Prereactive complexes in chlorination of benzene, triazine, and tetrazine: A quantum chemical study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 4, 2012, Pages 1298-1306

  Šakić, Davor ^a   Vrček, Valerije ^a  

^a UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLETE SEARCH; COUNTERIONS; DISPERSION FORCE; ENERGY SURFACE; GASPHASE; MP2 LEVELS; PRE-REACTIVE COMPLEXES; QUANTUM CHEMICAL STUDIES; STATIONARY POINTS; STOCHASTIC SEARCH METHODS; TETRAZINES;

BENZENE; CHLORINATION; CHLORINE; QUANTUM CHEMISTRY;

CHLORINE COMPOUNDS;

BENZENE; CHLORIDE; TETRAZOLE DERIVATIVE; TRIAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

BENZENE; CHLORIDES; QUANTUM THEORY; TETRAZOLES; TRIAZINES;

EID: 84856535587     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp210993k     Document Type: Article

References (85)

1. Ben-Daniel, R.; de Visser, S. P.; Shaik, S.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12116-12117
2. Smith, W. B. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 34-39
3. Wei, Y.; Wang, B.-W.; Hu, S.-W.; Chu, T.-W.; Tang, L.-T.; Liu, X.-Q.; Wang, Y.; Wang, X.-Y. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 625
4. Zhang, M.; Lund, C. R. F. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10294-10301
5. Spencer, S. R.; Zhang, M.; Lund, C. R. F. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10335-10345
6. Osamura, Y.; Terada, K.; Kobayashi, Y.; Okazaki, R.; Ishiyama, Y. J. Mol. Struct. 1999, 461-462, 399-416
7. Kolboe, S.; Svelle, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6399-6400
8. van Mouorik, T. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11017-11020
9. Schwabe, T.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3005-3008
10. Croft, A. K.; Howard-Jones, H. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5649-5655
11. Tsao, M.-L.; Hadad, C. H.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8390-8399
12. Kong, J.; Galabov, B.; Koleva, G.; Zou, J.-J.; Schaeffer, H. F., III; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6809-6813
13. Hubig, S. M.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 6807-6818
14. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1727-1737
15. Fievez, T.; Pinter, B.; Geerlings, P.; Bickelhaupt, F. M.; De Proft, F. J. Org. Chem. 2011, 16, 2958-2968
16. Esteves, P. M.; Carneiro, J. W. M.; Cardoso, P. S.; Barbosa, A. G. H.; Laali, K. K.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4836-4849
17. Skokov, S.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4261-4269
18. Lu, Y.-X.; Zou, J.-W.; Wang, Y.-H.; Yu, Q.-S. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 1479-1486
19. Roohi, H. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 971-978
20. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
22. For a general performance of B3LYP methods for a large set of organic molecules, see Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 297-306
23. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 10, 6908-6918
24. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382
25. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275-280
26. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406
27. Gonzales, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527
28. Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2010, 132, 114110
29. Saunders, M. J. Comput. Chem. 2004, 25, 621-626
30. Saunders, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3150-3157
31. Budimir, A.; Weitner, T.; Kos, I.; Sakic, D.; Gabricevic, M.; Besic, E.; Birus, M. Croat. Chem. Acta 2011, 84, 133-147
32. Wheeler, S. E.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 2007, 126, 104104
33. Bachrach, S. M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3722-3730
34. Sakic, D.; Zipse, H.; Vrcek, V. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4336-4346
35. Vrcek, V.; Kronja, O.; Saunders, M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1223-1230
36. Bera, P. P.; Sattelmeyer, K. W.; Saunders, M.; Schaefer, H. F., III; Scheleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4287-4290
37. Matsuzawa, H.; Osamura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1531-1537
38. Vasilyev, A. V.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. Chem. Commun. 2001, 909-910
39. Vasilyev, A. V.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. New J. Chem. 2002, 26, 582-592
