahrwald Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7506
20. D. A. Evans T. R. Taber Tetrahedron Lett. 1980 21 4675
21. D. A. Evans J. Bartroli T. L. Shih J. Am. Chem. Soc. 1981 103 2127
22. W. Oppolzer R. Maretti G. Bernardelli Tetrahedron Lett. 1986 27 4713
23. W. Oppolzer Tetrahedron 1987 43 1969
24. D. R. Williams W. S. Kissel J. J. Li R. J. Mullins Tetrahedron Lett. 2002 43 3723
25. D. R. Williams A. L. Nold R. J. Mullins J. Org. Chem. 2004 69 5374
26. D. A. Evans R. L. Dow T. L. Shih J. M. Takacs R. Zahler J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5290
27. A. Abiko O. Moriya S. A. Filla S. Masamune Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 793
28. A. Abiko S. Masamune Tetrahedron Lett. 1996 37 1081
29. A. A. Birkbeck D. Enders Tetrahedron Lett. 1998 39 7823
30. A. Job C. F. Janeck W. Bettray R. Peters D. Enders Tetrahedron 2002 58 2253
31. A. G. Myers B. H. Yang H. Chen D. Kopecky Synlett 1997 457
32. J. Guiard A. Collmann M. Gilleron L. Mori G. De Libero J. Prandi G. Puzo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9734
33. C. Studte B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5451
34. G. J. Brand C. Studte B. Breit Org. Lett. 2009 11 4668
35. B. Breit C. Herber Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3790
36. B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 525
37. C. Herber B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5267
38. C. Herber B. Breit Eur. J. Org. Chem. 2007 3512
39. C. Herber B. Breit Chem.-Eur. J. 2006 12 6684
40. P. Demel M. Keller B. Breit Chem.-Eur. J. 2006 12 6669
41. T. Reiss B. Breit Chem.-Eur. J. 2009 15 6345
42. T. Reiss B. Breit Org. Lett. 2009 11 3286
43. Y. Schmidt B. Breit Org. Lett. 2009 11 4767
44. C. Spino C. Beaulieu J. Lafreniere J. Org. Chem. 2000 65 7091
45. C. Spino M. Allan Can. J. Chem. 2004 82 177
46. S. Hanessian Y. Yang S. Giroux V. Mascitti J. Ma F. Raeppel J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13784
47. S. Hanessian S. Giroux V. Mascitti Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 11996
48. S. Hanessian N. Chahal S. Giroux J. Org. Chem. 2006 71 7403
49. S. Hanessian S. Giroux V. Mascitti Synthesis 2006 1057
50. B. Breit P. Demel Tetrahedron 2000 56 2833
51. A. K. Ghosh C. Liu Org. Lett. 2001 3 635
52. H. Ishiwata H. Sone H. Kigoshi K. Yamada Tetrahedron 1994 50 12853
53. A. B. Charette H. Juteau J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2651
54. E. Negishi Z. Tan B. Liang T. Novak Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5782
55. T. Novak Z. Tan B. Liang E. Negishi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2838
56. B. Liang T. Novak Z. Tan E. Negishi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2770
57. Z. Tan E. Negishi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2911
58. D. Y. Kondakov E. Negishi J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10771
59. D. Y. Kondakov E. Negishi J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1577
60. G. Zhu E. Negishi Org. Lett. 2007 9 2771
61. G. Zhu B. Liang E. Negishi Org. Lett. 2008 10 1099
62. B. Liang E. Negishi Org. Lett. 2008 10 193
63. Z. Xu E. Negishi Org. Lett. 2008 10 4311
64. M. Magnin-Lachaux Z. Tan B. Liang E. Negishi Org. Lett. 2004 6 1425
65. E. Negishi Pure Appl. Chem. 2001 73 239
66. T. Fukuyama H. Tokuyama Aldrichimica Acta 2004 37 87
67. R. Göttlich B. C. Kahrs J. Krüger R. W. Hoffmann Chem. Commun. 1997 247
68. B. ter Horst C. Seshadri L. Sweet D. C. Young B. L. Feringa D. B. Moody A. J. Minnaard J. Lipid Res. 2010 10.1194/jlr.M001982
69. G. S. Marks N. Polgar J. Chem. Soc. 1955 3851
70. N. Polgar W. Smith J. Chem. Soc. 1963 3081
71. N. Polgar W. Smith J. Chem. Soc. 1963 3085
72. N. Polgar W. Smith Chem. Ind. 1961 1958
73. G. Odham E. Stenhagen K. Waern Ark. Kemi 1969 31 533
74. D. L. Rainwater P. E. Kolattukudy J. Biol. Chem. 1985 260 616
75. B. ter Horst B. L. Feringa A. J. Minnaard Chem. Commun. 2007 489
76. B. ter Horst B. L. Feringa A. J. Minnaard Org. Lett. 2007 9 3013
77. S. R. Harutyunyan T. den Hartog K. Geurts A. J. Minnaard B. L. Feringa Chem. Rev. 2008 108 2824
78. F. R. López A. J. Minnaard B. L. Feringa Acc. Chem. Res. 2007 40 179
79. T. Jerphagnon M. G. Pizzuti A. J. Minnaard B. L. Feringa Chem. Soc. Rev. 2009 38 1039
80. S. V. Ley J. Norman W. P. Griffith S. P. Marsden Synthesis 1994 639
81. B. ter Horst J. van Wermeskerken B. L. Feringa A. J. Minnaard Eur. J. Org. Chem. 2010 38
82. D. J. Millin N. Polgar J. Chem. Soc. 1958 1902
83. N. Polgar J. Chem. Soc. 1954 1008
84. H. E. Zimmerman M. D. Traxler J. Am. Chem. Soc. 1957 79 1920
85. L. Coles N. Polgar J. Chem. Soc. C 1968 1541
86. S.-Y. Wang S.-J. Ji T.-P. Loh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 276
87. S.-Y. Wang T.-K. Lum S.-J. Ji T.-P. Loh Adv. Synth. Catal. 2008 350 673
88. T.-K. Lum S.-Y. Wang T.-P. Loh Org. Lett. 2008 10 761
89. B. Maciá Ruiz K. Geurts M. A. Fernández-Ibáñez B. ter Horst A. J. Minnaard B. L. Feringa Org. Lett. 2007 9 5123
90. J. Zhou K. Burgess Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1129
91. J. Zhou J. W. Ogle Y. Fan V. Banphavichit Y. Zhu K. Burgess Chem.-Eur. J. 2007 13 7162
92. J. Zhou Y. Zhu K. Burgess Org. Lett. 2007 9 1391
93. R. H. Crabtree Acc. Chem. Res. 1979 12 331
94. S. Bell B. Wustenberg S. Kaiser F. Menges T. Netscher A. Pfaltz Science 2006 311 642
95. R. P. van Summeren D. B. Moody B. L. Feringa A. J. Minnaard J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4546