Theoretical investigation of in-plane hydrogen-bonded complexes of ammonia with partially substituted fluorobenzenes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 14, 2007, Pages 2772-2777

  Singh, Prashant Chandra ^a   Ray, Mohana ^a   Patwari, G Naresh ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; DERIVATIVES; FLUORINE; HYDROGEN BONDS; STABILIZATION;

BINDING MOTIFS; DIFLUOROBENZENE; FLUOROBENZENES; PENTAFLUOROBENZENE;

AMMONIA;

AMMONIA; FLUOROBENZENE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND;

AMMONIA; FLUOROBENZENES; HYDROGEN BONDING; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 34248197990     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0690087     Document Type: Article

References (33)

1. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
2. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, 1999.
3. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565.
4. (b) Desiraju, G. R. Chem. Commun. 2005, 24, 2995.
5. Thalladi, V. R.; Weiss, H. C.; Blaser, B.; Boese, R.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702.
6. Dunitz, J. D.; Schweizer, W. B. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6804.
7. Dunitz, J. D.; Taylor, R. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 89.
8. Howard, J. A. L.; Hoy, V. J.; O'Hagan, D.; Smith, G. T. Tetrahedron. 1996, 52, 12613.
9. Shimoni, L.; Glusker, J. P. Struct. Chem. 1994, 4, 383.
10. Murray-Rust, P.; Stallings, W. C.; Monti, C. T.; Preston, R. K.; Glusker, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3206.
11. O'Hagan, D.; Rzepa, H. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 645.
12. Frohlich, R.; Rosen, T. C.; Meyer, O. G. J.; Rissanen, K.; Haufe, G. J. Mol. Struct. 2006, 787, 50.
13. Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Brutschy, B. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8501.
14. (a) Buchhold, K.; Reimann, B.; Djafari, S.; Barth, H. D.; Brutschy, B.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1844.
15. (b) Djafari, S.; Barth, H. D.; Buchold, K.; Brutschy, B. J. Chem. Phys. 1997, 107, 10573.
16. Vaupel, S.; Brutschy, B.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5416.
17. Venkatesan, V.; Fujii, A.; Ebata, T.; Mikami, N. Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 45.
18. Venkatesan, V.; Fujii, A.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 915.
19. Venkatesan, V.; Fujii, A.; Mikami, N. Chem. Phys. Lett. 2005, 409, 57.
20. Ziolkowski, M.; Grabowski, S. J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6514.
21. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Org. Lett. 1999, 1, 103.
22. Danten, Y.; Tassaing, T.; Besnard, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3530.
23. Patwari, G. N.; Lisy, J. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9495.
24. Boys, S. F.; Bernardi, F. F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
25. Grabowski, S. J.; Sadlej, A. J.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. Chem. Phys. 2006, 327, 151.
26. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 98, revision A. 11.1.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
28. Biegler-Konieg, F.; Schonbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545.
29. Bader, R. F. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, UK, 1990.
30. (a) Malta, C. F.; Castillo, N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3669.
31. (b) Matta, C. F.; Castillo, N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 563.
32. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem, 1995, 99, 9747.
33. Zgierski, M. Z.; Fujiwara, T.; Lim, E. C. J. Chem. Phys. 2005, 122, 144312.