40. Lenoir, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 854-857
41. Ammal, S. S. C.; Ananthavel, S. P.; Venuvanalingam, P.; Hegde, M. S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 532-536
42. Mebel, A. M.; Lin, H. L.; Lin, S. H. Int. J. Quantum Chem. 1999, 72, 307318
43. Milano, G.; Guerra, G.; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1513-1517
44. The descriptor η is the arene hapticity as defined in Cotton, F. A.; Wilkinson, G. Advanced Inorganic Chemistry; Wiley: New York, 1988.
45. Lee, I.; Kim, C. K.; Li, H. G.; Lee, B.-S.; Lee, H. W. Chem. Phys. Lett. 2000, 320, 307-310
46. Olah, G. A.; Lin, H. C.; Mo, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3667-3669
47. Collin, J.; D'Or, L. J. Chem. Phys. 1955, 23, 397
48. Grozema, F. C.; Zijlstra, R. W. J.; Swart, M.; van Duijnen, P. T. Int. J. Quantum Chem. 1999, 75, 709-723
49. Su, J. T.; Zewail, A. H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4082-4099
50. Bryantsev, V. S.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8282-8283
51. Schneider, H.; Vogelhuber, K. M.; Schinle, V.; Weber, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13022-13026
52. Thompson, C. D.; Poad, B. L. J.; Emmeluth, C.; Bieske, E. Chem. Phys. Lett. 2006, 428, 18-22
53. Bryantsev, V. S.; Hay, B. P. Org. Lett. 2005, 7, 5031-5034
54. Li, S.; Cooper, V. R.; Thonhauser, T.; Puzder, A.; Langreth, D. C. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9031-9036
55. Singh, P. C.; Ray, M.; Patwari, G. N. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2772-2777
56. Mishra, B. K.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2139-2147
57. de la Marre, P. B. D. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 361-368
58. Lippert, J. L.; Hanna, M. V.; Trotter, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4035-4044
59. Kortüm, G.; Walz, H. Z. Elektrochem. 1953, 57, 73
60. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382
61. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
62. Hassel, O.; Stromme, K. O. Acta Chem. Scand. 1959, 13, 1781-1786
63. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095
64. Moran, D.; Simmonett, A. C.; Leach, F. E., III; Allen, W. D.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9342-9343
65. Olah, G. A.; Lin, H. C.; Mo, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3667-3669
66. Rathore, R.; Hecht, J.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13278-13279
67. Gwantley, S. R.; Rosokha, S. V.; Head-Gordon, M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3273-3283
68. Heidrich, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3208-3210
69. Volkov, A. N.; Timoshkin, A. Y.; Suvorov, A. V. Int. J. Quantum Chem. 2005, 104, 256-260
70. Grundmann, C.; Kreutzberger, A. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 44-48
71. Schaefer, F. C.; Ross, J. H. J. Org. Chem. 1964, 29, 1527-1537
72. Mascal, M.; Richardson, J. L.; Blake, A. J.; Li, W.-S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3505-3506
73. Bailey, R. D.; Buchanan, M. L.; Pennington, W. T. Acta Crystallogr. 1992, C48, 2259-2262
74. Berryman, O. B.; Bryantsev, V. S.; Stay, D. P.; Johnson, D. W.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 48-58
75. Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274-6276
76. Katritzky, A. R. Handbook of Heterocyclic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1986; p 47.
77. Clavier, G.; Audebert, P. Chem. Rev. 2010, 110, 3299-3314
78. Haynam, C. A.; Morter, C.; Young, L.; Levy, D. H. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2519-2525
79. Odelius, M.; Kirchner, B.; Hutter, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2044-2052
80. Garau, C.; Quinonero, D.; Frontera, A.; Costa, A.; Ballester, P.; Deya, P. M. Chem. Phys. Lett. 2003, 370, 7-13
81. Mishra, B. K.; Arey, J. S.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 9606-9616
82. Gong, Y.-H.; Miomandre, F.; Méallet-Renault, R.; Badré, S.; Galmiche, L.; Tang, J.; Audebert, P.; Clavier, G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6121-6128
83. Audebert, P.; Miomandre, F.; Clavier, G.; Vernieres, M.-C.; Badré, S.; Méallet-Renault, R. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5667-5673
84. Stock, L. M.; Himoe, A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4605-4609
85. Brown, H. C.; Stock, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5175-5179